Википедија

Nitroglicerin

Nitroglicerin (NG), (alternativno pisanje nitroglicerina) takođe poznat kao trinitroglicerin (TNG), nitro, gliceril trinitrat (GTN), ili 1,2,3-trinitroksipropan, je eksplozivna supstanca sa hemijskom formulom C3H5(ONO2)3, a to je gusta, bezbojna, uljasta, eksplozivna tečnost koja se najčešće proizvodi pri formiranju nitrolne kiseline u odgovarajućim uslovima bele kiseline. Hemijska supstanca je organsko nitratno jedinjenje, a ne nitro jedinjenje, ali je tradicionalni naziv zadržan. Otkrio ga je 1847. godine Askanio Sobrero, nitroglicerin se od tada koristi kao aktivni sastojak u proizvodnji eksploziva, odnosno dinamita, i kao takav se koristi u građevinarstvu, rušenju i rudarstvu.

Nitroglicerin
Stick model of nitroglycerin
Stick model of nitroglycerin
Ball and stick model of nitroglycerin
Ball and stick model of nitroglycerin
Nazivi
IUPAC naziv
1,2,3-Trinitroxypropane
Sistemski IUPAC naziv
2,3-bis(nitrooksi)propil nitrat
Drugi nazivi
1,3-dinitrooksipropan-2-il nitrat
Identifikacija
3D model (Jmol)
Bajlštajn 1802063
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.219
EC broj 200-240-8
Gmelin Referenca 165859
KEGG[1]
MeSH Nitroglycerin
UNII
UN broj UN 0143, UN 0144, UN 1204, UN 3064, UN 3319
  • InChI=1S/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2
    Ključ: SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2
    Ključ: SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYAR
  • C(C(CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]
Svojstva
C3H5N3O9
Molarna masa 227,09 g/mol
Agregatno stanje Čista žuta/bezbojna uljasta tečnost
Gustina 1,6 g/cm³ на 15 °C
Tačka topljenja 132 °C (270 °F; 405 K)
Tačka ključanja Razlaže se 50—60 °C (122—140 °F)
Eksplozivnost
Osetljivost na šok visok
Osetljivost na trenje visok
RE faktor 1.50
Opasnosti
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g., gasolineHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g., chlorine gasReactivity code 4: Readily capable of detonation or explosive decomposition at normal temperatures and pressures. E.g., nitroglycerinSpecial hazards (white): no code
3
3
4
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25°C [77°F], 100 kPa).
DaY verifikuj (šta je DaYNeN ?)
Reference infokutije

Od 1860. korišćen je kao aktivni sastojak u proizvodnji eksploziva, specifično dinamita, i kao takav korišćen je u rudarstvu. Takođe je od 1880. bio korišćen u vojsci kao aktivni sastojak i želatinizator za nitrocelulozu u nekim čvrstim raketnim gorivima, kao Kordit i Balistit.

Nitroglicerin se koristi više od 130 godina u medicini [4] kao moćan vazodilatator (koji izaziva dilataciju vaskularnog sistema) za lečenje krvnih sudova kao i srčanih oboljenja, [5] kao što su angina pektoris i hronična srčana insuficijencija. Iako je ranije bilo poznato da su ovi korisni efekti posledica pretvaranja nitroglicerina u azot oksid, snažan venodilatator, enzim za ovu konverziju otkriven je tek 2002. godine [6] kao mitohondrijalna aldehid dehidrogenaza (ALDH2). [7]

Naziv uredi

Trenutni termin nitroglicerin nije precizan prema IUPAC nomenklaturi, jer prefiks nitro označava da je NO2 grupa vezana za atom ugljenika. Međutim, u glicerin trinitratu, alkilni ostatak je vezan za svaki atom azota preko jednog atoma kiseonika, što predstavlja neku vrstu mosta, zbog čega je zapravo triestar azotne kiseline.

Još precizniji od termina glicerin trinitrat je termin glicerin tris (nitrat), gde prefiks tris označava da kiselinski ostatak nije kondenzat sastavljen od tri molekula HNO3, već da se esterifikuje tri puta po molekulu. Oznaka glicerin je zapravo trivijalno ime za trihidrični alkohol propan-1,2,3-triol, za koji je tačan naziv propantriol trinitrat kao estar azotne kiseline (koji se naziva i nitroglicerin).

