Elektrofil — разлика између измена
Садржај обрисан Садржај додат
м Fix |
м . using AWB |
||
Ред 33:
Jedinjenja vodonika i halogena kao što je [[hlorovodonik]] -{(HCl)}- se dodaju na alkene pri čemu nastaju alkil halogenid u reakciji hidrohalogenacije. Na primjer u reakciji između -{HCl}- i [[eten]]a dobija se [[hlor-etan]]. Reakcija se nastavlja sa intermedijerom u obliku katjona. Primjer ove reakcije je prikazan na slici:
:[[Image:Electrophilic addition of HCl.png|390px]]
#[[Proton]] -{H<sup>+</sup>}- se dodaje (jer se ponaša kao elektrofil) na jedan od ugljenikovih atoma na alkenu i formira se katjon '''1'''.
#Hloridni jon -{Cl<sup>-</sup>}- se spaja sa katjonom '''1''' nekon čega se formiraju '''2''' i '''3'''.
[[Stereoselektivnost]] reakcije tj. s koje strane će hloridni jon napasti molekul zavisi od tipa alkena i uslova reakcije. Koji od dva atoma ugljenika će biti napadnut od strane -{H'''+'''}- je određeno na osnovu Markovnikovljevog pravila. Zbog toga -{H'''+'''}- napada atom ugljenika na kome se nalazi manje supstituenata i zato će se formirati stabilniji [[karbokatjon]].
[[Fluorovodonik]] -{HF}- i jodovodonik -{HJ}- će reagovati sa alkenima na sličan način, i dobiće se proizvodi po Markovnikovljevom pravilu. [[Bromovodonik]] -{HBr}- takođe ima isti put reakcije ali se može dobiti smješa izomera.
==Hidratacija==
Jedna od kompleksnijih reakcija hidratacije koristi sumpornu kiselinu kao [[katalizator]]. Reakcija se odvija na sličan način kao [[reakcija adicije]] ali ima još jedan dodatni korak u kome se -{OSO<sub>3</sub>H}- grupa zamijeni sa -{OH}- hrupom, pri čemu se formira alkohol:
:-{C<sub>2</sub>H<sub>4</sub> + H<sub>2</sub>O → C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH}-
Ред 54:
#Kada se doda [[voda]] i [[smješa]] zagrijeva dobije se [[etanol]]. Atom vodonika iz vode služi da zamijeni izgubljeni atom vodonika iz sumporne kiseline i ponovo se stvara sumporna kiselina. Moguć je i drugi put u kojem se molekul vode spaja direktno sa intermdijernim katjonom. Ovaj put postaje dominantan kada se koristi vodeni rastvor sumporne kiseline.
Krajnji rezultat reakcije je da se molekulu etena doda molekul vode.
Ova reakcija je važna u industriji pošto se dobija etanol koji se može koristiti za goriva ili polazne supstance za dobijanje drugih supstanci.
Ред 81:
|-
|}
Postoji nekoliko načina kako bi se elektrofili rangirali prema svojoj reaktivnosti i jedan od njih je dat kao indeks elektrofilnosti ω:
Линија 88 ⟶ 87:
gdje <math>\chi\,</math> predstavlja [[elektronegativnos]]t a <math>\eta\,</math> hemijsku čvrstoću.
Nađena je veza između elektrofilnosti raznih hemijskih jedinjenja i brzina reakcija u [[biohemija|biohemijskim]] sistemima.
Elektrofilni indeks takođe postoji i za slobodne radikale. Jaki elektrofilni radikali kao što su halogeni reaguju na mjestima u molekulu koja su bogata elektronima, a jaki nukleofilni radikali reaguju sa dijelovima koji su siromašni elektronima.
==Superelektrofili==
Superelektrofili su definisani kao katjonski elektrofilni reagensi koji imaju znatno povećanu reaktivnost u prisustvu [[superkiseline|superkiselina]].<ref>{{cite journal |title=Electrophilic reactions at single bonds. XVIII. Indication of protosolvated de facto substituting agents in the reactions of alkanes with acetylium and nitronium ions in superacidic media |
U gitoničnim superelektrofilina naelektrisani centri su razdvojeni sa ne više od jednog atoma, na primjer protonitronijum jon -{O=N<sup>+</sup>=O<sup>+</sup>—H}- (protonisani nitronijum jon). A u distoničnim superelektrofilima centri naelektrisanja su razdvojeni sa dva ili više atoma.<ref>{{cite journal |title=Knorr Cyclizations and Distonic Superelectrophiles |
== Literatura ==
{{reflist|2}}
[[Категорија:
[[Категорија:Физичка органска хемија]]
| |||