Идуронска киселина

L-Идуронска киселина
Називи
	IUPAC назив L-idopyranuronic acid
	Други називи L-Идуронска киселина, D-идо-Хексуронска киселина, IdoA
Идентификација
CAS број	3402-98-0;
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика;
ChEBI	ЦХЕБИ:28481 ;
ChemSpider	10051462 ;
КЕГГ	Ц06472 ;
МеСХ	Идурониц+ацид
PubChem C ID	11877134;
	SMILES [O-]C(=O)[C@@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O; ; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	C6H10O7
Моларна маса	194,139 g/mol
	Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	верификуј (шта је ?)
	Референце инфокутије

L-Идуронска киселина (IdoA) је главна компонента уронске киселине у гликозаминогликанима (ГАГ) дерматан сулфату, и хепарину. Она је такође присутна у хепаран сулфату, мада у мањим количинама релативно на њен угљеник-5 епимер глукуронску киселину.

IdoA је хексапиранозни шећер. Већина хексапираноза су стабилне у једној од две конформације столице ¹C₄ или ⁴C₁. L-идуронат се разликује и има више конформација, са еквилибријумом између три конформера ниске енергије. То су ¹C₄ и ⁴C₁ форме столице и додатна ^{2S₀ конформација каде.}

IdoA може бити модификована додатком О-сулфатне групе на угљеник у позицији 2 чиме се формира 2-О-сулфо-L-идуронска киселина (IdoA2S).

ЛК Халак је 2000 описао значај овог шећера за респираторну синцитиалну вирусну инфекцију. Дерматан сулфат и хепаран сулфат су једини гликозаминогликани који садрже IdoA, и једино они инхибирају РСВ инфекцију у ћелијској култури.^[4]

Унутар олигосахарида, ¹C₄ и ²S₀ конформације (приказане испод за IdoA2S) су предоминатне.

Протонска НМР спектроскопија се може користити за праћење промена баланса овог еквилибријума.^[5]

IdoA(2S)¹C₄ конформација
IdoA(2S)²S₀ конформатија

Литература

^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Hallak LK, Collins PL, Knudson W, Peeples ME (2000). „Iduronic acid-containing glycosaminoglycans on target cells are required for efficient respiratory syncytial virus infection”. Virology. 271: 264—75.
^ Ferro, D. R. Provasoli, A. (1990). „Conformer populations of L-iduronic acid residues in glycosaminoglycan sequences”. Carbohydr. Res. 195 (2): 157—167. PMID 2331699. doi:10.1016/0008-6215(90)84164-P.

Spoljašnje veze

[1] Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] Hallak LK, Collins PL, Knudson W, Peeples ME (2000). „Iduronic acid-containing glycosaminoglycans on target cells are required for efficient respiratory syncytial virus infection”. Virology. 271: 264—75.

[5] Ferro, D. R. Provasoli, A. (1990). „Conformer populations of L-iduronic acid residues in glycosaminoglycan sequences”. Carbohydr. Res. 195 (2): 157—167. PMID 2331699. doi:10.1016/0008-6215(90)84164-P.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]