Amonijak

Amonijak
Nazivi
	IUPAC naziv Amonijak (engl. azane)
	Drugi nazivi hidrogen-nitrid
Identifikacija
CAS broj	7664-41-7 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
3DMet	B00004
Bajlštajn	3587154
ChEBI	CHEBI:16134 ;
ChemSpider	217 ;
ECHA InfoCard	100.028.760
EC broj	231-635-3
Gmelin Referenca	79
KEGG	D02916 ;
MeSH	Ammonia
PubChem C ID	222;
RTECS	BO0875000
UNII	5138Q19F1X ;
UN broj	1005
	InChI InChI=1S/H3N/h1H3 Ključ: QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/H3N/h1H3 Ključ: QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYAF;
	SMILES N; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	NH3
Molarna masa	17,031 g/mol
Agregatno stanje	Bezbojan gas
Miris	jak opor zadah
Gustina	0,86 kg/m3 (1,013 bar на тачки кључања); 0,769 kg/m3 (STP); 0,73 kg/m3 (1,013 bar на 15 °C); 681,9 kg/m3 на −33,3 °C (течност); 817 kg/m3 на −80 °C (транспарентна чврста материја)
Tačka topljenja	−77,73 °C (−107,91 °F; 195,42 K) (Trojna tačka na 6,060 kPa, 195,4 K)
Tačka ključanja	−33,34 °C (−28,01 °F; 239,81 K)
Kritična tačka (T, P)	132,4 °C (405,5 K), 111,3 atm (11.280 kPa)
Rastvorljivost u vodi	47% w/w (0 °C); 31% w/w (25 °C); 18% w/w (50 °C)
Rastvorljivost	rastvoran u hloroformu, etru, etanolu, metanolu
Napon pare	857,3 kPa
Kiselost (pKa)	32,5 (−33 °C), 10,5 (DMSO)
Baznost (pKb)	4,75
Konjugovana kiselina	Amonijum
Konjugovana baza	Azanid
Magnetna susceptibilnost	−18,0·10−6 cm³/mol
Indeks refrakcije (nD)	1,3327
Viskoznost	0,276 cP (−40 °C)
Struktura
Grupa simetrije	C3v
Oblik molekula (orbitale i hibridizacija)	trigonalna piramida
Dipolni moment	1,42 D
Opasnosti
Bezbednost prilikom rukovanja	ICSC 0414 (anhidridan)
GHS piktogrami
GHS izveštaji opasnosti	H221, H280, H314, H331, H400
GHS izjave predrostrožnost	P210, P261, P273, P280, P305+351+338, P310
NFPA 704	1 3 0
Tačka paljenja	zapaljiv gas
Tačka spontanog; paljenja	651 °C (1.204 °F; 924 K)
Eksplozivni limiti	15–28%
	Smrtonosna doza ili koncentracija (LD, LC):
LD50 (srednja doza)	0,015 mL/kg (čovek, oralno)
LC50 (srednja koncetracija)	40.300 ppm (pacov, 10 min); 28.595 ppm (pacov, 20 min); 20.300 ppm (pacov, 40 min); 11.590 ppm (pacov, 1 h); 7338 ppm (pacov, 1 h); 4837 ppm (miš, 1 h); 9859 ppm (kunić, 1 h); 9859 ppm (mačka, 1 h); 2000 ppm (pacov, 4 h); 4230 ppm (miš, 1 h)
LCLo (najniža objavljena)	5000 ppm (sisari, 5 min); 5000 ppm (čovek, 5 min)
	Granice izloženosti zdravlja u SAD (NIOSH):
PEL (dozvoljeno)	50 ppm (25 ppm ACGIH- TLV; 35 ppm STEL)
REL (preporučeno)	TWA 25 ppm (18 mg/m³) ST 35 ppm (27 mg/m³)
IDLH (trenutna opasnost)	300 ppm
Srodna jedinjenja
Drugi anjoni	amonijum-hidroksid (NH4OH)
Drugi katjoni	Fosfin, arsin, stibin
Srodna nitrogen hydrides	Hidrazin, Hydrazoic acid, amonijum-hlorid (NH4Cl)
Srodna jedinjenja	Amonijum hidroksid, hidroksilamin, hloroamin
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25°C [77°F], 100 kPa).
	Reference infokutije

Amonijak ili azan je hemijsko jedinjenje azota i vodonika sa molekulskom formulom NH₃.^[12] Pri normalnim uslovima amonijak je gas oštrog, karakterističnog mirisa, lakši od vazduha i lako rastvoran u vodi. Amonijak je otrovan gas. On je korozivan za neke materije.

