Eten
Eten (raniji naziv etilen) je hemijsko jedinjenje koje spada u grupu alkena. Njegova formula je C
2H
4 ili H2C=CH2. To je bezbojni zapaljivi gas sa slabim „slatkim i mošusnim” ukusum kad je čist.[8] On je najjednostavniji alken (ugljovodonik sa ugljenik-ugljenik dvostrukom vezom).
| |||
| |||
| Nazivi | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC naziv
Etilen
| |||
| Identifikacija | |||
3D model (Jmol)
|
|||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.742 | ||
| EC broj | 200-815-3 | ||
| KEGG[1] | |||
| UNII | |||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| C 2H 4 | |||
| Molarna masa | 28,05 g·mol−1 | ||
| Agregatno stanje | bezbojan gas | ||
| Gustina | 1,178 kg/m3 на 15 °C, гас[4] | ||
| Tačka topljenja | −169,2 °C (−272,6 °F; 104,0 K) | ||
| Tačka ključanja | −103,7 °C (−154,7 °F; 169,5 K) | ||
| 0,131 mg/mL (25 °C); 2,9 mg/L[5] | |||
| Rastvorljivost u etanol | 4,22 mg/L[5] | ||
| Rastvorljivost u dietil etar | dobra[5] | ||
| Kiselost (pKa) | 44 | ||
| Konjugovana kiselina | Etenijum | ||
| Magnetna susceptibilnost | -15,30·10−6 cm³/mol | ||
| Viskoznost | 10,28 μPa·s[6] | ||
| Struktura | |||
| Oblik molekula (orbitale i hibridizacija) | D2h | ||
| Dipolni moment | nula | ||
| Termohemija | |||
Standardna molarna
entropija (S |
219,32 J·K−1·mol−1 | ||
Standardna entalpija
stvaranja (ΔfH |
+52,47 kJ/mol | ||
| Opasnosti | |||
| Bezbednost prilikom rukovanja | ICSC 0475 | ||
EU klasifikacija (DSD)
|
 F+
| ||
| R-oznake | R12 R67 | ||
| S-oznake | (S2) S9 S16 S33 S46 | ||
| NFPA 704 | |||
| Tačka paljenja | −136 °C (−213 °F; 137 K) | ||
| 542,8 °C (1.009,0 °F; 815,9 K) | |||
| Srodna jedinjenja | |||
Srodna jedinjenja
|
Etan Acetilen Propen | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25°C [77°F], 100 kPa). | |||
 verifikuj (šta je   ?)
| |||
| Reference infokutije | |||
U laboratoriji se dobija sagorevanjem alkohola etanola i koncentrovane sumporne kiseline. Koncentrovana sumporna kiselina je jako dehidrataciono sredstvo i oduzima vodu etanolu. Eten je lako zapaljiv gas, i sa vazduhom gradi eksplozivnu smješu. Pri sagorjevanju etena oslobađa se velika količina toplotne energije.
Etilen se široko koristi u hemijskoj industriji, a njegova svetska proizvodnja (preko 150 miliona tona u 2016. godini[9]) premašuje proizvodnju bilo kojeg drugog organskog jedinjenja.[10][11] Veliki deo ove proizvodnje ide na polietilen, široko korištenu plastiku koja sadrži polimerne lance od etilenskih jedinica sa različitim dužinama lanca. Etilen je takođe važan prirodni biljni hormon i koristi se u poljoprivredi da bi forsiralo sazrevanje plodova.[12] Etilenov hidrat je etanol.
Struktura i svojstva uredi
Ovaj ugljovodonik sadrži četiri atoma vodonika vezana za par atoma ugljenika koji su povezani Dvostrukom vezom. Svih šest atoma koji sačinjavaju etilen su koplanarni. H-C-H ugao je 117.4°, što je blizo ugla od 120° idealne sp² hibridizacije ugljenika. Ovaj molekul je takođe relativno krut: rotacija oko C-C veze je visokoenergetski proces koji zahteva razbijanje π-veze.
Π-veza u molekulu etilena je odgovorna za korisnu reaktivnost. Dvostruka veza je područje velike elektronske gustine, i stoga je podložna napadima elektrofila. Mnoge reakcije etilena katalizuju prelazni metali koji se prolazno vežu na etilen koristeći i π i π* orbitale.
Budući da je jednostavan molekul, etilen je i spektroskopski jednostavan. Njegov UV-vis spektar je ipak koristan kao test teorijskih metoda.[13]
Upotrebe uredi
Glavne industrijske reakcije etilena prema količinskom redosledu su: 1) polimerizacija, 2) oksidacija, 3) halogenacija i hidrohalogenacija, 4) alkilacija, 5) hidratacija, 6) oligomerizacija i 7) hidroformilacija. U Sjedinjenim Državama i Evropi, oko 90% etilena koristi se za proizvodnju etilen oksida, etilen dihlorida, etilbenzena i polietilena.[14] Većina reakcija sa etilenom su elektrofilne adicije.
