1,3-Дихлоропропен

1,3-Дихлоропропен
Називи
	IUPAC назив 1,3-dihloroprop-1-en
	Системски IUPAC назив 1-Пропен, 1,3-дихлоро-, (1Е)-
	Други називи АQЛ Агроцелхон, ДД92, 1,3-D, Дорлон, Нематоx, Телон, Немеx, цис-Дихлоропропен, Ди-Трапеx ЦП, Ворлеx 201, дихлоро-1,3-пропен, 1,3-дихлоро-1-пропен, 1,3-дихлоро-2-пропен, алфа-хлороалилхлорид, хлороалилхлорид, гама-хлороалилхлорид, хлороалил хлорид, хлоропропенил хлорид, 1,3-дихлоропропилен, 3-D, ДЦП, 3-хлороалил хлорид
Идентификација
CAS број	542-75-6 ;
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика;
ChEBI	ЦХЕБИ:18918 ;
ChemSpider	23117 ;
ECHA InfoCard	100.008.024
КЕГГ	Ц18627 ;
PubChem C ID	24726;
УНИИ	9Х780918Д0 ;
	SMILES ClC\C=C\Cl; ; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	C3H4Cl2
Моларна маса	110,970
	Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Референце инфокутије

1,3-Дихлоропропен је органохлорно једињење, које је у продаји под мноштвом назива. Он је безбојна течност пријатног мириса. Овај материјал се раствара у води и лако испарава. Он се углавном користи у пољопривреди као пестицид, специфично као пресетвени фумигант и нематицид. Почетак његове пољопривредне примене датира из 1950-тих година. Он је у шикорој употреби у САД и низу других земља. У Европској унији је у току процес извођења из употребе оваг материјала.^[4]

Производња и биодеградација уреди

1,3-Дихлоропропен је нуспроизвод хлоринације пропена при прављењу алил хлорида.^[5]

Он се обично добија као смеша геометријских изомера, званих З-1,3-дихлоропропен, и Е-1,3-дихлоропропен. Позната су два пута биодеградације овог материјала. Један од њих је деградација хлороугљеника до ацеталдехида преко хлороакрилне киселине.^[6]

Безбедност уреди

ТЛВ-ТWА за 1,3-дихлоропропен (ДЦП) је 1 ппм.^[7] Он је контактни иритант. Познат је широк опсег компликација.^[8]

Карциногеност уреди

Евиденција карциногености 1,3-дихлоропропена код људи је неадекватна, мада резултати неколико тестова рака пружају адедекватне доказе карциногености код животиња. У САД је Министарство за Здравство утврдило да се може очекивати да је 1,3-дихлоропропен карциноген. Интернационална агенција за истраживање рака (ИАРЦ) је установила да је могуће да је 1,3-дихлоропропен карциноген код људи. ЕПА агенција класификује 1,3-дихлоропропен као могући људски карциноген.^[8]

Особине уреди

1,3-Дихлоропропен је органско једињење, које садржи 3 атома угљеника и има молекулску масу од 110,970 Da.

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	0
Broj donora vodonika	0
Broj rotacionih veza	1
Particioni koeficijent^[9] (ALogP)	1,5
Растворљивост^[10] (logS, log(mol/L))	-1,7
Поларна површина^[11] (PSA, Å²)	0,0

Референце уреди

^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ COMMISSION DECISION of 20 September 2007 concerning the non-inclusion of 1,3-dichloropropene in Annex I to Council Directive 91/414/EEC and the withdrawal of authorisations for plant protection products containing that substance, Official Journal of the European Union, 25 September 2007.
^ Krähling, Ludger; Krey, Jürgen; Jakobson, Gerald; Grolig, Johann; Miksche, Leopold (2000). „Allyl Compounds”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 9783527303854. doi:10.1002/14356007.a01_425.
^ Poelarends, Gerrit J.; Whitman, Christian P. (2004). „Evolution of enzymatic activity in the tautomerase superfamily: Mechanistic and structural studies of the 1,3-dichloropropene catabolic enzymes”. Bioorganic Chemistry. 32 (5): 376—392. PMID 15381403. doi:10.1016/j.bioorg.2004.05.006.
^ Metcalf, Robert L. (2000). „Insect Control”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 9783527303854. doi:10.1002/14356007.a14_263.
^ ^а ^б Toxic Substances Portal - Dichloropropenes
^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

Литература уреди

Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 978-0-19-850346-0.
Смитх, Мицхаел Б.; Марцх, Јеррy (2007). Адванцед Органиц Цхемистрy: Реацтионс, Мецханисмс, анд Струцтуре (6тх изд.). Неw Yорк: Wилеy-Интерсциенце. ИСБН 0-471-72091-7.
Катритзкy А.Р.; Позхарскии А.Ф. (2000). Хандбоок оф Хетероцyцлиц Цхемистрy (Сецонд изд.). Ацадемиц Пресс. ИСБН 0080429882.

Спољашње везе уреди

[1] Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] COMMISSION DECISION of 20 September 2007 concerning the non-inclusion of 1,3-dichloropropene in Annex I to Council Directive 91/414/EEC and the withdrawal of authorisations for plant protection products containing that substance, Official Journal of the European Union, 25 September 2007.

[Ullmann-5] Krähling, Ludger; Krey, Jürgen; Jakobson, Gerald; Grolig, Johann; Miksche, Leopold (2000). „Allyl Compounds”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 9783527303854. doi:10.1002/14356007.a01_425.

[6] Poelarends, Gerrit J.; Whitman, Christian P. (2004). „Evolution of enzymatic activity in the tautomerase superfamily: Mechanistic and structural studies of the 1,3-dichloropropene catabolic enzymes”. Bioorganic Chemistry. 32 (5): 376—392. PMID 15381403. doi:10.1016/j.bioorg.2004.05.006.

[Ullmann2-7] Metcalf, Robert L. (2000). „Insect Control”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 9783527303854. doi:10.1002/14356007.a14_263.

[atsdr.cdc.gov-8] а ^б Toxic Substances Portal - Dichloropropenes

[9] Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.

[10] Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.

[11] Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

[4]

[1]

[2]

[3]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]