Бутан (једињење)

хемијско једињење

Бутан, пошто има изомере обележава се и са н-бутан, четврти је припадник хомологог реда алкана. Рационална формула бутана је CH3CH2CH2CH3. Бутан се често користи и као назив за н-бутан и за његов изомер 2-метилпропан (познат и под називом изобутан), CH3CH(CH3)2. Бутан је веома запаљив, слабо растворљив гас.

Бутан (једињење)
Skeletal formula of butane with all implicit hydrogens shown
Skeletal formula of butane with all carbon and hydrogen atoms shown
Ball-and-stick model of the butane molecule
Space-filling model of the butane molecule
Називи
Преферисани IUPAC назив
Бутан[3]
Системски IUPAC назив
Тетракарбен (није препоручено[3])
Други називи
Бутил хидрид;[1] квартан;[2] расхладно средство 3-11-0
Идентификација
3D модел (Јмол)
Бајлштајн 969129
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.136
EC број 203-448-7
Е-бројеви E943a (glazing agents, ...)
Гмелин Референца 1148
KEGG[4]
MeSH butane
RTECS EJ4200000
UNII
UN број 1011
  • InChI=1S/C4H10/c1-3-4-2/h3-4H2,1-2H3 ДаY
    Кључ: IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N ДаY
  • CCCC
Својства
C4H10
Моларна маса 58,12 g·mol−1
Агрегатно стање безбојни гас
Мирис Слично бензину или природном гасу[1]
Густина 2,48 kg/m3 (на 15 °C (59 °F))
Тачка топљења −140 °C; −220 °F; 133 K
Тачка кључања −1 °C; 30 °F; 272 K
61 mg/L (на 20 °C (68 °F))
log P 2,745
Напон паре ~170 kPa на 283 K [7]
kH 11 nmol Pa−1 kg−1
Конјугована киселина Бутанијум
Магнетна сусцептибилност −57,4·10−6 cm3/mol
Термохемија
Специфични топлотни капацитет, C 98,49 J/(K·mol)
−126,3–−124,9 kJ/mol
−2,8781–−2,8769 MJ/mol
Опасности[8]
ГХС пиктограми The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) GHS04: Compressed Gas
ГХС сигналне речи Опасност
H220
P210
NFPA 704
Тачка паљења −60 °C (−76 °F; 213 K)
405 °C (761 °F; 678 K)
Експлозивни лимити 1,8–8,4%
Границе изложености здравља у САД (NIOSH):
PEL (дозвољено)
нема[1]
REL (препоручено)
TWA 800 ppm (1900 mg/m3)[1]
IDLH (тренутна опасност)
1600 ppm[1]
Сродна једињења
Сродна алкани
Сродна једињења
Перфлуоробутан
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Име бутан потиче од корена бут- (од бутерне киселине, назване по грчкој речи за путер) и -ане. Открио га је хемичар Едвард Франкланд 1849. године.[9] Едмунд Роналдс је пронашао бутан растворен у сировој нафти 1864. Едмунд Роналдс, који је први описао њена својства.[10][11]

ИзомериУреди

Уобичајени назив нормални бутан
неразгранати бутан
n-бутан
изобутан
i-бутан
IUPAC назив бутан метилпропан
Молекуларни
дијаграм
   
Скелетални
дијаграм
   

Ротација око централне C−C везе производи две различите конформације (транс и гаучи) за n-бутан.[12]

Реакције и применаУреди

 
Спектар плавог пламена из бутанског пламеника која приказује емисију CH молекуларних радикала и C2 Свон бендове

Када је кисеоника доступан у изобиљу, бутан сагорева и формира угљен-диоксид и водену пару; када је кисеоник ограничен, могу се формирати и угљеник (чађ) или угљен-моноксид. Бутан је гушћи од ваздуха.

Када има довољно кисеоника:

2 C4H10 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O

Када је приступ кисеонику ограничен:

2 C4H10 + 9 O2 → 8 CO + 10 H2O

Уколико је ваздух загађен, уместо угљен-диоксида могу настати и чађ или угљен-моноксид. Границе запаљивости у смеси са ваздухом (у запреминским процентима гаса у ваздуху) су 1,9 ÷ 8,5 vol% (уз присуство извора упаљења). Бутан је један од два главна састојка „плина“ („пропан-бутан“, тј. течни нафтни гас — TNG) који се користи за кување, а такође и као погонско гориво за возила („autogas“ — TNG). Услед оштећивања озонског омотача земље од фреона повећава се примена изобутана у расхладним уређајима.

