Микоспоринске аминокиселине
Микоспоринске аминокиселине су мали секундарни метаболити, присутни у организмима који живе у средини са високом инсолацијом, најчешће у морској средини. Будући да су ова једињења релативно скоро откривена, њихов број који сада износи око 30, није коначно утврђен.[1][2] Описују се углавном као микробни УВ-филтри, иако се претпоставља да њихова функција није ограничена само на заштиту од УВ-зрачења.
Позадина уреди
Микоспоринске аминокиселине су широко распрострањене у микробиолошком свету и нађени су у многим микроорганизмима: хетеротрофним бактеријама,[3] цијанобактеријама,[4] једноћелијским алгама,[5] аскомицетним и базидиомицетним[6] гљивама, као и у неким вишећелијским организмима, као што су вишећелијске алге и неке морске животиње.[7] Највећи број истраживања микоспоринских аминокиселина се односи на њихову особину да апсорбирају светлост и штите од зрачења. Први детаљан опис ових аминокиселина је направљен од једињења изолираних из цијанобактерија који живе у средини са високим нивоом УВ-зрачења.[8] Све микоспоринске аминокиселине апсорбирају УВ-зрачење које може да буде деструктивно за биолошке молекуле као на пример за ДНК, протеине итд. Истраживања су углавном фокусирана на њихове фото-заштитне функције, иако постоје и друге функције које обављају у ћелији. Доказано је да су ефикасни антиоксиданси, способни да неутралишу слободне радикале, да су у стању да повећају ћелиску толеранцију на сушење, хиперсалинитет и топлотни стрес.[9]
Хемијске особине уреди
Микоспоринске аминокиселине су релативно мале органске молекуле (<400 Да). Хемијска структура свих 30 микоспоринских аминокиселина је откривена и садржи централни циклохексенонски или циклохексеимински прстен супституиран са различним радикалима.[10] Све апсорбирају УВ зрачење са таласном дужином између 310 и 362 нанометара.[11] Сматра се да су једни од најјачих природних абсорбената УВ-зрачења.[12] Ова способност им омогућује да делују као ћелијски заштитни фактори од штетног УВ-Б и УВ-А зрачења сунчеве светлости. Ова једињења за своју продукцију често користе заједничке ензиме и интермедијере примарног метаболизма,[13] на пример биосинтетски пут шикиме киселине који у примарном метаболизму служи за производњу ароматичних аминокиселина (фенилаланин, тирозин и триптофан) служи и за биосинтезу многих микоспоринских аминокиселина.
Примери уреди
| Име | Пик апсорпције у нанометрима | Chemspider |
|---|---|---|
| Астерина-330 | 330 | 10475832 |
| Euhalothece-362 | 362 | |
| Микоспорин-2-глицин | 334 | 10474079 |
| Микоспорин-глицин | 310 | 10476943 |
| Микоспорин-глицин-валин | 335 | |
| Микоспорин-глутамат-глицин | 330 | |
| Микоспорин-метиламин-серин | 327 | |
| Микоспорин-метиламин-треонин | 327 | |
| Микоспорин-таурин |
309 | |
| Палитенска киселина |
337 | |
| Палитен | 360 | 10475813 |
| Палитин | 320 | 10272813 |
| Палитин-серин | 320 | 10476937 |
| Палитин-серин-сулфат | 320 | |
| Палитинол | 332 | |
| Порфира-334 | 334 | |
| Шинорин | 334 | |
| Усуирен | 357 |
Функције уреди
Интеракција са зрачењем уреди
Заштита од УВ зрачења уреди
Заштита од оксидативног стреса уреди
Фоторецептори уреди
Енварјолментални одговори уреди
Стрес од нивоа салинитета уреди
Дехидратацијски стрес уреди
Топлотни стрес уреди
Референци уреди
- ^ Cardozo KH, Guaratini T, Barros MP, Falcão VR, Tonon AP, Lopes NP, Campos S, Torres MA, Souza AO, Colepicolo P, Pinto E (2007). „Metabolites from algae with economical impact”. Comparative Biochemistry and Physiology. Toxicology & Pharmacology : CBP. 146 (1–2): 60—78. PMID 16901759. doi:10.1016/j.cbpc.2006.05.007.