Istorija uredi

Nitroglicerin je bio prvi proizvedeni praktični eksploziv koji je bio jači od crnog baruta. Prvi put ga je sintetizovao italijanski hemičar Askanio Sobrero 1847. godine, radeći pod vođstvom Teofila-Žula Peluza na Univerzitetu u Torinu. [8] Sobrero je prvobitno svoje otkriće nazvao piroglicerinom i energično upozorio da se ne koristi kao eksploziv. [9]

Alfred Nobel je kasnije usvojio nitroglicerin kao komercijalno koristan eksploziv , koji je eksperimentisao sa sigurnijim načinima da se nosi sa opasnim jedinjenjem nakon što su njegov mlađi brat Emil Oskar Nobel i nekoliko fabričkih radnika poginuli u eksploziji u Nobelovoj fabrici naoružanja 1864. u Heleneborgu u Švedskoj. [10] Njegova firma izvozila je mešavinu nitroglicerina i baruta pod imenom Švedsko Eksplozivno Ulje, ali je bilo jako nestabilno. Rezultat te ekstremne nestabilnosti su brojne tragične katastrofe.[11]

 
Prijava patenta Alfreda Nobela iz 1864.

Godinu dana kasnije, Nobel je osnovao Alfred Nobel and Compani u Nemačkoj i izgradio izolovanu fabriku u brdima Krumel u Geestahtu u blizini Hamburga. Ovaj posao izvozio je tečnu kombinaciju nitroglicerina i baruta pod nazivom „Ulje za miniranje“, ali je to bilo izuzetno nestabilno i teško za rukovanje, o čemu svedoče brojne katastrofe. Zgrade fabrike Krumel su dva puta uništavane. [12]

U aprilu 1866, nekoliko sanduka nitroglicerina je otpremljeno u Kaliforniju, od kojih su tri bile namenjene železnici Centralnog Pacifika, koja je planirala da eksperimentiše sa njim kao eksplozivnim sredstvom kako bi ubrzala izgradnju 506 m (1.660 ft) dugog tunela na vrhu planine Sijera Neva. Jedan od preostalih sanduka je eksplodirao, uništivši kancelariju kompanije Vells Fargo u San Francisku i ubivši 15 ljudi. To je dovelo do potpune zabrane transporta tečnog nitroglicerina u Kaliforniji. Zbog toga je bila potrebna proizvodnja nitroglicerina na licu mesta za preostalo bušenje i miniranje u tvrdim stenama za završetak Prva transkontinentalna pruga u Severnoj Americi. [13]

Na Božić 1867. godine, pokušaj da se odloži devet kanistera sa uljem za peskarenje koje je bilo ilegalno uskladišteno u hotelu Vhite Svan Inn u centru Njukasla na Tajnu, rezultirao je eksplozijom na Taun Mooru u kojoj je poginulo osam ljudi. U junu 1869. godine, dva vagona od jedne tone natovarena nitroglicerinom, tada lokalno poznatom kao Povder-Oil, eksplodirala su na putu u selu Cvm-i-glo u Severnom Velsu. Eksplozija je dovela do gubitka šest života, mnogo povreda i velike štete u selu. Od dva konja pronađen je mali trag. Vlada Ujedinjenog Kraljevstva bila je toliko uznemirena zbog štete koja je nastala i šta se moglo dogoditi na jednoj gradskoj lokaciji (ove dve tone su bile deo većeg tereta koji je dolazio iz Nemačke preko Liverpula) da je ubrzo donela Zakon o nitro-glicerinu iz 1869. [14] Tečni nitroglicerin je takođe bio zabranjen na drugim mestima, a ova zakonska ograničenja dovela su do toga da su Alfred Nobel i njegova kompanija razvili dinamit 1867. Ovo je napravljeno mešanjem nitroglicerina sa dijatomejsko zemljom pronađenom u brdima Krumel. Slične mešavine, kao što su "dualine" (1867), "lithofracteur" (1869) i "gelignite" (1875), nastale su mešanjem nitroglicerina sa drugim inertnim apsorbentima, a mnoge kombinacije su isprobale i druge kompanije u pokušajima da zaobiđu Nobelove čvrsto držane patente za dinamit.

Mešavine dinamita koje sadrže nitrocelulozu, koja povećava viskozitet mešavine, opšte su poznate kao "želatini".

Nakon otkrića da amil nitrit pomaže u ublažavanju bolova u grudima, lekar Vilijam Marel je eksperimentisao sa upotrebom nitroglicerina za ublažavanje angine pektoris i smanjenje krvnog pritiska. Počeo je da leči svoje pacijente malim razblaženim dozama nitroglicerina 1878. godine, a ovaj tretman je ubrzo uveden u široku upotrebu nakon što je Murrell objavio svoje rezultate u časopisu The Lancet 1879. godine. [15][16] Nekoliko meseci pre njegove smrti 1896. godine, Alfredu Nobelu je prepisan nitroglicerin za ovo srčano oboljenje, pišući prijatelju: „Zar nije ironija sudbine da mi je propisan nitroglicerin, da ga uzimam interno! Zovu ga trinitrin, da ne bi uplašili hemičara i javnost. [17] Medicinska ustanova je takođe koristila naziv „gliceril trinitrat“ iz istog razloga.