Molekul amonijaka ima trigonalno-piramidnu strukturu, prema predviđanjima VSEPR teorije. Takva struktura daje molekulu polarni moment i čini je polarnom, zbog čega je amonijak lako rastvoran u vodi. Atom azota u molekulu ima jedan slobodan elektronski par, pa se amonijak ponaša kao baza.^[13]^[14]^[15] To znači da u vodenom rastvoru može da preuzme proton od molekula vode, kada nastaje hidroksidni anjon i jedan amonijumski katjon (NH₄⁺) koji ima oblik pravilnog tetraedra. Stepen do kog amonijak stvara amonijumove jone zavisi od pH vrednosti rastvora: pri pH ~ 7 disocirano je oko 99% molekula amonijaka. Glavna primena amonijaka je u proizvodnji đubriva, eksploziva i polimera. Takođe je sastojak kućnih sredstava za čišćenje.^[16]^[17]^[12]

U malim količinama, amonijaka ima i u atmosferi, gde nastaje zbog procesa raspadanja azotnih materija životinjskog i biljnog porekla. Amonijak i amonijeve soli nalaze se u malim količinama u kišnici, dok se amonijum hlorid (salmijak) i amonijum sulfat nalaze u blizini vulkana, a kristali amonijum bikarbonata su pronađeni u patagonskom guanu, odnosno fosilnim ostacima ptičjeg izmeta. Amonijeve soli su široko rasprostranjene u plodnoj zemlji svih područja i u morskoj vodi. Materije koje sadrže amonijak ili koje su mu slične zovu se amonijalkali.^[18]^[19]^[20]^[21]^[22]

Istorija uredi

Ime amonijak (lat. ammoniacus) dobio je po kraju blizu Amonova hrama u Libiji, gde su se dobijale amonijeve soli.

Soli amonijaka bile su poznate iz vrlo ranih epoha, budući da se izraz Hammoniacus sal javlja u spisima Plinija. Nije poznato, međutim, da li taj izraz ima identičan smisao s novijim izrazom sal-ammoniac, u kom obliku je amonijak je bio poznat i alkemičarima, još u 13. veku, a spominjao ga je Albert Veliki. U srednjem veku, bio je upotrebljavan i kao boja u vidu fermentisanog urina, i za izmenu boja biljnog porekla. U 15. veku, Vasil Valentajn je dokazao da se amonijak može dobiti delovanjem alkalija na sal-amonijak. U kasnijem razdoblju, kada je sal-amonijak dobijan destilacijom papaka i rogova bikova i neutralisanjem nastalog karbonata sa hlorovodičnom kiselinom, ime „duh jelenskog roga” odnosilo se na amonijak. U gasovitom obliku, amonijak je prvi izolovao Džozef Pristli 1774. godine i dao mu ime „alkalni vazduh”. Jedanaest godina kasnije, 1785. godine, Klod Luj Bertole je utvrdio njegov sastav.

Haberov proces proizvodnje amonijaka iz azota koji se nalazi u vazduhu, razvili su Fric Haber^[12] i Karl Boš 1909. godine, a patentiran je 1910. U industrijskim razmerima, taj proces su prvi koristili Nemci tokom Prvog svetskog rata, rešavajući problem nedostatka nitrata iz Čilea, zbog savezničke blokade. Amonijak su koristili za dobijanje eksploziva da bi podržali i svoje ratne ciljeve.

Šema proizvodnje amonijaka, Haber - Boš

Amonijak koji je u komercijalnom prometu se naziva „bezvodni amonijak”. On se razlikuje od rastvora amonijak hidroksida, koji se ponekad naziva „kućni amonijak”.

Osobine uredi

Molekuli amonijaka imaju oblik pravilnog tetraedra. Ova forma i daje molekulu veliki dipolni momenat i, pored razlika u elektronegativnosti, uzrok je što je amonijak polaran. Usled polarnosti amonijak je rastvorljiv u polarnim protočnim neorganskim rastvaračima kao što je voda.^[23]^[24]

Azotov atom u molekulu ima jedan slobodan elektronski par, pa se amonijak ponaša kao Luisova baza. U kiselom ili neutralnom vodenom rastvoru amonijak može da se sjedini sa hidronijum jonom (H₃O⁺), pri pri čemu se oslobađa molekul vode (H₂O) i formira pozitivno naelektrisan amonijum jon (NH₄⁺) koji ima oblik pravilnog tetraedra. Formiranje amonijum jona zavisi od pH vrednosti rastvora.

