Metilmetahalon

(преусмерено са Metilmetakvalon)

Metilmetahalon (MMQ) je hinazolinon i analog metahalona koji ima slična sedativna i hipnotička svojstva kao njegovo matično jedinjenje (što proizilazi iz njegovog agonističkog delovanja na β podtipu GABAA receptora) i oko 3 puta je jači na životinjskim modelima.[1] Metilmetahalon se razlikuje od metahalona po 4-metilaciji na fenil prstenu. U Nemačkoj je proglašen ilegalnim 1999. godine i DEA ga je u isto vreme navela kao „drogu od forenzičkog interesa“, ali je malo drugih informacija dostupno. Smatra se da je ovo jedinjenje prodavano na crnom tržištu u Nemačkoj kao dizajnerski analog leka metakvalona.[2][3]

Metilmetahalon
IUPAC ime
3-(2,4-dimetilfenil)-2-metilhinazolin-4(3H)-on
Klinički podaci
Drugs.comMonografija
Identifikatori
CAS broj3244-75-5 ДаY
ATC kodnone
PubChemCID 63382
ChemSpider57045 ДаY
Hemijski podaci
FormulaC17H16N2O
Molarna masa264,322
  • CC1=Nc2ccccc2C(=O)N1c3ccc(C)cc3C
  • InChI=1S/C17H16N2O/c1-11-8-9-16(12(2)10-11)19-13(3)18-15-7-5-4-6-14(15)17(19)20/h4-10H,1-3H3 ДаY
  • Key:MPMDMUROZIYIIM-UHFFFAOYSA-N ДаY

Studije metilmetakvalona na životinjama pokazale su da izaziva konvulzije samo malo iznad efektivne doze sedativa,[4] a anegdotski izveštaji korisnika su potvrdili da može imati prokonvulzivno dejstvo, što može da učini ovo jedinjenje posebno opasnim ako se koristi u prevelikim dozama.

Metilmetahalon je organsko jedinjenje, koje sadrži 17 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 264,322 Da.

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 2
Broj donora vodonika 0
Broj rotacionih veza 1
Particioni koeficijent[5] (ALogP) 3,6
Rastvorljivost[6] (logS, log(mol/L)) -4,5
Polarna površina[7] (PSA, Å2) 32,7

Reference

уреди
  1. ^ DE Patent 1124504B - Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-3-(2',4'-dimethylphenyl)-4-oxo-3,4-dihydrochinazolin
  2. ^ Klein RF, Hays PA (2003). „Detection and Analysis of Drugs of Forensic Interest, 1992 - 2001; A Literature Review.” (PDF). Microgram Journal. DEA. 1 (1–2): 60. Архивирано из оригинала (PDF) 2011-07-19. г. 
  3. ^ Angelos SA, Lankin DC, Meyers JA, Raney JK (март 1993). „The structural identification of a methyl analog of methaqualone via 2-dimensional NMR techniques”. Journal of Forensic Sciences. 38 (2): 455—65. PMID 8455002. doi:10.1520/JFS13428J. 
  4. ^ Boltze KH, Dell HD, Lehwald H, Lorenz D, Rueberg-Schweer M (август 1963). „[Substituted 4-Quinazolinone Derivatives As Hypnotics and Anticonvulsants]”. Arzneimittel-Forschung (на језику: German). 13: 688—701. PMID 14085923. 
  5. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  6. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  7. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 

Literatura

уреди

Spoljašnje veze

уреди