Ratne stope proizvodnje uredi

Velike količine nitroglicerina su proizvedene tokom Prvog i Drugog svetskog rata za upotrebu kao vojno gorivo i u vojnom inženjeringu. Tokom Prvog svetskog rata, HM Factori, Gretna, najveća fabrika goriva u Ujedinjenom Kraljevstvu, proizvodila je oko 800 t (1.800.000 lb) kordita RDB nedeljno. Ova količina zahtevala je najmanje 336 t (741.000 lb) nitroglicerina nedeljno (pod pretpostavkom da nema gubitaka u proizvodnji). Kraljevska mornarica je imala sopstvenu fabriku u kordita Roial Navi, Holton Heath, u Dorsetu, Engleska. Velika fabrika kordita je takođe izgrađena u Kanadi tokom Prvog svetskog rata Fabrika kordita Canadian Ekplosives Limited u Nobelu, Ontario, dizajnirana je da proizvodi 600 t (1.300.000 lb) kordita mesečno, za šta je potrebno oko 286 t (631.000 lb) nitroglicerina mesečno.

Svojstva uredi

U normalnim uslovima temperature i pritiska, nitroglicerin je bezbojna tečnost bez mirisa, slabo rastvorljiva u vodi, slatkog ukusa, koja čak i u relativno malim dozama izaziva glavobolju. Tačka topljenja varira između 2,8—13,5 °C (37,0—56,3 °F) u zavisnosti od izomera. Zbog prisustva nitro - grupa u svom molekulu, to je relativno nestabilna supstanca, koja burno reaguje na relativno mali unos energije, reagujući jako egzotermna. Nitroglicerin već eksplodira pri energiji udara čekića od 2 kg (4,4 lb) koji pada sa visine od 10—12 cm (3,9—4,7 in), tečnost za kratko vreme postaje gas, što dovodi do brzog povećanja zapremine.

Svojstva:

  • Tačka topljenja: 13,2 °C (55,8 °F)
  • Rastvorljivost u vodi: 1500 mg/L na 20 °C (68 °F)
  • Pritisak gasa: 3,5·10-4 mbar na 20 °C (68 °F)
  • Brzina detonacije: 6700-8350 m/s
  • Gustina: 1,599 g/cm³
  • Kontejner za bombardovanje: 520 ml/10 g
  • Osetljivost na udar: 0,2 Nm (0,02 kpm)
  • Osetljivost na trenje: do 36 kp bez reakcije
  • Kalorična vrednost: 6,535 MJ/kg
  • TNT ekvivalent: 2.0
  • Zapremina produkata eksplozije: 720 l/kg

Priprema uredi

Nitroglicerin se priprema nitracijom glicerina u koju se uvode 3 nitro grupe (-NO2), koje potiču od azotne kiseline (HNO3):

HNO3 + H2SO4 → H2NO3+ + HSO4-
H2NO3+ → NO2+ + H2O
HSO4- + H+ → H2SO4
3HNO3  + C3H5(OH)3 → C3H5(ONO2)3 + 3H2O

Sinteza uredi

Nitroglicerin se dobija esterifikovanjem glicerina koncentrovanom azotnom kiselinom, u prisustvu koncentrovane sumporne kiseline:

C3H5(OH)3 + 3HNO3 = C3H5(ONO2)3 + 3H2O

Reakcija se odvija unošenjem smeše kiselina u ohlađeni glicerin, i to zbog toga što je reakcija veoma egzotermna, glicerin može eksplodirati pod samim uticajem toplotne energije razvijene tokom reakcije i dodavanja HCl. Takođe se koristi u lečenju analnih fisura u sastavu od 0,2%. Daje rezultate na nekronim fisurama.

Hemijska reakcija uredi

4 C3H5(ONO2)3 → 12 CO2 + 10 H2O + 6 N2 + O2

Ova reakcija objašnjava veoma veliku eksplozivnu moć nitroglicerina; kao što se vidi iz 4 mola nitroglicerina nastaje oko 30 mola gasova. Temperatura gasova nakon raspadanja (eksplozije) dostiže 4.110 °C (7.430 °F) što stvara ogroman pritisak u početnoj zapremini nitroglicerina.

Nestabilnost i desenzibilizacija uredi

U svom nerazređenom obliku, nitroglicerin je kontaktni eksploziv, sa fizičkim udarom koji izaziva eksploziju. Ako nije adekvatno prečišćen tokom proizvodnje, može se vremenom razgraditi u još nestabilnije oblike. Ovo čini nitroglicerin veoma opasnim za transport ili upotrebu. U svom nerazređenom obliku, jedan je od najmoćnijih eksploziva na svetu, uporediv sa nedavno razvijenim RDKS i PETN.