Inicijacija cveća - Biljke krastavca tretirane etilenom imaju povećani broj ženskih cvetova i plodova.
Polimerizacija uredi
Polietileni konzumiraju više od polovine svetske ponude etilena. Polietilen, koji se naziva i polieten, je najrasprostranjenija plastika na svetu. Primarno se koristi za izradu filmova u ambalaži, plastičnim kesama i vrećama za smeće. Linearni alfa-olefini, proizvedeni oligomerizacijom (formiranjem kratkih polimera) koriste se kao prekurzori, deterdženti, plastifikatori, sintetička maziva, aditivi, a takođe i kao komonomeri u proizvodnji polietilena.[14]
Oksidacija uredi
Etilen se oksiduje da bi se dobio etilen oksid, ključna sirovina u proizvodnji površinski aktivnih materija i deterdženata etoksilacijom. Etilen oksid se takođe hidrolizuje radi dobijanja etilen glikola, koji se široko koristi kao automobilski antifriz, kao i glikola veće molekularne težine, glikol etara i polietilen tereftalata.
Etilen se podvrgava oksidaciji posredstvom paladijuma kako bi se dobio acetaldehid. Ova konverzija je i dalje glavni industrijski proces (10 M kg/godišnje).[15] Proces se odvija početnom kompleksiranjem etilena sa Pd(II) centrom.
Halogenacija i hidrohalogenacija uredi
Glavni intermedijari halogenisanja i hidrohalogenisanja etilena uključuju etilen dihlorid, etil hlorid i etilen dibromid. Dodavanje hlora povlači za sobom „oksihlorinaciju”, tj. sam hlor se ne koristi. Neki proizvodi izvedeni iz ove grupe su polivinil hlorid, trihloretilen, perhloretilen, metil hloroform, poliviniliden hlorid i kopolimeri i etil bromid.[16]
Alkilacija uredi
Glavni hemijski intermedijar alkilacije etilenom je etilbenzen, preteča stirena. Stiren se uglavnom koristi u vidu polistirena za pakovanje i izolaciju, kao i u stiren-butadienskoj gumi za automobilske gume i obuću. U manjem obimu se formiraju etiltoluen, etilanilini, 1,4-heksadien i aluminijum alkili. Proizvodi ovih intermedijara uključuju polistiren, nezasićene poliestere i etilen-propilenske terpolimere.[16]
Okso reakcija uredi
Hidroformilacija (okso reakcija) etilena rezultira u propionaldehidu, prekurzoru propionske kiseline i n-propil alkohola.[16]
Hidracija uredi
Etilen je dugo predstavljao glavni nefermentativni prekurzor etanola. Originalni postupak je podrazumevao njegovo pretvaranje u dietil sulfat, čemu je sledela hidroliza. Glavna metoda koja se primenjuje od sredine 1990-ih je direktna hidratacija etilena katalizovana čvrstim kiselinama:[17]
- C2H4 + H2O → CH3CH2OH
Dimerizacija do butena uredi
Etilen se dimerizuje hidrovinilacijom kako bi se dobili n-buteni koristeći procese koje je licencirao Lummus ili IFP. Lumusov proces proizvodi mešavinu n-butena (prvenstveno 2-butene), dok IFP proces proizvodi 1-buten. 1-Buten se koristi kao komonomer u proizvodnji određenih vrsta polietilena.
Granične primene uredi
Jedan od primera specijalizovane primene je kao anestetičko sredstvo (u odnosu 85% etilen/15% kiseonik).[18] Takođe se može koristiti za ubrzanje zrenja voća, kao i za zavarivanje.[14][19]
Oružje uredi
Etilen se može koristiti u proizvodnji iperita, hemijskog oružja.
Produkcija uredi
Globalna proizvodnja etilena iznosila je 107 miliona tona u 2005,[10] 109 miliona tona u 2006,[20] 138 miliona tona u 2010 i 141 miliona tona u 2011.[21] Do 2013. godine etilen je proizvodilo najmanje 117 kompanija u 32 zemlje. Kako bi se zadovoljila sve veća potražnja za etilenom, globalno dolazi do uvođenja novih proizvodnih pogona, posebno na Srednjem istoku i u Kini.[22]
Eten kao hormon uredi
Eten se smatra jednim od osnovnih biljnih hormona, čija je funkcija regulisanje fizioloških procesa u biljkama.