$NH_{3}+H_{3}O^{+}\rightarrow H_{2}O+NH_{4}^{+}$

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	1
Broj donora vodonika	1
Broj rotacionih veza	0
Particioni koeficijent^[25] (ALogP)	-0,3
Rastvorljivost^[26] (logS, log(mol/L))	1,5
Polarna površina^[27] (PSA, Å²)	35,0

Primena uredi

Najvažnija oblast u kojoj se koristi amonijak je proizvodnja azotne kiseline Ostvaldovim metodom. Takođe koristi se za proizvodnju azot(II)-oksida, koji je ujedno i prvo prekursorsko jedinjenje u proizvodnji nitratne kiseline.

$4NH_{3}+5O_{2}\rightarrow 4NO+6H_{2}O$

Amonijak se upotrebljava u proizvodnji veštačkih đubriva, eksploziva i polimera. Takođe amonijak je i sastojak nekih deterdženata za staklo.

Tečan amonijak se koristi i kao rastvarač. Takođe amonijak se primenjuje u rashladnim uređajima.

Dobijanje i rasprostranjenost uredi

Može se dobiti direktnom sintezom azota i vodonika (Haber-Bošova sinteza):

$N2+3H_{2}\rightarrow 2NH_{3}$

Takođe može se dobiti dejstvom kalcijum oksida na amonijum-hlorid, kao i dejstvom vode na magnezijum-nitrid:

$2NH_{4}Cl+2CaO\rightarrow CaCl_{2}+Ca(OH)_{2}+2NH_{3}$

$Mg_{3}N_{2}+6H_{2}O\rightarrow 3Mg(OH)_{2}+2NH_{3}$

U atmosferi se nalazi u veoma malim količinama a nastaje procesom raspada životinjskih ili biljnih materija. Amonijum hlorid i amonijum sulfat su nađeni u vulkanskim oblastima na. Kristali amonijum bikarbonata se nalaze u izmetu nekih morskih ptica nekih slepih miševa (guano). Amonijumove soli se mogu sresti i u morskoj vodi. Supstance koi sadrže amonijak ili su slične njemu nazivaju se amonijačne supstance.

Rastvorljivost soli uredi

Rastvorljivost (broj grama na 100 g amonijaka)
Amonijum acetat	253.2
Amonijum nitrat	389.6
Litijum nitrat	243.7
Natrijum nitrat	97.6
Kalijum nitrat	10.4
Natrijum fluorid	0.35
Natrijum hlorid	3.0
Natrijum bromid	138.0
Natrijum jodid	161.9

