Naled (Dibrom) je organofosfatni insekticid.[6][7] Njegovo hemijsko ime je dimetil 1,2-dibromo-2,2-dihloroetilfosfat.

Naled
Skeletal formula of Naled
Ball-and-stick model of the Naled molecule
Nazivi
IUPAC naziv
Dimetil-1,2-dibromo-2,2-dihloretil fosfat
Drugi nazivi
Dibrom, 1,2-Dibromo-2,2-dihloroetil dimetil fosfat
Identifikacija
3D model (Jmol)
Bajlštajn 2049930
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.545
EC broj 206-098-3
KEGG[1]
RTECS TB9450000
UNII
UN broj 3018 2783
  • COP(=O)(OC)OC(C(Cl)(Cl)Br)Br
Svojstva
C4H7O4PBr2Cl2[4]
Molarna masa 380,8 g/mol[4]
Agregatno stanje Bezbojna do bela čvrsta ili tečnost boje slame[4]
Gustina 1,96 g/mL (25°C)[4]
Tačka topljenja 27 °C; 80 °F; 300 K[4]
Tačka ključanja razlaže se[4]
Napon pare 0,0002 mmHg (20°C)[4]
Opasnosti
Bezbednost prilikom rukovanja MSDS
GHS grafikoni The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The environment pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
GHS signalna reč Upozorenje
H302, H312, H315, H319, H400
P264, P270, P273, P280, P301+312, P302+352, P305+351+338, P312, P321, P322, P330, P332+313, P337+313, P362
Tačka paljenja nezapaljiv [4]
Letalna doza ili koncentracija (LD, LC):
LD50 (LD50)
156 mg/kg (udisanjem, miš)
222 mg/kg (oralno, miš)
160 mg/kg (oralno, pacov)
430 mg/kg (oralno, sisar)
250 mg/kg (oralno, pacov)
330 mg/kg (oralno, miš)[5]
SAD zdravstvene granice izlaganja (NIOSH):
PEL (dozvoljivo)
TWA 3 mg/m3 [koža][4]
REL (preporučeno)
TWA 3 mg/m3 [koža][4]
IDLH (neposredna opasnost)
200 mg/m3[4]
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Reference infokutije

Naled je stabilan u bezvodnom stanju i mora se čuvati dalje od svetlosti. Takođe se mora čuvati pod normalnim pritiskom i temperaturama. Razgrađuje se u prisustvu vode i alkalija, i proizvodi toksične hloridne pare ako je izložen kiselinama ili kiselim isparenjima. Kontakt sa metalima, redukcionim agensima ili sulfhidrilima izaziva naled oslobađanje bromida i vraćanje u dihlorvos.[7]

Upotrebe уреди

Naled se prvenstveno koristi za suzbijanje odraslih komaraca. Takođe je registrovan za kontrolu crnih muva i insekata koji jedu listove na raznim vrstama voća, povrća i orašastih plodova. Otprilike 70% naleda u SAD se koristi za suzbijanje komaraca, a oko 30% u poljoprivredi.[8] Naled se takođe koristio u veterinarskoj medicini za ubijanje parazitskih crva kod pasa.

U Sjedinjenim Državama se intenzivno koristi od 1950-ih. Naled je korišćen u Nju Orleansu nakon uragana Katrina, u Severnoj Karolini nakon uragana Florens (2018),,[9] i istorijski je korišćen u Portoriku za kontrolu denga groznice.[10][11]

Toksičnost уреди

Agencija za zaštitu životne sredine je utvrdila da su nivoi izloženosti u ishrani useva tretiranih naledom ispod nivoa zabrinutosti.[8] Sa većim izlaganjima, međutim, naled može da izazove inhibiciju holinesteraze kod ljudi, što zauzvrat može da preterano stimuliše nervni sistem izazivajući mučninu, vrtoglavicu, konfuziju, a pri veoma visokim izloženostima, respiratornu paralizu i smrt.[8] Naled ima UN klasifikaciju opasnosti 6.1 (opasnost od udisanja) i zabranjen je za upotrebu kao insekticid u EU.+[12][13]