Eten je jedini biljni hormon u gasovitom stanju. Još u 20. veku, kada se za uličnu rasvetu koristio gas, primećeno je da na pojedinim stablima uličnih drvoreda iznenada opadaju listovi. To se dešavalo na mestima gde je iz gasovoda isticao gas, čiji je jedan od sastojaka bio i eten. Tridesetih godina 20. veka, ustanovljeno je da etilen proizvode biljke (plodovi, listovi, cvetovi, semena). Njegova koncentracija u tkivima zavisi od stadijuma razvića biljke. Zreli plodovi oslobađaju etilen koji utiče na sazrevanje nezrelih plodova, ako su zajedno uskladišteni.
Eten u biljkama nastaje razgradnjom aminokiseline metionina, i kao slabo rastvorljiv u vodenoj sredini ćelije, brzo napušta mesto sinteze.
Dejstvo etena na biljke je dvojako:
Reference uredi
- ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Record of Ethylene in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ a b v Neiland, O. Ya. (1990) Organičeskaя himiя: Učebnik dlя him. spec. vuzov. Moscow. Vysshaya Shkola. p. 128.
- ^ Kestin, J; Khalifa, H.E.; Wakeham, W.A. (1977). „The viscosity of five gaseous hydrocarbons”. The Journal of Chemical Physics. 66 (3): 1132—1134. Bibcode:1977JChPh..66.1132K. doi:10.1063/1.434048.
- ^ ETHYLENE | CAMEO Chemicals | NOAA. Cameochemicals.noaa.gov. Retrieved on 2016-04-24.
- ^ Zimmermann, Heinz; Walz, Roland (2008). „Ethylene”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a10_045.pub3.
- ^ Research and Markets. „The Ethylene Technology Report 2016 - Research and Markets”. www.researchandmarkets.com. Pristupljeno 19. 6. 2016.
- ^ a b „Production: Growth is the Norm”. Chemical and Engineering News. 84 (28): 59—236. 10. 7. 2006. doi:10.1021/cen-v084n034.p059.
- ^ Propylene Production from Methanol. Intratec. 31. 5. 2012. ISBN 978-0-615-64811-8.
- ^ Wang K, Li H, Ecker J (2002). „Ethylene Biosynthesis and Signaling Networks”. Plant Cell. 14 (Suppl): S131—51. PMC 151252
. PMID 12045274. doi:10.1105/tpc.001768.
- ^ „Ethylene:UV/Visible Spectrum”. NIST Webbook. Pristupljeno 27. 9. 2006.
- ^ a b v „OECD SIDS Initial Assessment Profile — Ethylene” (PDF). inchem.org. Arhivirano iz originala (PDF) 24. 9. 2015. g. Pristupljeno 21. 5. 2008.
- ^ Elschenbroich, C.; Salzer, A. (2006). Organometallics : A Concise Introduction (2nd izd.). Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-28165-7.
- ^ a b v Kniel, Ludwig; Winter, Olaf; Stork, Karl (1980). Ethylene, keystone to the petrochemical industry. New York: M. Dekker. ISBN 978-0-8247-6914-7.
- ^ Naim Kosaric, Zdravko Duvnjak, Adalbert Farkas, Hermann Sahm, Stephanie Bringer-Meyer, Otto Goebel and Dieter Mayer in "Ethanol" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2011, Wiley-VCH, Weinheim. . doi:10.1002/14356007.a09_587.pub2. Nedostaje ili je prazan parametar
|title=(pomoć) - ^ Trout, Hugh H. (1927). „Blood Changes Under Ethylene Anæsthesia”. Annals of Surgery. 86 (2): 260—7. PMC 1399426 . PMID 17865725. doi:10.1097/00000658-192708000-00013.
- ^ „Informational Bulletin”. 12. California Fresh Market Advisory Board. 1. 6. 1976.
- ^ Nattrass, L and Higson, A (22 July 2010) NNFCC Renewable Chemicals Factsheet: Ethanol. National Non-Food Crops Centre
- ^ True, Warren R. (2012). „Global ethylene capacity poised for major expansion”. Oil and Gas Journal. 110 (7): 90—95.
- ^ „Market Study: Ethylene (2nd edition), Ceresana, November 2014”. ceresana.com. Arhivirano iz originala 07. 03. 2015. g. Pristupljeno 3. 2. 2015.
Literatura uredi
- Chang C, Stadler R (jul 2001). „Ethylene hormone receptor action in Arabidopsis”. BioEssays. 23 (7): 619—27. PMID 11462215. doi:10.1002/bies.1087.
- Millenaar FF, van Zanten M, Cox MC, Pierik R, Voesenek LA, Peeters AJ (2009). „Differential petiole growth in Arabidopsis thaliana: photocontrol and hormonal regulation”. New Phytol. 184 (1): 141—52. PMID 19558423. doi:10.1111/j.1469-8137.2009.02921.x.
- Schaller, George E (2012). „Ethylene and the regulation of plant development”. BMC Biology (objavljeno 20. 2. 2012). 10 (9): 9. PMC 3282650 . PMID 22348804. doi:10.1186/1741-7007-10-9.
