Дијастереоизомер — разлика између измена

'''ДиастероизомериДиастереоизомери''' (или '''диастеромеридиастереомери''') су [[стереоизомер]]и који се не односе као предмет и лик у огледалу, тачније, то су сви стереоизомери који нису [[енантиомер]]и. Иако су [[Геометријска изомерија|геометријска]] и [[конформациона изомерија]] врсте диастероизомериједиастереоизомерије, појам диастероизомерадиастереоизомера се најчешће односи на једињења са два или више [[стереоцентар]]а. ДиастероизомериДиастереоизомери се међусобно разликују по физичким (за разлику од енантиомера) и по хемијским особинама. Разлику у реактивности испољавају и према [[Хиралност|хиралним]] и према ахиралним реагенсима.

Једноставније постављено, да би два једињења била у диастероизомерномдиастереоизомерном односу потребно је да се разликују по конфигурацији на бар једном стереоцентру, уз услов да је у једињењу присутно више од једног стереоцентра (у присуству само једног, два облика ће бити енантиомери). ДиастероизомеријаДиастереоизомерија је посебно заступљена код једињења са већим број хиралних атома, као што су то [[угљенихидрати]], код којих је највећи број стереоизомера у диастероизомернимдиастереоизомерним односима. [[Епимер]]и и [[аномер]]и су заправо специфични диастероизомеридиастереоизомери.

У доле датом примеру, приказана су четири теоретски могућа стереоизомера [[Винска киселина|винске киселине]]. Међутим, како је у горња два облика присутна [[раван симетрије]], они заправо чине један, оптички неактиван [[Мезо једињење|-{''mezo''}--облик]], који се са доња два облика односи као према диастероизомеримадиастереоизомерима, услед различите конфигурације на другом, односно трећем угљениковом атому, редом. Доња два облика се међусобно односе као предмет и лик у огледалу, што их чини енантиомерима.

Код приказа диастероизомерадиастереоизомера [[Фишерова пројекција|Фишеровим формулама]], често се користе префикси ''еритро'' и ''трео'' за разликовања облика, где је еритро диастероизомердиастереоизомер онај код кога су идентичне функционалне групе са исте стране формуле, а трео онај код кога су оне са супротних страна. Оваква демаркација се највише користи код тетроза, одакле термини и потичу.

Различите физичке и хемијске особине диастероизомерадиастереоизомера су нашле широку примену у разлагању [[Рацемска модификација|рацемских модификација]]. У смешу енантиомера се додаје хиралан реагенс при чему се врши [[асиметрична синтеза]] и као производ добија смеша диастероизомерадиастереоизомера, који се затим могу раздвојити [[Хроматографија|хроматографски]] (најчешће колоном) или [[Прекристализација|прекристализацијом]], након чега се из чистих диастероизомерадиастереоизомера може уклонити почетни хирални реагенс.