По тежини, бутан садржи око 49,5 MJ/kg (13,8 kWh/kg; 22,5 MJ/lb; 21.300 Btu/lb) или по запремини течности 29,7 мегаџула по литру (8,3 kWh/l; 112 MJ/U.S. gal; 107,000 Btu/U.S. gal).

Максимална температура адијабатског пламена бутана са ваздухом је 2.243 K (1.970 °C; 3.578 °F).

n-Бутан је сировина за Дупонтов каталитички процес за припрему малеинског анхидрида:

2 CH3CH2CH2CH3 + 7 O2 → 2 C2H2(CO)2O + 8 H2O

n-Бутан, као и сви угљоводоници, подлеже хлорисању слободних радикала дајући и 1-хлоро- и 2-хлоробутане, као и екстензивније хлорисане деривате. Релативна стопа хлорисања се делимично објашњава различитим енергијама дисоцијације везе, 425 и 411 kJ/mol за два типа C-H веза.

УпотребеУреди

Нормални бутан се може користити за блендирање бензина, као гас за гориво, растварач за екстракцију мириса, било сам или у мешавини са пропаном, и као сировина за производњу етилена и бутадиена, кључног састојка синтетичке гуме. Изобутан се првенствено користи у рафинеријама за повећање (повећање) октанског броја моторног бензина.[13][14][15][16]

Када се помеша са пропаном и другим угљоводоницима, може се комерцијално назвати течни нафтни гас, LPG. Он се користи се као компонента бензина, као сировина за производњу базних петрохемикалија у парном крекингу, као гориво за упаљаче за цигарете и као пропелант у аеросолним спрејевима као што су дезодоранси.[17]

Веома чисти облици бутана, посебно изобутан, могу се користити као расхладна средства и у великој мери су заменили халометане који оштећују озонски омотач, на пример у фрижидерима и замрзивачима у домаћинству. Радни притисак система за бутан је нижи него за халометане, као што је Р-12, тако да системи Р-12 као што су системи за климатизацију у аутомобилима, када се претворе у чисти бутан не функционишу оптимално, и стога се мешавина изобутана и пропана користи за давање перформанси система хлађења које су упоредиве са Р-12.

Бутан се такође користи као гориво за упаљаче за уобичајени упаљач или бутански пламеник и продаје се флаширан као гориво за кување, роштиљ и пећи за камповање. Глобалним тржиштем канистера бутана доминирају јужнокорејски произвођачи.[18]

Као гориво, често се меша са малим количинама водоник-сулфида и меркаптана који несагорелом гасу дају непријатан мирис који људски нос лако детектује. На овај начин се лако може идентификовати цурење бутана. Док су водоник сулфид и меркаптани токсични, они су присутни у толико ниским нивоима да опасност од гушења и пожара од бутана постаје проблем далеко пре токсичности.[19][20] Већина комерцијално доступног бутана такође садржи одређену количину загађујућег уља које се може уклонити филтрацијом, али које ће иначе оставити талог на месту паљења и на крају може блокирати равномеран проток гаса.[21] Бутан који се користи за екстракцију мириса не садржи ове загађиваче,[22] и гасови бутана могу изазвати експлозије гаса у просторима са лошом вентилацијом ако цурење остане непримећено и ако се запали варницом или пламеном.[8] Бутан у свом најчистијем облику се такође користи као растварач у индустријској екстракцији уља канабиса.

Ефекти и здравствени проблемиУреди

Удисање бутана може изазвати еуфорију, поспаност, несвестицу, асфиксију, срчану аритмију, флуктуације крвног притиска и привремени губитак памћења, када се злоупотребљава директно из контејнера под високим притиском, и може довести до смрти од гушења и вентрикуларне фибрилације. Он улази у крвоток и у року од неколико секунди изазива интоксикацију.[23] Бутан је најчешће злоупотребљавана испарљива супстанца у Великој Британији и био је узрок 52% смртних случајева повезаних са растварачем 2000. године.[24] Прскањем бутана директно у грло, млаз течности може довести до брзог хлађења на −20 °C (−4 °F) ширењем, изазивајући продужени ларингоспазам.[25] Синдром „изненадне смрти инхалацијом“, који је први описао Бас 1970. године,[26] најчешћи је појединачни узрок смрти узроковане растварачем, што резултира у 55% познатих фаталних случајева.[25]

