Glicerol 1-fosfat
sn-Glicerol 1-fosfat[3] je fosforni estar glicerola, koji je komponenta za arheje specifičnih etarskih lipida. Ovo jedinjenje se takođe naziva glicero-1-fosfat, 1-O-fosfonoglicerol, i 1-fosfoglicerol.[4] Iz istorijskih razloga one je poznato i kao L-glicerol 1-fosfat, D-glicerol 3-fosfat, i D-α-glicerofosforna kiselina.[4]
| |
| Nazivi | |
|---|---|
| IUPAC naziv
(S)-2,3-dihidroksipropil dihidrogen fosfat
| |
| Drugi nazivi
1,2,3-propanetriol, 1-(dihidrogen fosfat), (2S)-
L-glicerol 1-fosfat D-glicerol 3-fosfat D-α-glicerofosfat D-α-fosfoglicerol | |
| Identifikacija | |
3D model (Jmol)
|
|
| MeSH | Alpha-glycerophosphoric+acid |
| |
| Svojstva | |
| C3H9O6P | |
| Molarna masa | 172,074 |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Reference infokutije | |
Biosinteza i metabolizam уреди
Glicerol 1-fosfat se sintetiše redukcijom dihidroksiaceton fosfata (DHAP), glikoliznog intermedijera, sa sn-glicerol-1-fosfat dehidrogenazom.[5] DHAP i stoga glicerol 1-fosfat se takođe može sintetisati iz aminokiselina i intermedijera ciklusa limunske kiseline putem glukoneogeneznog puta.
+ NAD(P)H + H+ → 
+ NAD(P)+
Glicerol 1-fosfat je početni materijal za de novo sintezu za arheje specifičnih etarskih lipida, kao što su arheol i kaldarhaeol. On se prvo geranilgeranilira na svojoj sn-3 poziciji citosolnim enzimom, fosfoglicerol geranilgeraniltransferazom, i druga geranilgeranil grupa se dodaje na sn-2 poziciju čime se formira nezasićena aretidna kiselina, koja je ključno jedinjenje za sintezu arhejnih lipida.[6]
Reference уреди
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ This article uses stereospecific numbering where stereoconfiguration is not explicitly specified.
- ^ а б G. P. Moss (ур.). „Nomenclature of Phosphorus-Containing Compounds of Biochemical Importance”. Архивирано из оригинала 08. 12. 2016. г. Приступљено 2015-05-20.
- ^ Nishihara & Koga (1995). „sn-Glycerol-1-phosphate dehydrogenase in Methanobacterium thermoautotrophicum: key enzyme in biosynthesis of the enantiomeric glycerophosphate backbone of ether phospholipids of archaebacteria”. J. Biochem. 117 (5): 933—935.
- ^ Koga & Morii (2007). „Biosynthesis of ether-type polar lipids in archaea and evolutionary considerations”. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 71 (1): 97—120. doi:10.1128/mmbr.00033-06. Архивирано из оригинала 13. 06. 2017. г. Приступљено 13. 12. 2016.