Naled može da prođe kroz placentu ako je u krvotoku sisara.[7] Ponovljena izloženost može takođe izazvati buduće probleme u ponašanju,[14][15] kao i probleme sa neurorazvojom, rastom i respiratornim zdravljem kod potomaka.[15] Hronična izloženost dihlorvosu, metabolitu naleda,[7][16][15] takođe je povezana sa neurološkim problemima, kao što su Parkinsonova bolest i nigrostrijatalna dopaminergička degeneracija.[17] Osobe koje dolaze u bliski kontakt sa naledom ili drugim organofosfatnim pesticidima treba da se podvrgavaju redovnom testiranju nivoa holinesteraze.[7]

EPA klasifikuje naled kao grupu E ili nekancerogene materije za ljude.[10] Ni naled ni njegov metabolit, dihlorvos, se ne nakupljaju u majčinom mleku ili tkivu dojke.[10]

U opštoj populacijskoj studiji ove hemikalije iz 2017. godine, istraživači Univerziteta u Mičigenu otkrili su da su deca u Kini koja su imala najveću prenatalnu izloženost naledu imala, u dobi od 9 meseci, 3 do 4% niže rezultate na testovima svojih finih motoričkih veština, u poređenju sa onima sa najnižom izloženosti.[18]

Ekološki efekti уреди

Naled se smatra veoma toksičan za pčele,[10][19] kao i umereno do visoko toksičan za ptice i toksičan za većinu vodenih životinja. Naled je takođe toksičan za leptire u količinama koje se obično koriste za kontrolu komaraca.[20][21] Crni jelen je među najotpornijim na njegove efekte.[7][16] Naled je zabranjen u Evropskoj uniji zbog zabrinutosti u pogledu toksičnosti.

Epidemija Zika virusa 2015–16 уреди

Centri za kontrolu i prevenciju bolesti i Agencija za zaštitu životne sredine Sjedinjenih Država[22][23] preporučili su prskanje naleda iz vazduha za sprečavanje širenja virusa Zika u Sjedinjenim Državama.[10] Stručnjaci CDC i EPA, kao i nezavisni univerziteti, tvrde da je naled bezbedniji od drugih hemikalija i da ne bi trebalo da izaziva značajne zdravstvene probleme zbog niskog nivoa izloženosti.[10][22]

Savezna vlada SAD je razmatrala korišćenje ove hemikalije u Portoriku da zaustavi širenje Zike, ali je odlučeno da se odustane zbog potencijalne opasnosti za trudnice.[24] Njegova predložena upotreba protiv Zike dovela je do protesta u Portoriku.[14][23]

Majami koristi specijalizovane kamione za prskanje naledom i Bacillus thuringiensis israelensis (BTI).[10][14] Guverner Rik Skot je rekao da je CDC preporučio korišćenje helikoptera za prskanje insekticida, ali da se deo javnosti u Majamiju[23] i Majami Biču se protivi prskanju iz vazduha.[14]

Prskanje naleda u okrugu Dorčester, Južna Karolina, navodno je dovelo do smrti 3 miliona pčela[19][25] i pojačane kritike od strane pčelara.[22] Pčelari u okrugu su se žalili da nisu obavešteni o prskanju pre nego što se to dogodilo.[19] Huanita Stenli, pčelarka i suvlasnica Flaurtoun Bi farme and opreme, rekla je za CNN: „Sada ću morati da uništim svoje košnice, med, svu svoju opremu. Sve je kontaminirano.“[25] Dženifer Holms, potpredsednik Državnog udruženja pčelara Floride, uporedila je gubitak pčela sa drugim oblicima poljoprivrede, rekavši: „Da postoji propis koji dozvoljava prskanje koje bi ubilo polovinu vaše stoke preko noći, kako biste se oporavili?“ Ona je dalje rekla da „razumemo ozbiljnu pretnju od moguće bolesti, ali takođe moramo da održavamo naše poljoprivredne egzistencije“.[22]

