Имидазол је хетероциклично, ароматично органско једињење. Касније је сврстан у групу алкалоида. С обзиром да си азоли група једињења код којих је макар један хетероатом азот, онда се имидазол може сврстати и у ту групу једињења.[5]

Имидазол
Full structural formula
Skeletal formula with numbers
Ball-and-stick model
Space-filling model
Називи
IUPAC назив
1H-Имидазол
Други називи
1,3-диазол
глиоксалин (arhaično)
1,3-диазациклопента-2,4-диен
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.473
EC број 206-019-2
KEGG[1]
RTECS NI3325000
  • InChI=1S/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5) ДаY
    Кључ: RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N ДаY
  • InChI=1/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5)
    Кључ: RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYAS
  • c1cnc[nH]1
Својства
C3H4N2
Моларна маса 68,077 g/mol
Агрегатно стање бела до бледожута чврста супстанца
Густина 1,23 g/cm3, чврст
Тачка топљења 89-91°C (362-364 K)
Тачка кључања 256°C (529 K)
Растворан је
Киселост (pKa) 14,5 (за имидазол) и 7,05 (за конјуговану киселину)[4]
λmax 280 nm
Структура
Кристална решетка/структура моноклинична
Геометрија молекула планарни петочлани прстен
Диполни момент 3,61D
Опасности
Главне опасности Корозиван
R-ознаке R20 R22 R34 R41
S-ознаке S26 S36 S37 S39 S45
Тачка паљења 146°C
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Овај прстенасти систем је веома важна биолошка компонента која улази у састав хистидина и хистамина.

Имидазол може да има базна својства (pKb = 7.0), као и слабо кисела (pKa = 14.5), односно има амфотеран карактер.

Постоји у два таутомерна облика са водониковим атомом на једном или другом атому азота. Због тога су, на пример, 4-, односно 5-метилимидазол у ствари једно те исто једињење.

Таутомерија код имидазола.
Таутомерија код имидазола.

Многе дроге садрже имидазолов прстен.

Хетероциклични молекул диамина, засићен са два атома водоника, који кореспондира молекулу имидазола назива се имидазолин и има хемијску формулу C3H8N2.

Имидазолин

Особине

уреди
Особина Вредност
Број акцептора водоника 1
Број донора водоника 1
Број ротационих веза 0
Партициони коефицијент[6] (ALogP) -0,3
Растворљивост[7] (logS, log(mol/L)) 0,3
Поларна површина[8] (PSA, Å2) 28,7

Извори

уреди
  1. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ Walba, H. & Isensee, R. W. Acidity constants of some arylimidazoles and their cations. J. Org. Chem. 26, 2789-2791 (1961).
  5. ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0. 
  6. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  7. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  8. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 

Литература

уреди

Спољашње везе

уреди