Ciklobutadien je najmanji [n]-anulen ([4]-anulen).[3][4] On je izuzetno nestabilan ugljovodonik koji ima životni vek kraći od pet sekundi u slobodnom stanju. Njegova hemijska formula je C4H4. Četvorougaona struktura je potvrđena infracrvenim studijama. Njegove alternirajuće jednostruke i dvostruke veze ne zadovoljavaju Hikelovo pravilo, jer njegov prsten ima 4 π elektrona. Neka ciklobutadien - metal jedinjenja su stabilna, jer atom metala daje 2 elektrona sistemu.

Ciklobutadien
Cyclobutadiene
Cyclobutadiene
Nazivi
IUPAC naziv
1,3-Cyclobutadiene
Drugi nazivi
[4]Anulen
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
  • C1=CC=C1
  • C1=CC=C1
Svojstva
C4H4
Molarna masa 52,07 g/mol
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Sinteza уреди

Nakon mnogobrojnih pokušaja, ciklobutadien je prvi put sintetisao Rouland Petit 1965. na Univerzitetu Teksasa u Ostinu, mada nije mogao da ga izoluje. Ciklobutadien se može generisati degradacijom iz ciklobutadien metal jedinjenja, na primer C4H4Fe(CO)3 sa amonijum cerijum(IV) nitratom. Ovaj ciklobutadien gvožđe trikarbonil kompleks se priprema iz Fe4(CO)9 i cis-dihlorociklobutena dvostrukom dehidrohalogenacijom.[5][6]

Ciklobutadien nakon oslobađanja iz kompleksa sa gvožđem reaguje sa elektron-deficitarnim alkinima do Devar benzena:[7]

 

Devar benzen se konvertuje do dimetil ftalata zagrevanje na 90 °C.

Jedan derivat ciklobutadiena je takođe dostupan putem [2+2]cikloadicije di-alkina. U ovoj reakciji zarobljavajući agens je 2,3,4,5-tetrafenilciklopenta-2,4-dienon i jedan od finalnih produkata (nakon uklanjanja ugljen-monoksida) je ciklooktatetraen:[8]

 

Референце уреди

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0. 
  4. ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7. 
  5. ^ Cyclobutadiene- and Benzocyclobutadiene-Iron Tricarbonyl Complexes G. F. Emerson, L. Watts, R. Pettit; J. Am. Chem. Soc.; 1965; 87(1); 131-133. First Page
  6. ^ Iron, tricarbonyl (η4-1,3-cyclobutadiene)- R. Pettit and J. Henery Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, pp. 310 (1988); Vol. 50, pp. 21 (1970) Link
  7. ^ Cyclobutadiene L. Watts, J. D. Fitzpatrick, R. Pettit, J. Am. Chem. Soc.; 1965; 87(14); 3253-3254. Abstract
  8. ^ Revisit of the Dessy-White Intramolecular Acetylene-Acetylene [2 + 2] Cycloadditions Chung-Chieh Lee, Man-kit Leung, Gene-Hsiang Lee, Yi-Hung Liu, and Shie-Ming Peng, J. Org. Chem.; 2006; 71(22) pp 8417 - 8423; (Article) . doi:10.1021/jo061334v.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

Литература уреди

Vidi još уреди