Reference uredi

^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. uredi
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ „Gases – Densities”. Pristupljeno 3. 3. 2016.
^ Yost, Don M. (2007). „Ammonia and Liquid Ammonia Solutions”. Systematic Inorganic Chemistry. READ BOOKS. str. 132. ISBN 978-1-4067-7302-6.
^ Blum, Alexander (1975). „On crystalline character of transparent solid ammonia”. Radiation Effects and Defects in Solids. 24 (4): 277—279. Bibcode:1975RadEf..24..277B. doi:10.1080/00337577508240819.
^ Budavari, Susan, ur. (1996). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12th izd.). Merck. ISBN 978-0-911910-12-4.
^ Perrin, D. D., Ionisation Constants of Inorganic Acids and Bases in Aqueous Solution; 2nd Ed., Pergamon Press: Oxford, 1982.
^ ^a ^b ^v Sigma-Aldrich Co. Retrieved on 20. 7. 2013.
^ ^a ^b „Ammonia”. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ NIOSH Džepni vodič hemijskih hazarda. „#0028”. Nacionalni institut za bezbednost i zdravlje na radu (NIOSH).
^ ^a ^b ^v Mišić, Milan, ur. (2005). Enciklopedija Britanika. A-B. Beograd: Narodna knjiga : Politika. str. 44. ISBN 86-331-2075-5.
^ Whitten K.W., Gailey K. D. and Davis R. E. (1992): General chemistry, 4th Ed. Saunders College Publishing, Philadelphia. Whitten, Kenneth W.; Gailey, Kenneth D.; Davis, Raymond E. (1992). General Chemistry. Saunders College Pub. ISBN 978-0-03-072373-5.
^ Petrucci R.H., Harwood W.S. and Herring F.G. (2002): General Chemistry, 8th Ed. Prentice-Hall. . New York. ISBN 978-0-13-014329-7.
^ Laidler K. J. (1978): Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings, Menlo Park. Laidler, Keith James (1978). Physical Chemistry with Biological Applications. Benjamin/Cummings Publishing Company. ISBN 978-0-8053-5680-9.
^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo. Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. 2005. ISBN 978-9958-9344-1-4.
^ Voet D., Voet J. (1995): Biochemistry, 2nd Ed. Wiley, http://www.wiley.com/college/math/chem/cg/sales/voet.html.
^ Hall J. E., Guyton A. C. (2006): Textbook of medical physiology, 11th edition. Elsevier Saunders, St. Louis, Mo. . ISBN 978-0-7216-0240-0. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
^ Hadžiselimović R., Maslić E. (1999): Osnovi etologije – Biologija ponašanja životinja i ljudi. Sarajevo Publishing, Sarajevo. Hadžiselimović, Rifat (1999). Osnovi etologije: Biologija ponašanja životinja i ljudi. Sarajevo-Publishing. ISBN 978-9958-21-091-4.
^ Nelson, D. L.; Cox M. M. (2013). Lehninger principles of biochemistry. W. H. Freeman and Co. ISBN 978-1-4641-0962-1.
^ Atkins P., de Paula J. (2006): Physical chemistry, 8th Ed. W. H. Freeman, San Francisco. Atkins, Peter; Paula, Julio de (10. 3. 2006). Physical Chemistry. Macmillan. ISBN 978-0-7167-8759-4.
^ Binder H. H. (1999): Lexikon der chemischen Elemente. S. Hirzel Verlag, Stuttgart. Binder, Harry H. (1999). Lexikon der chemischen Elemente: Das Periodensystem in Fakten, Zahlen und Daten. Hirzel. ISBN 978-3-7776-0736-8.
^ Lide David R., ур. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th изд.). Boca Raton, FL: CRC Press. ISBN 978-0-8493-0487-3.
^ Susan Budavari, ur. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th izd.). Merck Publishing. ISBN 0911910131.
^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

Literatura uredi

Nelson, D. L.; Cox M. M. (2013). Lehninger principles of biochemistry. W. H. Freeman and Co. ISBN 978-1-4641-0962-1.
Budavari, Susan, ur. (1996). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12th izd.). Merck. ISBN 978-0-911910-12-4.
Yost, Don M. (2007). „Ammonia and Liquid Ammonia Solutions”. Systematic Inorganic Chemistry. READ BOOKS. str. 132. ISBN 978-1-4067-7302-6.
Holleman A. F.; Wiberg E. (2001). Inorganic Chemistry (1st izd.). San Diego: Academic Press. ISBN 0-12-352651-5.
Housecroft, C. E.; Sharpe, A. G. (2008). Inorganic Chemistry (3. izd.). Prentice Hall. ISBN 978-0-13-175553-6.
„Aqua Ammonia”. airgasspecialtyproducts.com. Arhivirano iz originala 19. 11. 2010. g. Pristupljeno 28. 11. 2010.
Ovaj članak uključuje tekst iz publikacije koja je sada u javnom vlasništvu: Chisholm, Hugh, ur. (1911). „Ammonia”. Encyclopædia Britannica (na jeziku: engleski). 1 (11 izd.). Cambridge University Press. str. 861—863.
Clark, Jim (april 2013) [2002]. „THE HABER PROCESS” (na jeziku: engleski). Pristupljeno 15. 12. 2018.
Bretherick, L., ur. (1986). Hazards in the Chemical Laboratory (4th izd.). London: Royal Society of Chemistry. ISBN 978-0-85186-489-1. OCLC 16985764.
Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (II izd.). Oxford: Butterworth-Heinemann. ISBN 0080379419.

