Имидазол
Имидазол је хетероциклично, ароматично органско једињење. Касније је сврстан у групу алкалоида. С обзиром да си азоли група једињења код којих је макар један хетероатом азот, онда се имидазол може сврстати и у ту групу једињења.[5]
| |||
| |||
Називи | |||
---|---|---|---|
IUPAC назив
1H-Имидазол
| |||
Други називи
1,3-диазол
глиоксалин (arhaično) 1,3-диазациклопента-2,4-диен | |||
Идентификација | |||
3Д модел (Jmol)
|
|||
ChEBI | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.005.473 | ||
EC број | 206-019-2 | ||
KEGG[1] | |||
RTECS | NI3325000 | ||
| |||
| |||
Својства | |||
C3H4N2 | |||
Моларна маса | 68,077 g/mol | ||
Агрегатно стање | бела до бледожута чврста супстанца | ||
Густина | 1,23 g/cm3, чврст | ||
Тачка топљења | 89-91°C (362-364 K) | ||
Тачка кључања | 256°C (529 K) | ||
Растворан је | |||
Киселост (pKa) | 14,5 (за имидазол) и 7,05 (за конјуговану киселину)[4] | ||
λmax | 280 nm | ||
Структура | |||
Кристална решетка/структура | моноклинична | ||
Геометрија молекула | планарни петочлани прстен | ||
Диполни момент | 3,61D | ||
Опасности | |||
Главне опасности | Корозиван | ||
R-ознаке | R20 R22 R34 R41 | ||
S-ознаке | S26 S36 S37 S39 S45 | ||
Тачка паљења | 146°C | ||
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa). | |||
верификуј (шта је ?) | |||
Референце инфокутије | |||
Овај прстенасти систем је веома важна биолошка компонента која улази у састав хистидина и хистамина.
Имидазол може да има базна својства (pKb = 7.0), као и слабо кисела (pKa = 14.5), односно има амфотеран карактер.
Постоји у два таутомерна облика са водониковим атомом на једном или другом атому азота. Због тога су, на пример, 4-, односно 5-метилимидазол у ствари једно те исто једињење.
Многе дроге садрже имидазолов прстен.
Хетероциклични молекул диамина, засићен са два атома водоника, који кореспондира молекулу имидазола назива се имидазолин и има хемијску формулу C3H8N2.
Особине
уредиОсобина | Вредност |
---|---|
Број акцептора водоника | 1 |
Број донора водоника | 1 |
Број ротационих веза | 0 |
Партициони коефицијент[6] (ALogP) | -0,3 |
Растворљивост[7] (logS, log(mol/L)) | 0,3 |
Поларна површина[8] (PSA, Å2) | 28,7 |
Извори
уреди- ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Walba, H. & Isensee, R. W. Acidity constants of some arylimidazoles and their cations. J. Org. Chem. 26, 2789-2791 (1961).
- ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
- ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
- ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
- ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
Литература
уреди- Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
- Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
- Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.