Rano u svojoj istoriji, otkriveno je da je tečni nitroglicerin „desenzibilizovan“ zamrzavanjem na temperaturi ispod 7—13 °C (45—55 °F) u zavisnosti od njegove čistoće. [18] Njegova osetljivost je donekle nepredvidiva na šok dok je zamrznut: „Neosetljiviji je na udar od udarne igle ili metka za pušku kada je u tom stanju, ali s druge strane izgleda da je skloniji da eksplodira pri lomljenju, drobljenju, nabijanju itd.“ [19] Zamrznuti nitroglicerin je mnogo manje energičan od tečnog, pa se pre upotrebe mora odmrznuti. [20] Odmrzavanje može biti izuzetno osetljivo, posebno ako su prisutne nečistoće ili je zagrevanje prebrzo. [21] Etilen glikol dinitratili drugi polinitrat se može dodati da bi se snizila tačka topljenja i na taj način izbegla neophodnost odmrzavanja smrznutog eksploziva. [22]

Hemijski "desenzibilizirajući" nitroglicerin je moguć do tačke u kojoj se može smatrati jednako "sigurnim" kao i moderni visoki eksplozivi, kao što je dodavanje etanola, acetona ili dinitrotoluena. [23] Nitroglicerin će možda morati da se ekstrahuje iz hemikalije za desenzibilizaciju da bi se obnovila njegova efikasnost pre upotrebe, na primer dodavanjem vode da bi se izvukao etanol koji se koristi kao desenzibilizator. [23]

Detonacija uredi

Brzina detonacije nitroglicerina je 7820 metara u sekundi, što je oko 113% brzine TNT-a. Shodno tome, nitroglicerin se smatra visoko eksplozivom smešom, što će reći da ima odličnu sposobnost razbijanja. Toplota koja se oslobađa tokom detonacije podiže temperaturu gasovitih nusproizvoda na oko 5.000 °C (9.030 °F). [22] Sa standardnom entalpijom eksplozivnog razlaganja od -1414 kJ/ mol i molekulskom težinom od 227,0865 g/mol, [24] nitroglicerin ima specifičnu gustinu eksplozivne energije od 1,488  kilokalorija po gramu, ili 6,23 kJ/g, čineći nitroglicerin 49% energičnijim na osnovu mase od standardne definicione vrednosti koja je dodeljena TNT-u (tačno 1 kcal/g).

Proizvodnja uredi

Nitroglicerin se može proizvesti kiselinom katalizovanom nitracijom glicerola (glicerina).

 
Sinteza nitroglicerina: [25][26][27]

Industrijski proizvodni proces često reaguje glicerol sa skoro 1:1 smešom koncentrovane sumporne kiseline i koncentrovane azotne kiseline. Ovo se može proizvesti mešanjem bele dimeće azotne kiseline — prilično skupe čiste azotne kiseline u kojoj su uklonjeni oksidi azota, za razliku od crvene dimeće azotne kiseline, koja sadrži okside azota — i koncentrovane sumporne kiseline. Češće se ova mešavina dobija jeftinijom metodom mešanja dimeće sumporne kiseline, poznate i kao oleum — sumporna kiselina koja sadrži višak sumpor trioksida i azeotropna azotna kiselina (sastoji se od oko 70% azotne kiseline, a ostatak je voda).

Sumporna kiselina proizvodi protonirane vrste azotne kiseline, koje napadaju nukleofilni atomi kiseonika glicerola. Nitro grupa se tako dodaje kao estar C−O−NO2 i nastaje voda. Ovo se razlikuje od reakcije elektrofilne aromatične supstitucije u kojoj su joni nitronijuma elektrofil.

Dodavanje glicerola dovodi do egzotermne reakcije (tj. proizvodi se toplota), kao što je uobičajeno za nitracije mešanih kiselina. Ako smeša postane suviše vruća, to dovodi do reakcije, stanja ubrzane nitracije praćene destruktivnom oksidacijom organskih materijala vrelom azotnom kiselinom i oslobađanjem otrovnog gasa azot-dioksida sa visokim rizikom od eksplozije. Tako se smeša glicerina dodaje polako u reakcioni sud koji sadrži mešanu kiselinu (ne kiselina u glicerin). Nitrator se hladi hladnom vodom ili nekom drugom mešavinom rashladnog sredstva i održava kroz glicerin dodavanje na oko 22 °C (72 °F), dovoljno vruće da se esterifikacija odvija velikom brzinom, ali dovoljno hladno da se izbegne reakcija. Posuda za nitrator, često napravljena od gvožđa ili olova i koja se uglavnom meša sa komprimovanim vazduhom, ima vrata za nuždu na svom dnu, koja visi nad velikim bazenom veoma hladne vode i u koju se cela reakciona smeša (nazvana punjenje) može baciti da bi se sprečila eksplozija, proces koji se naziva utapanjem. Ako temperatura punjenja pređe oko 30 °C (86 °F) (stvarna vrednost varira u zavisnosti od zemlje) ili se u otvoru nitratora vide braon isparenja, onda se odmah utapa.

