27-Hidroksiholesterol

27-Hidroksiholesterol
Nazivi
	IUPAC naziv (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,6R)-7-hidroksi-6-metilheptan-2-il]-10,13-dimetil-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodekahidro-1H-ciklopenta[a]fenantren-3-ol
	Sistemski IUPAC naziv Holest-5-en-3β,27-diol
Identifikacija
CAS broj	20380-11-4;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChemSpider	110495;
IUPHAR/BPS	2752;
PubChem C ID	123976;
	SMILES C[C@H](CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C)CO; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C27H46O2
Molarna masa	402,66 g·mol−1
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Reference infokutije

27-Hidroksiholesterol (27-HC) endogeni je oksisterol sa višestrukim biološkim funkcijama, koje obuhvataju selektivnu modulaciju estrogenog receptora (SERM) (on je mešoviti, tkivno-specifični agonist-antagonist estrogenog receptora (ER)) i agonist jetrenog X receptora (LXR).^[3] On je metabolite holesterola koji proizvodi enzim CYP27A1.^[3]

Postoji veza između visokog nivoa holesterola i raka dojke, i predspostavlja se da je ona posledica produkcije 27-HC posredstvom enzima CYP27A1.^[4] Usled svog estrogenog dejstva, 27-HC stimuliše rast ER-pozitivnih ćelija raka dojke, i stoga je bio impliciran u ograničavanje efektivenosti inhibitora aromataze u tretmanu raka dojke.^[3] Stoga su CYP27A1 inhibitori, uključujući lekove anastrozol, fadrozol, bikalutamid, deksmedetomidin, ravukonazol, i posakonazol, predloženi kao potencijalne adjuvantne terapije u tretmanu ER-pozitivnog raka dojke.^[3]

Vidi još уреди

Reference уреди

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ ^а ^б ^в ^г Mast N, Lin JB, Pikuleva IA (2015). „Marketed Drugs Can Inhibit Cytochrome P450 27A1, a Potential New Target for Breast Cancer Adjuvant Therapy”. Mol. Pharmacol. 88 (3): 428—36. PMID 26082378. doi:10.1124/mol.115.099598.
^ Nelson ER, Wardell SE, Jasper JS, Park S, Suchindran S, Howe MK, Carver NJ, Pillai RV, Sullivan PM, Sondhi V, Umetani M, Geradts J, McDonnell DP (2013). „27-Hydroxycholesterol links hypercholesterolemia and breast cancer pathophysiology”. Science. 342 (6162): 1094—8. PMC 3899689  . PMID 24288332. doi:10.1126/science.1241908.

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[pmid26082378-3] а ^б ^в ^г Mast N, Lin JB, Pikuleva IA (2015). „Marketed Drugs Can Inhibit Cytochrome P450 27A1, a Potential New Target for Breast Cancer Adjuvant Therapy”. Mol. Pharmacol. 88 (3): 428—36. PMID 26082378. doi:10.1124/mol.115.099598.

[pmid24288332-4] Nelson ER, Wardell SE, Jasper JS, Park S, Suchindran S, Howe MK, Carver NJ, Pillai RV, Sullivan PM, Sondhi V, Umetani M, Geradts J, McDonnell DP (2013). „27-Hydroxycholesterol links hypercholesterolemia and breast cancer pathophysiology”. Science. 342 (6162): 1094—8. PMC 3899689  . PMID 24288332. doi:10.1126/science.1241908.

[3]

[1]

[2]

[4]