Dihloroacetilen — разлика између измена

Ovo jedinjenje se prvi put pominje 1918. godine tokom sinteze tolana sa početnim materijalima [[kalcijum karbid]]a, [[hlor]]a i [[benzol]]a. <ref>Clinton Davidson: ''Tolane chlorides from calcium carbide, chlorine and benzene.'' In: ''Journal of the American Chemical Society.'' 40, Nr. 2, 1918, S. 397–400, {{doicite journal |last1= |first1= |last2= |first2= |date= |title= |url= |journal= |volume= |issue= |pages= |doi=10.1021/ja02235a009}}.</ref> Prvi preparati iz proizvodnje su opisani 1930. godine sa jedne strane od [[trihloroetilen]]a u prisustvu [[kalijum hidroksid]]a i [[kalcijum oksid]]a na{{convert|130|C|F K}} <ref>Erwin Ott, Walter Ottemeyer, Kurt Packendorff: ''Über das Dichlor-acetylen.'' In: ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series).'' 63, Nr. 8, 1930, S. 1941–1944, {{doicite journal |last1= |first1= |last2= |first2= |date= |title= |url= |journal= |volume= |issue= |pages= |doi=10.1002/cber.19300630810}}.</ref> i sa druge strane od [[etin]]a i [[hlor]]a. <ref>{{Patent|Land= DE|V-Nr=495787|Titel=Verfahren zum Ersatz von Wasserstoff an dreifach gebundenem Kohlenstoff gegen Chlor und Brom|Anmelder=IG Farben AG|V-Datum= 1930-04-17}}</ref>

Veliki broj varijanti predstavljanja '''dihloroacetilena''' bazira se na dejstvu [[hidroksid]]a alkalnih metala ili alkalnih lužina na [[trihloroetilen]]. <ref name="Römpp">{{Cite web |url=https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-20-02758 |title=Trichlorethen |website=Römpp Online |accessdate = 27. 11. 2014 |language=de}}</ref> Dehidrohalogenizacija [[trihloroetilen]]a je takođe moguća korišćenjem litijum bis(trimetilsilil)amida na {{convert|-70|C|F K}} Ova sinteza u prisustvu [[Dietil etar|dietil etra]] rezultira stabilnijim 1:1 aduktom. <ref name="Kende">Kende, A.S.; Fludzinski, P.: '' A Convenient Laboratory Synthesis of Dichloroacetylene.'' In: ''[[Synthesis]].'' 1982, 455–456. {{doicite journal |last1= |first1= |last2= |first2= |date= |title= |url= |journal= |volume= |issue= |pages= |doi=10.1055/s-1982-29831}}.</ref> Proizvodnja visokog prinosa može se postići reakcijom [[trihloroetilen]]a sa [[kalijum hidrid]]om u prisustvu katalitičke količine [[metanol]]a u [[tetrahidrofuran]]u. <ref name="Denis">Jean Noel Denis, Albert Moyano, Andrew E. Greene: ''Practical synthesis of dichloroacetylene.'' In: ''The Journal of Organic Chemistry.'' 52, Nr. 15, 1987, S. 3461–3462, {{doicite journal |last1= |first1= |last2= |first2= |date= |title= |url= |journal= |volume= |issue= |pages= |doi=10.1021/jo00391a059}}.</ref> Direktno hlorisanje [[etin]]a se postiže korišćenjem [[kalijum hipohlorit]]a. <ref>Fritz Straus, Leo Kollek, Walther Heyn: ''Über den Ersatz positiven Wasserstoffs durch Halogen.'' In: ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series).'' 63, 1930, S.&nbsp;1868–1885, {{doicite journal |last1= |first1= |last2= |first2= |date= |title= |url= |journal= |volume= |issue= |pages= |doi=10.1002/cber.19300630739}}.</ref>

'''Dihloroacetilen''' je veoma lako isparljiva tečnost koja već pri normalnom pritisku ključa {{convert|32|C|F K}}. <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dichloracetylen|ZVG=30710|CAS=7572-29-4|Abruf=2020-02-08}}</ref> Molarna entalpija isparavanja je 27,4&nbsp;kJ mol^-1 <ref name="Manion">Jeffrey A. Manion: ''Evaluated Enthalpies of Formation of the Stable Closed Shell C1 and C2 Chlorinated Hydrocarbons.'' In: ''[[Journal of Physical and Chemical Reference Data]].'' 31, Nr. 1, 2002, S. 123–172, {{doicite journal |last1= |first1= |last2= |first2= |date= |title= |url= |journal= |volume= |issue= |pages= |doi=10.1063/1.1420703}}.</ref> Sa molarnom entalpijom formiranja od 199&nbsp;kJ mol^-1 , to je visoko endotermno jedinjenje <ref name="Manion" /> koje ima tendenciju da eksplodira i spontano se zapali na [[vazduh]]u. <ref name="Wotiz" /><ref name="Bretherick">P.G. Urben; M.J. Pitt: ''Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards''. 6. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 1999, ISBN 0-7506-3605-X, S. 229.</ref> Stabilno jedinjenje 1:1 sa [[Dietil etar|dietil etrom]] koji sadrži 55,4% dihloroacetilena je neeksplozivno i stabilno na [[vazduh]]u. <ref name="Wotiz">John Wotiz, Francis Huba, Robert Vendley: ''Notes- α-Chloroacetylenes.'' In: ''The Journal of Organic Chemistry.'' 26, Nr. 5, 1961, S. 1626–1627, {{doicite journal |last1= |first1= |last2= |first2= |date= |title= |url= |journal= |volume= |issue= |pages= |doi=10.1021/jo01064a600}}.</ref> <ref name="Bretherick" /> <ref>Erwin Ott: ''Über das Dichloracetylen, III. Mitteil.: Darstellung und einige Vorlesungsversuche mit der gefahrlos zu handhabenden Molekülverbindung mit Äther.'' In: ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series).'' 75, Nr. 12, 1942, S. 1517–1522, {{doicite journal |last1= |first1= |last2= |first2= |date= |title= |url= |journal= |volume= |issue= |pages= |doi=10.1002/cber.19420751215}}.</ref>