Koristi se kao eksploziv i pogonsko gorivo uredi

Glavni članci: Dinamit, Balistit, Kordit, Bezdimni barut i Gelignit

Glavna upotreba nitroglicerina, po tonaži, je u eksplozivima kao što je dinamit i u pogonskim gorivima.

Nitroglicerin je uljasta tečnost koja može eksplodirati kada je izložena toploti, udaru ili plamenu.

Alfred Nobel je razvio upotrebu nitroglicerina kao eksploziva za eksploziju mešanjem nitroglicerina sa inertnim apsorbentima, posebno „kizelgurom“, ili dijatomejske zemlje. Dao je ime ovom eksplozivnom dinamitu i patentirao ga 1867. Isporučio se spreman za upotrebu u obliku štapića, pojedinačno umotanih u podmazan vodootporni papir. Dinamit i slični eksplozivi bili su široko prihvaćeni za građevinske zadatke, kao što su bušenje autoputa i železničkih tunela, za rudarstvo, za čišćenje poljoprivrednog zemljišta od panjeva, u vađenju kamena i u radovima na rušenju. Isto tako, vojni inženjeri su koristili dinamit za građevinske radove i radove na rušenju.

Nitroglicerin se takođe koristio kao sastojak vojnih goriva za upotrebu u vatrenom oružju.

Nitroglicerin je korišćen zajedno sa hidrauličnim frakturisanjem, procesom koji se koristi za dobijanje nafte i gasa iz škriljca. Tehnika uključuje pomeranje i detonaciju nitroglicerina u prirodnim ili hidraulički izazvanim sistemima loma, ili izmeštanje i detoniranje nitroglicerina u hidraulički izazvanim lomovima, praćeno udarima iz bušotine korišćenjem peletizovanog TNT-a. [28]

Nitroglicerin ima prednost u odnosu na neke druge visoke eksplozive što pri detonaciji praktično ne proizvodi vidljiv dim. Zbog toga je koristan kao sastojak u formulaciji raznih vrsta bezdimnog baruta. [29]

Njegova osetljivost je ograničila korisnost nitroglicerina kao vojnog eksploziva, a manje osetljivi eksplozivi kao što su TNT, RDKS i HMKS su ga u velikoj meri zamenili u municiji. Ostaje važan u vojnom inženjerstvu, a borbeni inženjeri i dalje koriste dinamit.

Alfred Nobel je zatim razvio balistit, kombinovanjem nitroglicerina i pamuka. Patentirao ga je 1887. Balistit je usvojio veliki broj evropskih vlada, kao vojno gorivo. Italija ga je prva usvojila. Britanska vlada i vlade Komonvelta su umesto toga usvojile kordit, koji su razvili ser Frederik Abel i ser Džejms Djuar iz Ujedinjenog Kraljevstva 1889. Originalni Kordit Mk I se sastojao od 58% nitroglicerina, 37% pamuka i 5,0% vazelina. Balistit i kordit su proizvedeni u obliku "kanapa".

Bezdimni barut je prvobitno razvijen koristeći nitrocelulozu kao jedini eksplozivni sastojak. Stoga su bili poznati kao pogonska goriva sa jednom bazom. Razvijen je i niz bezdimnih baruta koji sadrže nitrocelulozu i nitroglicerin, poznatih kao pogonska goriva sa dvostrukom bazom. Bezdimni barut je prvobitno bio isporučen samo za vojnu upotrebu, ali je ubrzo razvijen i za civilnu upotrebu i brzo je usvojen za sport. Neki su poznati kao sportski puderi. Pogoni sa trostrukom bazom sadrže nitrocelulozu, nitroglicerin i nitrogvanidin, ali su rezervisani uglavnom za municiju izuzetno visokog kalibra, kao što su oni koji se koriste u tenkovskim topovima i pomorskoj artiljeriji. Peskarski želatin, takođe poznat kao gelignit, izumeo je Nobel 1875. godine, koristeći nitroglicerin, drvnu celulozu i natrijum ili kalijum nitrat. Ovo je bio rani, jeftin, fleksibilan eksploziv.

