Pirazin
Pirazin je heterociklično aromatično organsko jedinjenje.[4]
| |
| Nazivi | |
|---|---|
| IUPAC naziv
Pyrazine
| |
| Drugi nazivi
1,4-Diazabenzen, p-Diazin, 1,4-Diazin, Paradiazin, Piazin, UN 1325
| |
| Identifikacija | |
3D model (Jmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.005.480 |
| EC broj | 206-027-6 |
| |
| Svojstva | |
| C4H4N2 | |
| Molarna masa | 80,09 g/mol |
| Agregatno stanje | Beli kristali |
| Gustina | 1,031 g/cm3 |
| Tačka topljenja | 52 °C |
| Tačka ključanja | 115 °C |
| Rastvorljiv je | |
| Kiselost (pKa) | 0.37[3] |
| Opasnosti | |
| R-oznake | R11, R36/37/38 |
| S-oznake | S16, S26, S36 |
| NFPA 704 | |
| Tačka paljenja | 55°C c.c. |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikuj (šta je   ?)
| |
| Reference infokutije | |
Pirazin je simetričan molekul. Njegovi derivati kao što je fenazin su poznati po njihovoj antitumorskoj, antibiotskoj i diuretičkoj aktivnosti. Pirazin je manje bazan od piridina, piridazina i pirimidina. Tetrametilpirazin (ligustrazin) se zna da sakuplja anjone superoksida i umanjuje produkciju azot oksida u ljudskim leukocitima[5]. Tetrametilpirazin je takođe komponenta nekih medicinskih biljaka[6].
Sinteza уреди
Postoji više metoda za organsku sintezu pirazina i njegovih derivata.
U Staedel-Rugheimerovoj sintezi pirazina (1876) 2-hloroacetofenon reaguje sa amonijakom do amino ketona, zatim se kondenzuje i oksidira u purazin[7] Varijacija tog metoda je Gutknečtova sinteza pirazina (1879), koja je takođe bazirana na samokondenzaciji, ali se razlikuje u načinu sinteze alfa-ketoamina[8][9]
Vidi još уреди
Literatura уреди
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
- ^ Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.
- ^ Zhang Z, Wei T, Hou J, Li G, Yu S, Xin W (2003). „Tetramethylpyrazine scavenges superoxide anion and decreases nitric oxide production in human polymorphonuclear leukocytes”. Life Sci. 72 (22): 2465—72. PMID 12650854.
- ^ „ligustrazine”.
- ^ W. Staedel; L. Rügheimer (1876). „Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 9 (1): 563—564. doi:10.1002/cber.187600901174.
- ^ H. Gutknecht (1879). „Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 12 (2): 2290 — 2292. doi:10.1002/cber.187901202284.
- ^ T.L. Gilchrist (1985). Heterocyclic chemistry. ISBN 978-0-582-01421-3.
Spoljašnje veze уреди
- Bezbednosni podaci Архивирано на сајту Wayback Machine (11. октобар 2007)
- Bezbednosna evaluacija prehrambenih aditiva