Википедија

Diazodinitrofenol

Diazodinitrofenol (DDNP) je organsko jedinjenje, koje sadrži 6 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 210,104 Da.

Diazodinitrofenol
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.022.849
  • [O-][N+](=O)C1=CC(=[N+]=[N-])C(=O)C(=C1)[N+](=O)[O-]
Svojstva
C6H2N4O5
Molarna masa 210,104
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Reference infokutije

Diazodinitrofenol je bio prvo proizvedeno diazo jedinjenje; kasnije je korišćen za pravljenje boja i eksploziva. Formira žute kristale u čistom obliku; međutim, boja nečistih oblika može varirati od tamno žute preko zelene do tamno braon. [3] Rastvorljiv je u sirćetnoj kiselini, acetonu, koncentrovanoj hlorovodoničkoj kiselini, većini nepolarnih rastvarača i slabo je rastvorljiv u vodi. [4]

Za njegovo uništavanje može se koristiti rastvor hladnog natrijum-hidroksida. [5] DDNP se može desenzibilisati potapanjem u vodu, pošto ne reaguje u vodi na normalnoj temperaturi. Manje je osetljiv na udar, ali moćniji od živinog fulminata i skoro jednako moćan kao azid olova. [6] Osetljivost DDNP na trenje je mnogo manja nego kod živinog fulminata i olovnog azida.

DDNP se koristi sa drugim materijalima za formiranje inicijalnih smeša, posebno tamo gde je poželjna visoka osetljivost na plamen ili toplotu. DDNP se često koristi kao inicijalni eksploziv u pogonskim prajmerima i zamena je za olovni stifnat u onome što se naziva "zelenim" ili "netoksičnim" (bez olova) prajmerskim eksplozivnim kompozicijama. Prajmeri bez olova su ocenjeni kao neadekvatni za upotrebu u vatrenom oružju zbog slabog i neujednačenog paljenja u poređenju sa prajmerima na bazi olova. [7]

Istorija уреди

Diazodinitrofenol je prvi put pripremio nemački hemičar Peter Gris 1858. godine. [8] Bio je među prvim diazo jedinjenjima i dugo vremena nakon toga korišćen je kao početni materijal za boje. [9] Iako je Gris 1859. spomenuo da je diazodinitrofenol eksplodirao pri zagrevanju, [10] tek 1892. je diazodinitrofenol prvi put korišćen kao eksploziv – kada su Vilhelm Vin [11] i Fridrih Lence, nemački hemičari u Militar-Versuchsamt (vojna istraživačka kancelarija) u Špandauu, Nemačka, počela je da istražuje azide kao potencijalne pokretače eksploziva. [12] Istraživanje je sprovedeno tajno. Posle kobne nesreće, radovi su prekinuti. [13]

Proizvodnja уреди

Dodavanjem kaustične sode pikrinskoj kiselini, vrsti fenola u širem smislu, a zatim redukovanjem natrijum sulfidom nastaje natrijum pikramat. Kada se tome doda natrijum nitrit u vodu zakiseljenu hlorovodoničnom kiselinom, dijazotizira u diazodinitrofenol. Ovo se filtrira, ispere vodom da bi se uklonila kiselina, a zatim osuši toplim vazduhom. Za dalje prečišćavanje rastvori se u toplom acetonu, a zatim se sipa u hladnu vodu da se rekristališe. U svom kristalizovanom stanju, ima privremenu specifičnu težinu od samo 0,27, pa se komprimuje na 240 Kgf/cm², da bi se povećala na 0,86.

Osobine уреди

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 6
Broj donora vodonika 0
Broj rotacionih veza 2
Particioni koeficijent[14] (ALogP) 0,6
Rastvorljivost[15] (logS, log(mol/L)) -3,0
Polarna površina[16] (PSA, Å2) 146,1

Fizička svojstva уреди

Čisti dinitrodiazofenol su jarko žuti kristali u obliku igle, ali zbog razlika u proizvodnim procesima, može se pojaviti u različitim bojama kao što su zemljano žuta, braon žuta, tamno smeđa, žuto-zelena, ljubičasto-crvena itd. Tačka topljenja je oko 150 °C (302 °F; 423 K), pseudo gustina je 0,27 do 0,75 g/cm³, a gustina kristala je 1,63 g/cm³. Korišćenje acetona za operaciju rekristalizacije može povećati ovu vrednost na 1,71 g/cm³. Industrijski proizvodi dinitrodiazofenola su uglavnom u obliku smeđe-ljubičastih sfernih polikristala. Njihova higroskopnost je niža od čistih kristala i njihova eksplozivna svojstva se manje menjaju nakon apsorpcije vlage. Kada se koristi u industrijskim detonatorima, lažna gustina je uglavnom 0,5. do 0,7 g/cm³.