Medicinska upotreba uredi

Glavni članak: Medicinsko korišćenje nitroglicerina

Nitroglicerin pripada grupi lekova zvanih nitrati, koja uključuje mnoge druge nitrate kao što su izosorbid dinitrat (Isordil) i izosorbid mononitrat (Imdur, Ismo, Monoket). [30] Svi ovi agensi ispoljavaju svoj efekat tako što se u telu pretvaraju u azot oksid pomoću mitohondrijalne aldehid dehidrogenaze (ALDH2), [6] a azot oksid je snažan prirodni vazodilatator.

 
Nitroglicerin u tri različita oblika: intravenski, sublingvalni sprej i nitroglicerinski flaster.

U medicini, nitroglicerin se verovatno najčešće propisuje za anginu pektoris, bolni simptom ishemijske bolesti srca uzrokovan neadekvatnim dotokom krvi i kiseonika u srce i kao snažno antihipertenzivno sredstvo. Nitroglicerin ispravlja neravnotežu između protoka kiseonika i krvi u srce i energetske potrebe srca. [30] Na tržištu postoji mnogo formulacija u različitim dozama. U malim dozama, nitroglicerin širi vene više nego arterije, čime se smanjuje predopterećenje(volumen krvi u srcu nakon punjenja); smatra se da je to njegov primarni mehanizam delovanja. Smanjenjem predopterećenja, srce ima manje krvi za pumpanje, što smanjuje potrebu za kiseonikom jer srce ne mora da radi toliko naporno. Pored toga, manje predopterećenje smanjuje ventrikularni transmuralni pritisak (pritisak koji se vrši na zidove srca), što smanjuje kompresiju srčanih arterija kako bi se omogućilo više krvi da teče kroz srce. U većim dozama, takođe proširuje arterije, čime se smanjuje naknadno opterećenje (smanjuje pritisak na koji srce mora da pumpa). [30] Poboljšani odnos potrebe za kiseonikom miokarda i snabdevanja dovodi do sledećih terapijskih efekata tokom epizoda angine pektoris: smanjenje bola u grudima, smanjenje krvnog pritiska, povećanje srčane frekvencije i ortostatska hipotenzija. Pacijenti koji imaju anginu tokom određenih fizičkih aktivnosti često mogu sprečiti simptome uzimanjem nitroglicerina 5 do 10 minuta pre aktivnosti. Predoziranje može izazvati methemoglobinemiju. [31][32]

Nitroglicerin je dostupan u tabletama, masti, rastvoru za intravensku upotrebu, transdermalnim flasterima ili sprejevima koji se primenjuju sublingvalno. Neki oblici nitroglicerina traju mnogo duže u telu od drugih. Nitroglicerin kao i početak i trajanje delovanja svakog oblika je različit. Sublingvalni ili tabletni sprej nitroglicerina ima početak delovanja od dva minuta i trajanje delovanja od dvadeset pet minuta. Oralna formulacija nitroglicerina ima početak od trideset pet minuta i trajanje delovanja od 4-8 sati. Transdermalni flaster ima početak od trideset minuta i trajanje delovanja od deset do dvanaest sati. Pokazalo se da kontinuirano izlaganje nitratima dovodi do toga da telo prestane normalno da reaguje na ovaj lek. Stručnjaci preporučuju da se flasteri uklanjaju noću, omogućavajući telu nekoliko sati da povrati svoju reakciju na nitrate. Preparati nitroglicerina kraćeg dejstva mogu se koristiti nekoliko puta dnevno uz manji rizik od razvoja tolerancije.[33] Nitroglicerin je prvi upotrebio Vilijam Marel za lečenje napada angine 1878. godine, a otkriće je objavljeno iste godine. [16][34]

Industrijska izloženost uredi

Retko izlaganje visokim dozama nitroglicerina može da izazove jake glavobolje poznate kao "NG glava" ili "glava praska". Ove glavobolje mogu biti dovoljno jake da onesposobe neke ljude; međutim, ljudi razvijaju toleranciju i zavisnost od nitroglicerina nakon dugotrajnog izlaganja. Iako retko, povlačenje može biti fatalno. [35] Simptomi povlačenja uključuju bol u grudima i druge probleme sa srcem. Ovi simptomi se mogu ublažiti ponovnim izlaganjem nitroglicerinu ili drugim pogodnim organskim nitratima. [36]

Za radnike u proizvodnim pogonima nitroglicerina (NTG), efekti povlačenja ponekad uključuju "nedeljni srčani udar" kod onih koji su redovno izloženi nitroglicerinu na radnom mestu, što dovodi do razvoja tolerancije na efekte venodilatacije. Tokom vikenda radnici gube toleranciju, a kada se ponovo izlože u ponedeljak, drastična vazodilatacija izaziva ubrzan rad srca, vrtoglavicu i glavobolju. Ovo se naziva "bolest ponedeljka". [37][38]

