Органски пероксид

Органски пероксиди су органска једињења која садрже пероксидну функционалну групу (ROOR'). Ако је R' водоник, једињење се назива органски хидропероксид. Перестри имају општу структурну формулу RC(O)OOR. О-О веза се лако разлаже и формирају се слободни радикали облика RO·. Стога су органски пероксиди корисни као иницијатори појединих типова полимеризације, као што су епокси резини који се користе у пластици ојачаној стаклом. МЕКП и бензоил пероксид се користе за ту сврху. Органски пероксиди могу да иницирају експлозивну полимеризацију материјала са незасићеним хемијским везама, и тај процес је кориштен у експлозивима. Органски пероксиди, слично неорганским, су снажни агенси за избељавање.^[1]

Општа структура органских хидропероксида. Функционална група је означена плавом бојом.

Премоштавајућа пероксидна група у аскаридолу.

Особине уреди

Дужина О-О везе у пероксидима је око 1,45 А и R-O-O углови (R = H, C) су око 110° (слично води). Карактеристични C-O-O-R (R = H, C) диедрални углови су око 120°. О-О веза је релативно слаба, са енергијом дисоцијације везе од 45 - 50 kcal/mol, што је мање од половине јачине C-C, C-H, и C-O веза.^[2]

Оксидациона тенденција пероксида је повезана са електронегативношћу супституената. Електрофилни пероксиди су јачи агенси трансфера О-атома. Код хидропероксида, О-атом донорска тенденција је у корелацији са киселошћу O-H везе. Редослед оксидационе моћи је CF₃CO₃H > CH₃CO₃H > H₂O₂.

Види још уреди

Референце уреди

^ Herbert Klenk, Peter H. Götz, Rainer Siegmeier, Wilfried Mayr "Peroxy Compounds, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. . doi:10.1002/14356007.a19_199. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
^ "A Reassessment of the Bond Dissociation Energies of Peroxides. An ab Initio Study" Robert D. Bach, Philippe Y. Ayala, H. B. Schlegel J. Am. Chem. Soc., 1996, volume 118, pp 12758–12765. . дои:10.1021/ја961838и. Недостаје или је празан параметар |титле= (помоћ)

Спољашње везе уреди

OSH Answers - organic peroxides
Peroxide disposal Архивирано на сајту Wayback Machine (9. октобар 2011)
Organic Peroxide Producers Safety Division. Oct. 2011. The Society of the Plastics Industry. 24 Oct. 2011.

[1] Herbert Klenk, Peter H. Götz, Rainer Siegmeier, Wilfried Mayr "Peroxy Compounds, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. . doi:10.1002/14356007.a19_199. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

[2] "A Reassessment of the Bond Dissociation Energies of Peroxides. An ab Initio Study" Robert D. Bach, Philippe Y. Ayala, H. B. Schlegel J. Am. Chem. Soc., 1996, volume 118, pp 12758–12765. . дои:10.1021/ја961838и. Недостаје или је празан параметар |титле= (помоћ)

[1]

[2]