Na 25 °C (77 °F; 298 K), rastvorljivost dinitrodiazofenola u vodi je 0,08 grama na 100 ml, i neće se promeniti kada se u vodi na ovoj temperaturi čuva 24 meseca. Pored toga, on je slabo rastvorljiv u ugljen-tetrahloridu i etru, a rastvorljiv u etanolu, metanolu, acetonu , etil acetatu, sirćetnoj kiselini, nitroglicerinu i koncentrovanoj hlorovodoničkoj kiselini. Dinitrodiazofenol ima lošu termičku stabilnost. Gubi oko 2,1% svoje težine nakon 48 sati na 100 °C (212 °F; 373 K), a gubi oko 4,3% za 96 sati. Ne eksplodira kada se zagreje do 100 sati.

Hemijska svojstva уреди

Dinitrodiazofenol je slabo i može postati stabilno u neorganskim kiselinama na sobnoj temperaturi, ali će se razložiti u vrućoj koncentrovanoj sumpornoj kiselini. Shodno tome, dinitrodiazofenol će brzo proći kroz više reakcija u alkalnoj, diazo grupa je uništena i gasoviti azot je pušten. U suvim uslovima, dinitrodiazofenol neće reagovati sa uobičajenim metalnim materijalima kao što su bakar, aluminijum, gvožđe, cink, olovo, bizmut i magnezijum, ali će doći do određenih promena u vlažnim sredinama.

Dinitrodiazofenol se značajno menja kada je izložen svetlosti, posebno kada je izložen direktnoj sunčevoj svetlosti. Nakon 10 minuta direktne sunčeve svetlosti, čistoća čistog dinitrodiazofenola će pasti na 67,3%. U isto vreme, njegova boja će postati crna i njegova sposobnost detonacije će takođe opasti. Nakon 360 sati direktne sunčeve svetlosti, njegova sposobnost detonacije će se smanjiti za oko 20%, pa je vreme izlaganja svetlosti potrebno smanjiti tokom upotrebe ove supstance.

Reference уреди

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Robert Matyáš and Jiří Pachman, Primary Explosives (Berlin, Germany: Springer Verlag, 2013), Chapter 6: Diazodinitrophenol, pp. 157-166 ; see p. 159.
  4. ^ Tadeusz Urbański with Marian Jurecki and Sylvia Laverton, trans., Chemistry and Technology of Explosives (Oxford, England: Permagon Press, 1967), vol. 3, pp. 201-204; see especially p. 202.
  5. ^ (Urbański, 1967), p. 202.
  6. ^ (Urbański, 1967), p. 204.
  7. ^ Courtney, Elya; Courtney, Amy; Peter David Summer; Courtney, Michael (2014). „Performance testing of lead free primers: Blast waves, velocity variations, and environmental testing”. arXiv:1410.6390   [physics.pop-ph]. 
  8. ^ Peter Griess (1858) "Vorläufige Notiz über die Einwirkung von salpetriger Säure auf Amidinitro- und Aminitrophenylsäure," (Preliminary notice of the reaction of nitrous acid with picramic acid and aminonitrophenol), Annalen der Chemie und Pharmacie, 106 : 123-125.
  9. ^ L. V. Clark (1933) "Diazodinitrophenol, a detonating explosive," Industrial & Engineering Chemistry, 25 (6) : 663-669.
  10. ^ P. Griess (1859) "On new nitrogenous derivatives of the phenyl- and benzoyl-series," Proceedings of the Royal Society of London, 9 : 594-597 ; see especially p. 595.
  11. ^ For biographical information about Wilhelm Will, see Wilhelm Will in German Wikipedia (in German).
  12. ^ See:
    • (Urbański, 1967), p. 202.
    • H. Kast, Spreng- und Zündstoffe [Explosives and Detonators] (Braunschweig, Germany: Friedrich Vieweg & Sohn, 1921), pp. 433, 426.
  13. ^ See:
  14. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  15. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  16. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 

Literatura уреди

Spoljašnje veze уреди

 
Diazodinitrofenol na Vikimedijinoj ostavi.
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Diazodinitrofenol&oldid=27609778”