Ljudi mogu biti izloženi nitroglicerinu na radnom mestu udisanjem, apsorpcijom kožom, gutanjem ili kontaktom očima. Uprava za bezbednost i zdravlje na radu je postavila zakonsku granicu (graničnu dozvoljenu izloženost) za izloženost nitroglicerinu na radnom mestu kao 0.2 ppm (2 mg/m3) izloženosti kože tokom 8-časovnog radnog dana. Nacionalni institut za bezbednost i zdravlje na radu je postavio preporučenu granicu izlaganja od 0.1 mg/m3 izloženosti kože tokom 8-časovnog radnog dana. Na nivoima od 75 mg/m3, nitroglicerin je odmah opasan po život i zdravlje. [39]

Vidi još uredi

Reference uredi

  1. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  uredi
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ „How dynamite could help destroy prostate cancer | Mail Online”. 
  5. ^ „Nitrostat (Nitroglycerin) Drug Information: User Reviews, Side Effects, Drug Interactions and Dosage at RxList”. 
  6. ^ a b Chen, Z.; Foster, M. W.; Zhang, J.; Mao, L.; Rockman, H. A.; Kawamoto, T.; Kitagawa, K.; Nakayama, K. I.; Hess, D. T.; Stamler, J. S. (2005). „An essential role for mitochondrial aldehyde dehydrogenase in nitroglycerin bioactivation”. Proceedings of the National Academy of Sciences. 102 (34): 12159—12164. Bibcode:2005PNAS..10212159C. PMC 1189320  . PMID 16103363. doi:10.1073/pnas.0503723102  . 
  7. ^ „Unknown, behind paywall, archived”. Arhivirano iz originala 10. 5. 2017. g. Pristupljeno 14. 4. 2018. 
  8. ^ Sobrero, Ascagne (1847). „Sur plusieur composés détonants produits avec l'acide nitrique et le sucre, la dextrine, la lactine, la mannite et la glycérine” [On several detonating compounds produced with nitric acid and sugar, dextrin, lactose, mannitol, and glycerin]. Comptes Rendus. 24: 247—248. 
  9. ^ Sobrero, Ascanio (1849). „Sopra alcuni nuovi composti fulminanti ottenuti col mezzo dell'azione dell'acido nitrico sulle sostante organiche vegetali” [On some new explosive products obtained by the action of nitric acid on some vegetable organic substances]. Memorie della Reale Accademia delle Scienze di Torino. 2nd Series. 10: 195—201.  On p. 197, Sobrero names nitroglycerin "pyroglycerine":
    "Quelle gocciole costituiscono il corpo nuovo di cui descriverò ora le proprietà, e che chiamerò Piroglicerina." (Those drops constitute the new substance whose properties I will now describe, and which I will call "pyroglycerine".)
  10. ^ „Emil Nobel”. NobelPrize.org. Arhivirano iz originala 15. 1. 2009. g. Pristupljeno 6. 10. 2008. 
  11. ^ „NobelPrize.org: Emil Nobel”. Arhivirano iz originala 15. 01. 2009. g. Pristupljeno 20. 11. 2010. 
  12. ^ „Krümmel”. NobelPrize.org. Arhivirano iz originala 10. 7. 2006. g. .
  13. ^ „Transcontinental Railroad – People & Events: Nitroglycerin”. American Experience. PBS. 
  14. ^ North Wales Daily Post newspaper of October 14th 2018.
  15. ^ Murrell, William (1879). „Nitroglycerin as a remedy for angina pectoris”. The Lancet. 1 (2890): 80—81, 113—115, 151—152, 225—227. PMC 5901592  . doi:10.1016/s0140-6736(02)46032-1. 
  16. ^ a b Sneader, Walter (2005). Drug Discovery: A History. John Wiley and Sons. ISBN 978-0-471-89980-8. 
  17. ^ „History of TNG”. beyonddiscovery.org. Arhivirano iz originala 1. 11. 2010. g. Pristupljeno 14. 4. 2018. 
  18. ^ Tallini, Rick F. „5. Frozen Nitroglycerin”. Tales of Destruction. Analog Services, Inc. 
  19. ^ Hurter, Charles S. (22. 8. 1911). „Accidents in the Transportation, Storage, and Use of Explosives” (PDF). Proceedings of the Lake Superior Mining Institute. 16: 70. 
