Аномер

У хемији угљених хидрата аномер је специјални тип епимера. Он је један од два стереоизомера цикличних сахарида који се разликују само у њиховој конфигурацији на хемиацеталном или хемикеталном угљенику, који се назива аномерни угљеник.^[1] Аномеризација је процес конверзије једног аномера у други. Аномеризација је аномерни аналог епимеризације.

Номенклатура уреди

Различите пројекције α-D-глукопиранозе. 1 = Фишерова пројекција са C-1 на врху аномерног центра. C-5 је аномерни референтни атом.

Аномери се обележавају са алфа (α) или бета (β), на основу конфигурационог односа између аномерног центра и аномерног референтног атома. Те онаке су релативни стереодескриптори.^[2] Аномерни центар у хемиацеталима је аномерни угљеник C-1, који је везан за хемиацетални кисеоник (у прстену), а у хемикеталима он је угљеник C-2, везан за хемикетални кисеоник. У алдохексозама и мањим угљеним хидратима аномерни референтни атом је стереоцентер који је најдаље од аномерног угљеника у прстену (конфигурациони атом који дефинише шећер као D или L). У α-D-глукопиранози референтни атом је C-5.

Ако у цикличној Фишеровој пројекцији^[3] ексоциклични атом кисеоника на аномерном центру је цис (на истој страни) са ексоцикличним кисеоником везаним за аномерни референтни атом (у OH групи) онда је аномер: α. Ако су два кисеоника транс (на различитим странама), аномер је β.^[3]

Ако се апсолутне конфигурације аномерног угљеника и референтног атом упореде, оне су различите (S,R или R,S) у α аномеру и исте (R,R или S,S) у β аномеру.

Примери уреди

α-D-глукопираноза

β-D-глукопираноза

α-D-Глукопираноза има супротну стереохемију на C-1 и C-5 (респективно S и R), док су у β-D-глукопиранози они исти (ова су R).

У α-L-арабинопиранози, апсолутне конфигурације на C-1 и C-4 су респективно R и S. Оне су такође различите али су супротне у односу на α-D-глукопиранозу. Оба шећера су α, мада су позиције аномерних кисеоника различите.