Стекинг (хемија)

У хемији, пи стакинг (π–π стекинг) је привлачна, нековалентна интеракција између ароматичних прстенова. Те интеракције су важне у везивању нуклеобаза унутар ДНК и РНК молекула, протеинском савијању, шаблоном усмереној синтези, науци о материјалима, и молекулском препознавању. Упркос интензивног експерименталног и теоретског изучавања ове форме везивања, не постоји јединствени опис фактора који доприносе интеракцијама пи стекинга.

Три репрезентативне конформације бензенскиг димера

Евиденција за пи стакингУреди

Бензенски димер је прототипни систем за изучавање пи стекинга. Експериментално одређена јачина везе је 8–12 kJ/mol (2–3 kcal/mol) у гасној фази са разтојањем од 4.96 Å између центера масе. Ово растојање је изван ван дер Валсовог радијуса. Мала енергија везивања отежава експериментално изучавање бензенског димера. Овај димер је стабилан само на никим температурама и склон је формирању кластера.[1]

Други докази за постојање пи стекинга произилазе из кристалографких структура. Нормалне и паралелне конфигурације се могу приметити у кристалним структурама многих једноставних ароматичних једињења.[1] Сличне геометријске структуре су приметне у кристалогравским снимцима протеина при високој резолуцији. Анализа ароматичних аминокиселина фенилаланина, тирозина, хистидина, и триптофана индицирају да димери тих бочних ланаца имају мноштво могућих стабилизујућих интеракција на растојањима већим од просечних ван дер Валсових радијуса.[2]

РеференцеУреди

  1. ^ а б Синнокрот, МО; Валеев, ЕФ; Схеррилл, CD (2002). „Естиматес оф тхе аб инитио лимит фор пи-пи интерацтионс: Тхе бензене димер”. Ј. Ам. Цхем. Соц. 124 (36): 10887—10893. ПМИД 12207544. дои:10.1021/ја025896х. 
  2. ^ МцГаугхеy, ГБ; Гагнé, M; Раппé, АК (1998). „Пи-Стацкинг интерацтионс. Аливе анд wелл ин протеинс”. Ј. Биол. Цхем. 273 (25): 15458—15463. ПМИД 9624131. дои:10.1074/јбц.273.25.15458. 

Види јошУреди

Спољашње везеУреди