  20. ^ Hurter, Charles S. (22. 8. 1911). „Accidents in the Transportation, Storage, and Use of Explosives” (PDF). Proceedings of the Lake Superior Mining Institute. 16: 71. 
  21. ^ Tallini, Rick F. „4. Thawing can be Hell”. Tales of Destruction. Analog Services, Inc. 
  22. ^ a b „Nitroglycerin”. Encyclopaedia Britannica. Arhivirano iz originala 2002-09-12. g. Pristupljeno 2005-03-23. 
  23. ^ a b Tallini, Rick F. „12. Is Nitroglycerin in This?”. Tales of Destruction. Analog Services, Inc. 
  24. ^ NIST, "Chemistry WebBook, SRD 69", Nitroglycerin
  25. ^ „Zusammensetzung der Zuckerasche” [Composition of sugar ash]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 64 (3): 398—399. 1848. doi:10.1002/jlac.18480640364. 
  26. ^ „Ueber Nitroglycerin”. Annalen der Chemie und Pharmacie. 92 (3): 305—306. 1854. doi:10.1002/jlac.18540920309. 
  27. ^ Di Carlo, F. J. (1975). „Nitroglycerin Revisited: Chemistry, Biochemistry, Interactions”. Drug Metabolism Reviews. 4 (1): 1—38. PMID 812687. doi:10.3109/03602537508993747. 
  28. ^ Miller, J. S.; Johansen, R. T. (1976). „Fracturing Oil Shale with Explosives for In Situ Recovery.” (PDF). Shale Oil, Tar Sand and Related Fuel Sources: 151. Bibcode:1976sots.rept...98M. Arhivirano iz originala (PDF) 2. 10. 2018. g. Pristupljeno 27. 3. 2015. 
  29. ^ „Nitroglycerin”. 
  30. ^ a b v Ogbru, Omudhome. „nitroglycerin, Nitro-Bid: Drug Facts, Side Effects and Dosing”. MedicineNet. 
  31. ^ Kaplan, K. J.; Taber, M.; Teagarden, J. R.; Parker, M.; Davison, R. (1985). „Association of methemoglobinemia and intravenous nitroglycerin administration”. American Journal of Cardiology. 55 (1): 181—183. PMID 3917597. doi:10.1016/0002-9149(85)90324-8. 
  32. ^ „IntraMed – Bienvenido”. www.intramed.net. Pristupljeno 14. 4. 2018. 
  33. ^ „Nitroglycerin for angina, February 1997, Vol. 7”. Arhivirano iz originala 10. 5. 2017. g. Pristupljeno 9. 11. 2009. 
  34. ^ Smith, E.; Hart, F. D. (1971). „William Murrell, physician and practical therapist”. British Medical Journal. 3 (5775): 632—633. PMC 1798737  . PMID 4998847. doi:10.1136/bmj.3.5775.632. 
  35. ^ Amdur, Mary O.; Doull, John (1991). Casarett and Doull's Toxicology (4th izd.). Elsevier. ISBN 978-0071052399. 
  36. ^ Sullivan, John B. Jr.; Krieger, Gary R. (2001). Clinical Environmental Health and Toxic Exposures: Latex. Lippincott Williams & Wilkins. str. 264. ISBN 978-0-683-08027-8. Pristupljeno 23. 4. 2013. 
  37. ^ Marsh, N.; Marsh, A. (2000). „A short history of nitroglycerine and nitric oxide in pharmacology and physiology”. Clinical and Experimental Pharmacology and Physiology. 27 (4): 313—319. PMID 10779131. S2CID 12897126. doi:10.1046/j.1440-1681.2000.03240.x. 
  38. ^ Assembly of Life Sciences (U.S.) Advisory Center on Toxicology. Toxicological Reports. National Academies. str. 115. NAP:11288. Pristupljeno 23. 4. 2013. 
  39. ^ „Nitroglycerine”. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. CDC. Pristupljeno 2015-11-21. 

Spoljašnje veze uredi

Literatura uredi

  • Himičeskaя эnciklopediя: V 5 t.: T.3: Medi-Polimernыe / Redkol.: Knunяnc I.L. (gl. red.) i dr. - M.: Bolьšaя Rossiйskaя эncikl., 1992. - 639 s.
  • Orlova E.Ю. Himiя i tehnologiя brizantnыh vzrыvčatыh veщestv. L.: Himiя, 1981 - 312 s.
  • Rossi B.D., Pozdnяkov 3.G. Promыšlennыe vzrыvčatыe veщestva i sredstva vzrыvaniя. Spravočnik. – M.: Nedra, 1971. – 176 s.
  • Tambiev G.I., Beйsbaev A.M. Tehnologiя prigotovleniя i primeneniя prosteйših VV. – M.: Nedra, 1996.
 Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).
Preuzeto iz „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Нитроглицерин&oldid=27440913”