Википедија

Cefiksim

Cefiksim, koji se između ostalog prodaje pod brendom supraks, je antibiotik koji se koristi za lečenje brojnih bakterijskih infekcija.[3] Ove infekcije uključuju upalu srednjeg uva, strep grla, pneumoniju, infekcije urinarnog trakta, gonoreju i lajmsku bolest.[3] Za gonoreju je obično potrebna samo jedna doza.[4] U Sjedinjenim Državama to je druga linija lečenja nakon ceftriaksona za gonoreju.[3] Uzima se oralno.[3]

Cefiksim
IUPAC ime
(6R,7R)-7[2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-il)-2-(karboksmetoksimino)acetil]amino3-etenil-8-okso-5-tia-1-azabiciklo[4.2.0]okt-2-en-2-karboksilna kiselina
Klinički podaci
Prodajno imeSupraks, druga[1]
Drugs.comMonografija
MedlinePlusa690007
Podaci o licenci
Način primeneoralno
Pravni status
Pravni status
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost30 do 50%[3]
Vezivanje proteinaPribližno 60%
Poluvreme eliminacijePromenljivo
u proseku 3 do 4 sata
Izlučivanjerenalno i bilijarno
Identifikatori
CAS broj79350-37-1 ДаY
ATC kodJ01DD08 (WHO)
PubChemCID 5362065
DrugBankDB00671 ДаY
ChemSpider4514923 ДаY
UNIIXZ7BG04GJX ДаY
KEGGD00258 ДаY
ChEBICHEBI:472657 ДаY
ChEMBLCHEMBL1541 ДаY
Hemijski podaci
FormulaC16H15N5O7S2
Molarna masa453,44 g·mol−1
  • O=C2N1/C(=C(/C=C)CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=N\OCC(=O)O)/c3nc(sc3)N)C(=O)O
  • InChI=1S/C16H15N5O7S2/c1-2-6-4-29-14-10(13(25)21(14)11(6)15(26)27)19-12(24)9(20-28-3-8(22)23)7-5-30-16(17)18-7/h2,5,10,14H,1,3-4H2,(H2,17,18)(H,19,24)(H,22,23)(H,26,27)/b20-9-/t10-,14-/m1/s1 ДаY
  • Key:OKBVVJOGVLARMR-QSWIMTSFSA-N ДаY

Uobičajeni neželjeni efekti uključuju dijareju, bol u stomaku i mučninu.[3] Ozbiljni neželjeni efekti mogu uključivati alergijske reakcije i Clostridium difficile dijareju.[3] Ne preporučuje se osobama sa istorijom teške alergije na penicilin.[4] Smatra se da je relativno bezbedan tokom trudnoće.[5] On spada u klasu cefalosporina treće generacije.[3] Deluje tako što ometa ćelijski zid bakterije što dovodi do njene smrti.[3]

Cefiksim je patentiran 1979. godine i odobren za medicinsku upotrebu u Sjedinjenim Državama 1989. godine.[3][6] Nalazi se na listi esencijalnih lekova Svetske zdravstvene organizacije.[7] Dostupan je kao generički lek u Sjedinjenim Državama.[8]

Osobine уреди

Cefiksim je organsko jedinjenje, koje sadrži 16 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 453,450 Da.[9][10][11][12]

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 11
Broj donora vodonika 4
Broj rotacionih veza 8
Particioni koeficijent[13] (ALogP) -0,7
Rastvorljivost[14] (logS, log(mol/L)) -3,6
Polarna površina[15] (PSA, Å2) 238,1

Marketing уреди

Cefiksim je u prodaji pod mnoštvom brandova širom sveta; primeri su Pancef, Caricef, Taxim o, Texit, Ofex, Ceftid, Cef-3, Denvar, 3-C, Cefim, Magnett, Oroken, Ofiken, Fix-A, and Zifi.[1][16] U Indiji se on prodaje kao Zifi 200 i često biva falcifikovan.[17]

Reference уреди

  1. ^ а б „Cefixime—Drugs.com”. www.drugs.com. Архивирано из оригинала 30. 5. 2016. г. Приступљено 10. 12. 2016. 
  2. ^ „Suprax 200 mg Tablets - Summary of Product Characteristics (SmPC)”. (emc). 20. 8. 2019. Архивирано из оригинала 22. 9. 2020. г. Приступљено 23. 4. 2020. 
  3. ^ а б в г д ђ е ж з и „Cefixime”. The American Society of Health—System Pharmacists. Архивирано из оригинала 27. 11. 2016. г. Приступљено 8. 12. 2016. 
  4. ^ а б World Health Organization (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR, ур. WHO Model Formulary 2008. стр. 107. ISBN 9789241547659. hdl:10665/44053  . 
  5. ^ „Cefixime (Suprax) Use During Pregnancy”. Drugs.com. 29. 3. 2019. Приступљено 24. 12. 2019. 
  6. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. стр. 495. ISBN 9783527607495. 
  7. ^ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771  . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  8. ^ „Generic Suprax Availability”. Drugs.com. Приступљено 23. 4. 2020. 
  9. ^ McMillan A, Young H: The treatment of pharyngeal gonorrhoea with a single oral dose of cefixime. Int J STD AIDS. 2007 Apr;18(4):253-4. PMID 17509176
  10. ^ Adam D, Hostalek U, Troster K: 5-day cefixime therapy for bacterial pharyngitis and/or tonsillitis: comparison with 10-day penicillin V therapy. Cefixime Study Group. Infection. 1995;23 Suppl 2:S83-6. PMID 8537138
  11. ^ Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). „DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs”. Nucleic Acids Res. 39 (Database issue): D1035—41. PMC 3013709  . PMID 21059682. doi:10.1093/nar/gkq1126. 
  12. ^ David S. Wishart; Craig Knox; An Chi Guo; Dean Cheng; Savita Shrivastava; Dan Tzur; Bijaya Gautam; Murtaza Hassanali (2008). „DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets”. Nucleic acids research. 36 (Database issue): D901—6. PMC 2238889  . PMID 18048412. doi:10.1093/nar/gkm958. 
  13. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  14. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  15. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 
  16. ^ „FDC—Products—Formulations”. fdcindia.com. Приступљено 2018-05-02. 
  17. ^ Perur S (30. 10. 2018). „Fake drugs: the global industry putting your life at risk”. Mosaic. Приступљено 13. 12. 2018. 

Literatura уреди

Spoljašnje veze уреди



 Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Cefiksim&oldid=27679751”