Имидазол

Имидазол
Називи
	IUPAC назив 1H-Имидазол
	Други називи 1,3-диазол; глиоксалин (arhaično) ; 1,3-диазациклопента-2,4-диен
Идентификација
CAS број	288-32-4 ;
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика;
ChEBI	CHEBI:16069 ;
ChemSpider	773 ;
ECHA InfoCard	100.005.473
EC број	206-019-2
KEGG	C01589 ;
PubChem C ID	795;
RTECS	NI3325000
	InChI InChI=1S/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5) Кључ: RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5) Кључ: RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYAS;
	SMILES c1cnc[nH]1; ; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	C3H4N2
Моларна маса	68,077 g/mol
Агрегатно стање	бела до бледожута чврста супстанца
Густина	1,23 g/cm3, чврст
Тачка топљења	89-91°C (362-364 K)
Тачка кључања	256°C (529 K)
Растворљивост у води	Растворан је
Киселост (pKa)	14,5 (за имидазол) и 7,05 (за конјуговану киселину)
λmax	280 nm
Структура
Кристална решетка/структура	моноклинична
Геометрија молекула	планарни петочлани прстен
Диполни момент	3,61D
Опасности
Главне опасности	Корозиван
R-ознаке	R20 R22 R34 R41
S-ознаке	S26 S36 S37 S39 S45
Тачка паљења	146°C
	Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa).
	верификуј (шта је ?)
	Референце инфокутије

Имидазол је хетероциклично, ароматично органско једињење. Касније је сврстан у групу алкалоида. С обзиром да си азоли група једињења код којих је макар један хетероатом азот, онда се имидазол може сврстати и у ту групу једињења.^[5]

Овај прстенасти систем је веома важна биолошка компонента која улази у састав хистидина и хистамина.

Имидазол може да има базна својства (pK_b = 7.0), као и слабо кисела (pK_a = 14.5), односно има амфотеран карактер.

Постоји у два таутомерна облика са водониковим атомом на једном или другом атому азота. Због тога су, на пример, 4-, односно 5-метилимидазол у ствари једно те исто једињење.

Многе дроге садрже имидазолов прстен.

Хетероциклични молекул диамина, засићен са два атома водоника, који кореспондира молекулу имидазола назива се имидазолин и има хемијску формулу C₃H₈N₂.

Особине уреди

Особина	Вредност
Број акцептора водоника	1
Број донора водоника	1
Број ротационих веза	0
Партициони коефицијент^[6] (ALogP)	-0,3
Растворљивост^[7] (logS, log(mol/L))	0,3
Поларна површина^[8] (PSA, Å²)	28,7

Извори уреди

^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Walba, H. & Isensee, R. W. Acidity constants of some arylimidazoles and their cations. J. Org. Chem. 26, 2789-2791 (1961).
^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

Литература уреди

Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.

Спољашње везе уреди

Компјутерска хемија

[1] Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] Walba, H. & Isensee, R. W. Acidity constants of some arylimidazoles and their cations. J. Org. Chem. 26, 2789-2791 (1961).

[5] Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.

[6] Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.

[7] Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.

[8] Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

[5]

[1]

[2]

[3]

[4]

[6]

[7]

[8]