Види јошУреди

РеференцеУреди

  1. ^ а б в г д NIOSH Džepni vodič hemijskih hazarda 0068
  2. ^ Hofmann, August Wilhelm Von (1. 1. 1867). „I. On the action of trichloride of phosphorus on the salts of the aromatic monamines”. Proceedings of the Royal Society of London. 15: 54—62. S2CID 98496840. doi:10.1098/rspl.1866.0018. 
  3. ^ а б „Front Matter”. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. стр. 4. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. »Similarly, the retained names ‘ethane’, ‘propane’, and ‘butane’ were never replaced by systematic names ‘dicarbane’, ‘tricarbane’, and ‘tetracarbane’ as recommended for analogues of silane, ‘disilane’; phosphane, ‘triphosphane’; and sulfane, ‘tetrasulfane’.« 
  4. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  6. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  7. ^ W. B. Kay (1940). „Pressure-Volume-Temperature Relations for n-Butane”. Industrial & Engineering Chemistry. 32 (3): 358—360. doi:10.1021/ie50363a016. 
  8. ^ а б „Safety Data Sheet, Material Name: N-Butane” (PDF). USA: Matheson Tri-Gas Incorporated. 5. 2. 2011. Архивирано из оригинала (PDF) на датум 1. 10. 2011. Приступљено 11. 12. 2011. 
  9. ^ Russel, Colin A. (20. 3. 2009). „Frankland – the First Organometallic Chemist” (PDF). The Sixth Wheeler Lecture. Royal Society of Chemistry. Архивирано из оригинала на датум 17. 4. 2017. 
  10. ^ Watts, H.; Muir, M. M. P.; Morley, H. F. (1894). Watts' Dictionary of Chemistry. Watts' Dictionary of Chemistry. Longmans, Green. стр. 385. 
  11. ^ Maybery, C. F. (1896). „On the Composition of the Ohio and Canadian Sulphur Petroleums”. Proceedings of the American Academy of Arts and Sciences. 31: 1—66. JSTOR 20020618. doi:10.2307/20020618. 
  12. ^ Roman M. Balabin (2009). „Enthalpy Difference between Conformations of Normal Alkanes: Raman Spectroscopy Study of n-Pentane and n-Butane”. J. Phys. Chem. A. 113 (6): 1012—9. Bibcode:2009JPCA..113.1012B. PMID 19152252. doi:10.1021/jp809639s. 
  13. ^ MarkWest Energy Partners, L.P. Form 10-K. Sec.gov.
  14. ^ Copano Energy, L.L.C. Form 10-K. Sec.gov. Retrieved on 2012-12-03.
  15. ^ Targa Resources Partners LP Form10-k. Sec.gov. Retrieved on 2012-12-03.
  16. ^ Crosstex Energy, L.P. FORM 10-K. Sec.gov.
  17. ^ A Primer on Gasoline Blending. An EPRINC Briefing Memorandum.
  18. ^ „Entrepreneur overcame hardships of Chinese prison”. houstonchronicle.com. 21. 6. 2016. Приступљено 20. 9. 2018. 
  19. ^ Gresham, Chip (16. 11. 2019). „Hydrogen Sulfide Toxicity: Practice Essentials, Pathophysiology, Etiology” . Medscape Reference. Приступљено 22. 3. 2021. 
  20. ^ 2. Methyl Mercaptan Acute Exposure Guideline Levels. NCBI Bookshelf. Committee on Acute Exposure Guideline Levels; Committee on Toxicology; Board on Environmental Studies and Toxicology; Division on Earth and Life Studies; National Research Council. National Academies Press (US). 26. 9. 2013. 
  21. ^ „BHO Mystery Oil”. Skunk Pharm Research (на језику: енглески). 2013-08-26. Приступљено 2019-12-05. 
  22. ^ „Final Report of the Safety Assessment of Isobutane, Isopentane, n-Butane, and Propane”. Journal of the American College of Toxicology. SAGE Publications. 1 (4): 127—142. 1982. ISSN 0730-0913. S2CID 208503534. doi:10.3109/10915818209021266. 
  23. ^ „Neurotoxic Effects from Butane Gas”. thcfarmer.com. 19. 12. 2009. Приступљено 3. 10. 2016. 
  24. ^ Field-Smith M.; Bland J. M.; Taylor J. C.; et al. „Trends in death Associated with Abuse of Volatile Substances 1971–2004” (PDF). Department of Public Health Sciences. London: St George’s Medical School. Архивирано из оригинала (PDF) на датум 27. 3. 2007. 
  25. ^ а б Ramsey J.; Anderson H. R.; Bloor K.; et al. (1989). „An introduction to the practice, prevalence and chemical toxicology of volatile substance abuse”. Hum Toxicol. 8 (4): 261—269. PMID 2777265. S2CID 19617950. doi:10.1177/096032718900800403. 
  26. ^ Bass M. (1970). „Sudden sniffing death”. JAMA. 212 (12): 2075—2079. PMID 5467774. doi:10.1001/jama.1970.03170250031004. 

Спољашње везеУреди

  Медији везани за чланак Бутан на Викимедијиној остави