Vidi još уреди

Reference уреди

  1. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ а б в г д ђ е ж з и ј NIOSH Džepni vodič hemijskih hazarda 0225
  5. ^ „Dimethyl-1,2-dibromo-2,2-dichlorethyl phosphate (Naled)”. Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 4. 12. 2014. Приступљено 17. 3. 2015. 
  6. ^ „Naled Facts”. Pesticides Reregistration. Environmental Protection Agency. Архивирано из оригинала 14. 6. 2012. г. Приступљено 16. 11. 2011. 
  7. ^ а б в г д ђ „Naled”. Extoxnet. Cornell University. Приступљено 16. 11. 2011. 
  8. ^ а б в Naled Facts. (PDF) Environmental Protection Agency – USA. January 2002.
  9. ^ „Aerial Spraying for Mosquitos”. Johnston County North Carolina. Johnston County Government. Приступљено 8. 10. 2018. 
  10. ^ а б в г д ђ е „Zika Virus”. 2014-11-05. Приступљено 2016-09-07. 
  11. ^ „Naled for Mosquito Control”. Environmental Protection Agency. 2016-07-05. 
  12. ^ „Active substance non-approval/non-inclusion decisions – Biocides – HSE”. www.hse.gov.uk. Bootle, England: Health and Safety Executive. Архивирано из оригинала 16. 04. 2021. г. Приступљено 26. 11. 2023. 
  13. ^ „CDC – NALED – International Chemical Safety Cards – NIOSH”. www.cdc.gov. Atlanta, GA: Centers for Disease Control and Prevention. 
  14. ^ а б в г „Miami Beach wary of spraying Zika chemical that can "essentially kill anything". Приступљено 2016-09-07. 
  15. ^ а б в Lee, Sharon; McLaughlin, Robert; Harnly, Martha; Gunier, Robert; Kreutzer, Richard (децембар 2002). „Community Exposures to Airborne Agricultural Pesticides in California: Ranking of Inhalation Risks”. Environmental Health Perspectives. 110 (2): 1175—84. PMC 1241103 . PMID 12460795. doi:10.1289/ehp.021101175. 
  16. ^ а б „naled (Dibrom) Chemical Fact Sheet 6/83”. pmep.cce.cornell.edu. Приступљено 2016-09-07. „Naled degrades fairly rapidly with half-lifes of <=8 hours in soils and <=25 hours in aqueous solutions. Dichlorvos (DDVP), a metabolite of naled, is also rapidly degraded in soil with half-lifes of 2.3 - 8.0 hours. Naled exhibits low to intermediate mobility in soils, whereas dichlorvos is intermediately mobile to mobile. 
  17. ^ BK, Binukumar; Bal, Amanjit; Kandimalla, Ramesh JL; Gill, Kiran Dip (2010-11-13). „Nigrostriatal neuronal death following chronic dichlorvos exposure: crosstalk between mitochondrial impairments, α synuclein aggregation, oxidative damage and behavioral changes”. Molecular Brain. 3: 35. ISSN 1756-6606. PMC 2996378 . PMID 21073741. doi:10.1186/1756-6606-3-35. 
  18. ^ „Study links mosquito spray to delayed motor skills in babies”. www.cnn.com. CNN. 
  19. ^ а б в „'Like it's been nuked': Millions of bees dead after South Carolina sprays for Zika mosquitoes”. Washington Post. Приступљено 2016-09-07. 
  20. ^ Staletovich, Jenny (15. 7. 2015). „Mosquito spraying in South Florida scaled back to protect rare butterflies”. Miami Herald. Приступљено 13. 5. 2021. 
  21. ^ Hoang, Tham C.; Rand, Gary M. (фебруар 2015). „Acute toxicity and risk assessment of permethrin, naled, and dichlorvos to larval butterflies via ingestion of contaminated foliage”. Chemosphere. 120: 714—721. doi:10.1016/j.chemosphere.2014.10.040. 
  22. ^ а б в г Yuhas, Alan (2016-09-04). „US beekeepers fear for livelihoods as anti-Zika toxin kills 2.5m bees”. The Guardian (на језику: енглески). ISSN 0261-3077. Приступљено 2016-09-07. 
  23. ^ а б в „Florida to begin aerial spraying of insecticides to control Zika”. Reuters. 2016-08-03. Приступљено 2016-09-07. 
  24. ^ Barron-Lopez, Laura (2016-07-23). „The Feds Almost Used A Pesticide That's Harmful To Pregnant Women To Combat Zika In Puerto Rico”. The Huffington Post. Приступљено 2016-09-07. 
  25. ^ а б LaMotte, Sandee. „Zika spraying kills millions of honeybees”. CNN. Приступљено 2016-09-07.