Spoljašnje veze uredi

Hemijska vikipedija (na engleskom)
International Chemical Safety Card 0414 (anhydrous ammonia), ilo.org.
International Chemical Safety Card 0215 (aqueous solutions), ilo.org.
PubChem {{{1}}}
„Ammoniac et solutions aqueuses” (na jeziku: francuski). Institut National de Recherche et de Sécurité. Arhivirano iz originala 11. 12. 2010. g.
Emergency Response to Ammonia Fertilizer Releases (Spills) for the Minnesota Department of Agriculture.ammoniaspills.org
National Institute for Occupational Safety and Health – Ammonia Page, cdc.gov
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards – Ammonia, cdc.gov
Ammonia, video

[1] Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. uredi

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] „Gases – Densities”. Pristupljeno 3. 3. 2016.

[5] Yost, Don M. (2007). „Ammonia and Liquid Ammonia Solutions”. Systematic Inorganic Chemistry. READ BOOKS. str. 132. ISBN 978-1-4067-7302-6.

[6] Blum, Alexander (1975). „On crystalline character of transparent solid ammonia”. Radiation Effects and Defects in Solids. 24 (4): 277—279. Bibcode:1975RadEf..24..277B. doi:10.1080/00337577508240819.

[7] Budavari, Susan, ur. (1996). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12th izd.). Merck. ISBN 978-0-911910-12-4.

[8] Perrin, D. D., Ionisation Constants of Inorganic Acids and Bases in Aqueous Solution; 2nd Ed., Pergamon Press: Oxford, 1982.

[sigma-9] v Sigma-Aldrich Co. Retrieved on 20. 7. 2013.

[IDLH-10] „Ammonia”. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[NIOSH-11] NIOSH Džepni vodič hemijskih hazarda. „#0028”. Nacionalni institut za bezbednost i zdravlje na radu (NIOSH).

[британика_1-12] v Mišić, Milan, ur. (2005). Enciklopedija Britanika. A-B. Beograd: Narodna knjiga : Politika. str. 44. ISBN 86-331-2075-5.

[13] Whitten K.W., Gailey K. D. and Davis R. E. (1992): General chemistry, 4th Ed. Saunders College Publishing, Philadelphia. Whitten, Kenneth W.; Gailey, Kenneth D.; Davis, Raymond E. (1992). General Chemistry. Saunders College Pub. ISBN 978-0-03-072373-5.

[14] Petrucci R.H., Harwood W.S. and Herring F.G. (2002): General Chemistry, 8th Ed. Prentice-Hall. . New York. ISBN 978-0-13-014329-7.

[15] Laidler K. J. (1978): Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings, Menlo Park. Laidler, Keith James (1978). Physical Chemistry with Biological Applications. Benjamin/Cummings Publishing Company. ISBN 978-0-8053-5680-9.

[16] Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo. Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. 2005. ISBN 978-9958-9344-1-4.

[17] Voet D., Voet J. (1995): Biochemistry, 2nd Ed. Wiley, http://www.wiley.com/college/math/chem/cg/sales/voet.html.

[18] Hall J. E., Guyton A. C. (2006): Textbook of medical physiology, 11th edition. Elsevier Saunders, St. Louis, Mo. . ISBN 978-0-7216-0240-0. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

[19] Hadžiselimović R., Maslić E. (1999): Osnovi etologije – Biologija ponašanja životinja i ljudi. Sarajevo Publishing, Sarajevo. Hadžiselimović, Rifat (1999). Osnovi etologije: Biologija ponašanja životinja i ljudi. Sarajevo-Publishing. ISBN 978-9958-21-091-4.

[20] Nelson, D. L.; Cox M. M. (2013). Lehninger principles of biochemistry. W. H. Freeman and Co. ISBN 978-1-4641-0962-1.

[21] Atkins P., de Paula J. (2006): Physical chemistry, 8th Ed. W. H. Freeman, San Francisco. Atkins, Peter; Paula, Julio de (10. 3. 2006). Physical Chemistry. Macmillan. ISBN 978-0-7167-8759-4.

[22] Binder H. H. (1999): Lexikon der chemischen Elemente. S. Hirzel Verlag, Stuttgart. Binder, Harry H. (1999). Lexikon der chemischen Elemente: Das Periodensystem in Fakten, Zahlen und Daten. Hirzel. ISBN 978-3-7776-0736-8.

[CRC-23] Lide David R., ур. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th изд.). Boca Raton, FL: CRC Press. ISBN 978-0-8493-0487-3.

[Merck13th-24] Susan Budavari, ur. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th izd.). Merck Publishing. ISBN 0911910131.

[25] Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.

[26] Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.

[27] Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

[12]

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

[26]

[27]