Википедија

Forbol

Forbol je prirodno biljno organsko jedinjenje. On je član tiglijanske familije diterpena. Forbol je prvi put izolovan 1934. kao produkt hidrolize krotonskog ulja, koje se dobija iz semena biljke Croton tiglium.[2][3][4][5][6] Struktura forbola je određena 1967.[7][8] On je veoma rastvoran u većini polarnih organskih rastvarača, kao i u vodi.

Forbol[1]
Phorbol
Nazivi
IUPAC naziv
1,1a,1b,4,4a,7a,7b,8,9,9a-dekahidro-4a,7b,9,9a-tetrahidroksi-3-(hidroksimetil)-1,1,6,8-tetrametil-5H-ciklopropa[3,4]benz[1,2-e]azulen-5-on
Identifikacija
3D model (Jmol)
ECHA InfoCard 100.162.035
  • OCC1=C[C@]([C@@](C(C)4C)([H])[C@]4(O)[C@H](O)[C@H]2C)([H])[C@]2(O)[C@@](C=C(C)C3=O)([H])[C@@]3(O)C1
Svojstva
C20H28O6
Molarna masa 364,44 g/mol
Tačka topljenja 250–251 °C
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Razni estri forbola imaju značajna biološka svojstva, kao što je sposobnost da deluju kao tumorni promoteri putem aktivacije proteinske kinaze C.[9] Oni oponašaju diacilglicerole, glicerolne derivate kod kojih su dve hidroksilne grupe reagovale sa masnim kiselinama da formiraju estre. Najčešći forbolni estar je 12-O-tetradekanoilforbol-13-acetat (TPA), koji se naziva i forbol-12-miristat-13-acetat (PMA). On se koristi u biomedicinskim istraživanjima kao oruđe u modelima karcinogeneze. PMA, zajedno sa jonomicinom, se takođe može koristiti za stimulisanje aktivacije T-ćelija, proliferacije, i produkcije citokina. On se koristi u protokolima za intraćelijsko bojenje citokina.[10]

Reference уреди

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 7306
  2. ^ Flaschenträger B; v. Wolffersdorff R (1934). „Über den Giftstoff des Crotonöles. 1. Die Säuren des Crotonöles”. Helvetica Chimica Acta. 17 (1): 1444—1452. doi:10.1002/hlca.193401701179. 
  3. ^ Flaschenträger B, Wigner G (1942). „Über den Giftstoff des Crotonöles. V. Die Gewinnung von Crotonharz, Dünnem Öl und Phorbol aus dem Crotonöl durch Alkoholyse”. Helvetica Chimica Acta. 25 (3): 569—581. doi:10.1002/hlca.19420250315. 
  4. ^ Kauffmann T, Neumann H, Lenhardt K (1959). „Zur Konstitution des Phorbols, I. Über die reduzierende Gruppe des Phorbols”. Chemische Berichte. 92 (8): 1715—1726. doi:10.1002/cber.19590920802. 
  5. ^ Kauffmann T, Eisinger A, Jasching W, Lenhardt K (1959). „Zur Konstitution des Phorbols, I. Über die reduzierende Gruppe des Phorbols”. Chemische Berichte. 92 (8): 1727—1738. doi:10.1002/cber.19590920803. 
  6. ^ Tseng SS, Van Duuren BL, Solomon JJ (1977). „Synthesis of 4a.alpha.-phorbol 9-myristate 9a-acetate and related esters”. J. Org. Chem. 42 (33): 3645—3649. doi:10.1021/jo00443a002. 
  7. ^ Hecker E; Bartsch H; Bresch H; Gschwendt M; Härle B; Kreibich G; Kubinyi H; Schairer HU; Szczepanski Ch v; Thielmann HW (1967). „Structure and stereochemistry of the tetracyclic diterpene phorbol from croton tiglium L”. Tetrahedron Letters. 8 (33): 3165—3170. doi:10.1016/S0040-4039(01)89890-7. 
  8. ^ Pettersen RC, Ferguson G, Crombie L, Games ML, Pointer DJ (1967). „The structure and stereochemistry of phorbol, diterpene parent of co-carcinogens of croton oil”. Chem. Commun. (London) (14): 716. doi:10.1039/C19670000716. 
  9. ^ Blumberg PM (1988). „Protein kinase C as the receptor for the phorbol ester tumor promoters: sixth Rhoads memorial award lecture”. Cancer Res. 48 (1): 1—8. PMID 3275491. 
  10. ^ „Flow Cytometry Intracellular Staining Guide”. eBioscience, Inc. Приступљено 25. 09. 2011. 

Spoljašnje veze уреди

 
Forbol na Vikimedijinoj ostavi.
  • Phorbols на US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Forbol&oldid=26743046”