Хесперидин је флаванонски гликозид који је изобилан у цитрусном воћу. Његова агликонска форма се назива хесперетин. Име потиче од хесперидних нимфи из Грчке митологије. За хесперидин се мисли да учествује у одбрамбеном механизму биљки. Судећи по ин витро испитивањима, он делује као антиоксиданс.[3]

Хесперидин
Називи
IUPAC назив
(2S)-5-hidroksi-2-(3-hidroksi-4-metoksifenil)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihidroksi-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihidroksi-6-metiloksan-2-il]oksimetil]oksan-2-il]oksi-2,3-dihidrohromen-4-on
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.536
УНИИ
  • O=C4c5c(O)cc(O[C@@H]2O[C@H](CO[C@@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)C)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)cc5O[C@H](c3ccc(OC)c(O)c3)C4
Својства
C28H34O15
Моларна маса 610,57 g·mol−1
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Разна прелиминарна испитивања индицирају да он има специфичне фармацеутске особине, мада није потврђено да су оне применљиве код људи. Хесперидин редукује ново холестерола[4] и крвног притиска[5] код пацова. У једној студији на мишевима, велике дозе хесперидина су снизиле губитак густине костију.[6] Једна друга студија на животињама је показала протективне ефекте против сепсе.[7] У ин витро и лабораторијским истраживањима, хесперидин показује антиинфламаторно дејство.[8][9] Хесперидин је исто тако потенцијални седатив. Могуће је да он делује путем опиоидних или аденозинских рецептора.[10][11] Хесперидин показује изражено антиканцерно дејство против неких људских карциномних ћелијских линија.[12]

Део ин витро резултата је применљив само на агликонску форму. Хесперидин такође има способност пенетрације крвно мождане баријере у ин витро моделима.[13]

Референце уреди

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Hirata A, Murakami Y, Shoji M, Kadoma Y, Fujisawa S (2005). „Kinetics of radical-scavenging activity of hesperetin and hesperidin and their inhibitory activity on COX-2 expression”. Anticancer Res. 25 (5): 3367—74. PMID 16101151. 
  4. ^ Monforte MT, Trovato A, Kirjavainen S, Forestieri AM, Galati EM, Lo Curto RB (1995). „Biological effects of hesperidin, a Citrus flavonoid. (note II): hypolipidemic activity on experimental hypercholesterolemia in rat”. Farmaco. 50 (9): 595—9. PMID 7495469. 
  5. ^ Ohtsuki K; Abe A; Mitsuzumi H; et al. (2003). „Glucosyl hesperidin improves serum cholesterol composition and inhibits hypertrophy in vasculature”. J. Nutr. Sci. Vitaminol. 49 (6): 447—50. PMID 14974738. 
  6. ^ Chiba H; Uehara M; Wu J; et al. (2003). „Hesperidin, a citrus flavonoid, inhibits bone loss and decreases serum and hepatic lipids in ovariectomized mice”. J. Nutr. 133 (6): 1892—7. PMID 12771335. 
  7. ^ Kawaguchi K, Kikuchi S, Hasunuma R, Maruyama H, Yoshikawa T, Kumazawa Y (2004). „A citrus flavonoid hesperidin suppresses infection-induced endotoxin shock in mice”. Biol. Pharm. Bull. 27 (5): 679—83. PMID 15133244. doi:10.1248/bpb.27.679. 
  8. ^ Emim JA, Oliveira AB, Lapa AJ (1994). „Pharmacological evaluation of the anti-inflammatory activity of a citrus bioflavonoid, hesperidin, and the isoflavonoids, duartin and claussequinone, in rats and mice”. J. Pharm. Pharmacol. 46 (2): 118—22. PMID 8021799. 
  9. ^ Galati EM, Monforte MT, Kirjavainen S, Forestieri AM, Trovato A, Tripodo MM (1994). „Biological effects of hesperidin, a citrus flavonoid. (Note I): antiinflammatory and analgesic activity”. Farmaco. 40 (11): 709—12. PMID 7832973. 
  10. ^ Loscalzo LM, Wasowski C, Paladini AC, Marder M (2008). „Opioid receptors are involved in the sedative and antinociceptive effects of hesperidin as well as in its potentiation with benzodiazepines”. Eur. J. Pharmacol. 580 (3): 306—13. PMID 18048026. doi:10.1016/j.ejphar.2007.11.011. 
  11. ^ Guzmán-Gutiérrez SL, Navarrete A (2009). „Pharmacological exploration of the sedative mechanism of hesperidin identified as the active principle of Citrus sinensis flowers”. Planta Med. 75 (4): 295—301. PMID 19219759. doi:10.1055/s-0029-1185306. 
  12. ^ Al-Ashaal HA, El-Sheltawy ST"Antioxidant capacity of hesperidin from citrus peel using electron spin resonance and cytotoxic activity against human carcinoma cell lines. Pharm Biol. 2011 Mar;49(3):276-82
  13. ^ Yоудим КА, Доббие МС, Кухнле Г, Протеггенте АР, Абботт Њ, Рице-Еванс C (2003). „Интерацтион бетwеен флавоноидс анд тхе блоод-браин барриер: ин витро студиес”. Ј. Неуроцхем. 85 (1): 180—92. ПМИД 12641740. дои:10.1046/ј.1471-4159.2003.01652.x. 

Спољашње везе уреди