Imidazol

Imidazol
Nazivi
	IUPAC naziv 1H-Имидазол
	Други називи 1,3-диазол; глиоксалин (arhaično) ; 1,3-диазациклопента-2,4-диен
Идентификација
CAS broj	288-32-4 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:16069 ;
ChemSpider	773 ;
ECHA InfoCard	100.005.473
EC broj	206-019-2
KEGG	C01589 ;
PubChem C ID	795;
RTECS	NI3325000
	InChI InChI=1S/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5) Ključ: RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5) Ključ: RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYAS;
	SMILES c1cnc[nH]1; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C3H4N2
Molarna masa	68,077 g/mol
Agregatno stanje	bela do bledožuta čvrsta supstanca
Gustina	1,23 g/cm3, чврст
Tačka topljenja	89-91°C (362-364 K)
Tačka ključanja	256°C (529 K)
Rastvorljivost u vodi	Rastvoran je
Kiselost (pKa)	14,5 (za imidazol) i 7,05 (za konjugovanu kiselinu)
λmax	280 nm
Struktura
Kristalna rešetka/struktura	monoklinična
Geometrija molekula	planarni petočlani prsten
Dipolni moment	3,61D
Opasnosti
Glavne opasnosti	Korozivan
R-oznake	R20 R22 R34 R41
S-oznake	S26 S36 S37 S39 S45
Tačka paljenja	146°C
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25°C [77°F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Imidazol je heterociklično, aromatično organsko jedinjenje. Kasnije je svrstan u grupu alkaloida. S obzirom da si azoli grupa jedinjenja kod kojih je makar jedan heteroatom azot, onda se imidazol može svrstati i u tu grupu jedinjenja.^[5]

Ovaj prstenasti sistem je veoma važna biološka komponenta koja ulazi u sastav histidina i histamina.

Imidazol može da ima bazna svojstva (pK_b = 7.0), kao i slabo kisela (pK_a = 14.5), odnosno ima amfoteran karakter.

Postoji u dva tautomerna oblika sa vodonikovim atomom na jednom ili drugom atomu azota. Zbog toga su, na primer, 4-, odnosno 5-metilimidazol u stvari jedno te isto jedinjenje.

Mnoge droge sadrže imidazolov prsten.

Heterociklični molekul diamina, zasićen sa dva atoma vodonika, koji korespondira molekulu imidazola naziva se imidazolin i ima hemijsku formulu C₃H₈N₂.

Osobine uredi

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	1
Broj donora vodonika	1
Broj rotacionih veza	0
Particioni koeficijent^[6] (ALogP)	-0,3
Rastvorljivost^[7] (logS, log(mol/L))	0,3
Polarna površina^[8] (PSA, Å²)	28,7

Izvori uredi

^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. uredi
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Walba, H. & Isensee, R. W. Acidity constants of some arylimidazoles and their cations. J. Org. Chem. 26, 2789-2791 (1961).
^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I izd.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

Literatura uredi

Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I izd.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th izd.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second izd.). Academic Press. ISBN 0080429882.

Spoljašnje veze uredi

Kompjuterska hemija

[1] Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. uredi

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] Walba, H. & Isensee, R. W. Acidity constants of some arylimidazoles and their cations. J. Org. Chem. 26, 2789-2791 (1961).

[5] Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I izd.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.

[6] Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.

[7] Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.

[8] Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

[5]

[1]

[2]

[3]

[4]

[6]

[7]

[8]