- ^ Wada N, Sakamoto T, Matsugo S (септембар 2015). „Mycosporine-Like Amino Acids and Their Derivatives as Natural Antioxidants”. Antioxidants. 4 (3): 603—46. PMC 4665425
. PMID 26783847. doi:10.3390/antiox4030603 .
- ^ Arai T, Nishijima M, Adachi K, Sano H (1992). „Isolation and structure of a UV absorbing substance from the marine bacterium Micrococcus sp.”. MBI Report.
- ^ Garcia-Pichel F, Castenholz RW (1993). „Occurrence of UV-Absorbing, Mycosporine-Like Compounds among Cyanobacterial Isolates and an Estimate of Their Screening Capacity”. Applied and Environmental Microbiology. 59 (1): 163—9. Bibcode:1993ApEnM..59..163G. PMC 202072 . PMID 16348839. doi:10.1128/aem.59.1.163-169.1993.
- ^ Okaichi T, Tokumura T. Isolation of cyclohexene derivatives from Noctiluca miliaris. 1980 Chemical Society of Japan
- ^ Libkind D, Moliné M, Sommaruga R, Sampaio JP, van Broock M (август 2011). „Phylogenetic distribution of fungal mycosporines within the Pucciniomycotina (Basidiomycota)”. Yeast. 28 (8): 619—27. PMID 21744380. S2CID 25297465. doi:10.1002/yea.1891.
- ^ Rezanka T, Temina M, Tolstikov AG, Dembitsky VM (2004). „Natural Microbial UV Radiation Filters – Mycosporine-like Amino Acids”. Folia Microbiologica. 49 (4): 339—352. PMID 15530001. S2CID 35045772. doi:10.1007/bf03354663.
- ^ Garcia-Pichel F, Wingard CE, Castenholz RW (1993). „Evidence Regarding the UV Sunscreen Role of a Mycosporine-Like Compound in the Cyanobacterium Gloeocapsa sp”. Applied and Environmental Microbiology. 59 (1): 170—6. Bibcode:1993ApEnM..59..170G. PMC 202073 . PMID 16348840. doi:10.1128/aem.59.1.170-176.1993.
- ^ Korbee N, Figueroa FL, Aguilera J (март 2006). „Acumulación de aminoácidos tipo micosporina (MAAs): biosíntesis, fotocontrol y funciones ecofisiológicas”. Revista chilena de historia natural. 79 (1): 119—132. ISSN 0716-078X. doi:10.4067/S0716-078X2006000100010.
- ^ Bandaranayake WM. 1998. Mycosporines: are they nature’s sunscreens? Natural Product Reports. 159–171.
- ^ Carreto JI, Carignan MO (март 2011). „Mycosporine-like amino acids: relevant secondary metabolites. Chemical and ecological aspects”. Marine Drugs. 9 (3): 387—446. PMC 3083659 . PMID 21556168. doi:10.3390/md9030387 .
- ^ D'Agostino PM, Javalkote VS, Mazmouz R, Pickford R, Puranik PR, Neilan BA (октобар 2016). „Comparative Profiling and Discovery of Novel Glycosylated Mycosporine-Like Amino Acids in Two Strains of the Cyanobacterium Scytonema cf. crispum”. Applied and Environmental Microbiology. 82 (19): 5951—9. Bibcode:2016ApEnM..82.5951D. PMC 5038028 . PMID 27474710. doi:10.1128/AEM.01633-16.
- ^ Pope MA, Spence E, Seralvo V, Gacesa R, Heidelberger S, Weston AJ, Dunlap WC, Shick JM, Long PF (јануар 2015). „O-Methyltransferase is shared between the pentose phosphate and shikimate pathways and is essential for mycosporine-like amino acid biosynthesis in Anabaena variabilis ATCC 29413”. ChemBioChem. 16 (2): 320—7. PMID 25487723. S2CID 32715519. doi:10.1002/cbic.201402516.
