Ciklični guanozin monofosfat (cGMP) je ciklični nukleotid koji je derivat guanozin trifosfata (GTP). cGMP dejstvuje kao sekundarni glasnik poput cikličnog AMP. Na primer, cGMP aktivira intracelularne protein kinaze u responsu na vezivanje membrana-nepermeabilnih peptidnih hormona na ćelijsku površinu.[3]

Ciklični guanozin monofosfat
Nazivi
IUPAC naziv
2-amino-9-[(1S,6R,8R,9R)-3,9-dihydroxy-3-oxo-2,4,7-trioxa-3λ5-phosphabicyclo[4.3.0]nonan-8-yl]-3H-purin-6-one
Drugi nazivi
cGMP; 3',5'-ciklični GMP; Guanozin ciklični monofosfat; Ciklični 3',5'-GMP; Guanozin 3',5'-ciklični fosfat
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.028.765
MeSH Cyclic+GMP
  • O=C4/N=C(/N)Nc1c4ncn1[C@@H]2O[C@@H]3COP(=O)(O[C@H]3[C@H]2O)O
Svojstva
C10H12N5O7P
Molarna masa 345,21 g·mol−1
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Sinteza уреди

cGMP sinteza je katalizovana guanilat ciklazom (GC), koja konvertuje GTP u cGMP. Za membranu-vezana GC je aktivirana peptidnim hormonima poput atrijalnog natriuretskog faktora, dok je rastvorna GC tipično aktivirana azot-monoksidom za stimulaciju cGMP sinteze.

Efekti уреди

cGMP je opšti regulator provodnosti jonskih kanala, glikogenolize, i ćelijske apoptoze. On takođe relaksira glatka mišićna tkiva. U krvnim sudovima, relaksacija vaskularnih glatkih mišića dovodi do vazodilacije i povišenog protoka krvi.

cGMP je sekundarni glasnik u fototransdukciji u oku. U fotoreceptorima oka sisara, prisustvo svetla aktivira fosfodiesterazu, koja degradira cGMP. Kalcijumski jonski kanali u fotoreceptorima su cGMP-kontrolisani, tako da degradacija cGMP uzrokuje zatvaranje kalcijumovih kanala, što dovodi do hiperpolarizacije fotoreceptorske membrane plazme i ultimatno do prenosa vizuelne informacije do mozga.[4] GMP i njegovi brojni derivati takođe imaju umami ukus.[5]

Vidi još уреди

Literatura уреди

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Francis SH, Corbin JD (1999). „Cyclic nucleotide-dependent protein kinases: intracellular receptors for cAMP and cGMP action”. Crit Rev Clin Lab Sci. 36 (4): 275—328. ISSN 1040-8363. PMID 10486703. doi:10.1080/10408369991239213. 
  4. ^ R. Lane Brown; Timothy Strassmaier; James D. Brady; Jeffrey W. Karpen (2006). „The Pharmacology of Cyclic Nucleotide-Gated Channels: Emerging from the Darkness”. Current Pharmaceutical Design. 12 (28): 3597—613. PMC 2467446 . PMID 17073662. doi:10.2174/138161206778522100. NIHMSID: NIHMS47625. 
  5. ^ Cairoli P, Pieraccini S, Sironi M, Morelli CF, Speranza G, Manitto P (2008). „Studies on umami taste. Synthesis of new guanosine 5'-phosphate derivatives and their synergistic effect with monosodium glutamate”. J. Agric. Food Chem. 56 (3): 1043—50. ISSN 0021-8561. PMID 18181569. doi:10.1021/jf072803c. 

Spoljašnje veze уреди