Отворите главни мени

Промене

 
== Моносахариди ==
{{Main|Моносахарид}}
[[Image:D-glucose color coded.png|130px|right|thumb|[[Глукоза|-{D}--глукоза]] је алдохексоза са формулом -{(C·H<sub>2</sub>O)<sub>6</sub>}-. Црвени атоми означавају [[алдехид]]ну групу, а плави [[хиралност (хемија)|асиметрични центар]] који је најудаљенији од алдехида. Пошто је та -{-OH}- група на десној страни [[Фишерова пројекција|Фишерове пројекције]], то је -{D}- шећер.]]
Моносахариди су најједноставнији угљени хидрати у смислу да се они не могу [[хидролиза|хидролизовати]] у мање угљене хидрате. Они су алдехиди или кетони са две или више хидроксилних група. Општа [[хемијска формула]] немодификованог моносахарида је -{(C•H<sub>2</sub>O)<sub>n</sub>}-, буквално „угљени хидрат“. Моносахариди су важни горивни молекули, као и градивни блокови нуклеинских киселина. Најмањи моносахариди, са -{n}-=3, су дихидроксиацетон и -{D}-- и -{L}--глицералдехиди.
{{rut}}
===Класификација моносахарида===
<div class="thumb tleft">
<div class="thumbinner" style="width:187px;">
[[Image:Alpha-D-glucopyranose-2D-skeletal.png|185px]]
[[Image:Beta-D-glucopyranose-2D-skeletal.png|185px]]
<div class="thumbcaption">
[[α]] и [[Бета (слово)|β]] [[аномер]]и глукозе. Значајна је позиција хидроксилне групе (црвено или зелено) на аномерном угљенику релативно на -{CH<sub>2</sub>OH}- групу вазану за угљеник 5. Аномери могу да имају идентичне апсолутне конфигурације (-{R,R}- или -{S,S}-) (α), или супротне апсолутне конфигурације (-{R,S}- или -{S,R}-) (β).<ref>{{cite web|url=http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK1955/#_ch2_s4_|title=Structural Basis of Glycan Diversity - Essentials of Glycobiology - NCBI Bookshelf|author=Carolyn R Bertozzi|work=nih.gov}}</ref>
</div>
</div>
</div>
Monosaccharides are classified according to three different characteristics: the placement of its [[carbonyl]] group, the number of [[carbon]] atoms it contains, and its [[chirality (chemistry)|chiral]] handedness. If the carbonyl group is an [[aldehyde]], the monosaccharide is an [[aldose]]; if the carbonyl group is a [[ketone]], the monosaccharide is a [[ketose]]. Monosaccharides with three carbon atoms are called [[triose]]s, those with four are called [[tetrose]]s, five are called [[pentose]]s, six are [[hexose]]s, and so on.<ref>{{cite book|last=Campbell|first=Neil A.|author2=Brad Williamson |author3=Robin J. Heyden |title=Biology: Exploring Life|publisher=Pearson Prentice Hall|year=2006|location=Boston, Massachusetts|pages=|url=http://www.phschool.com/el_marketing.html|isbn=0-13-250882-6}}</ref> These two systems of classification are often combined. For example, [[glucose]] is an [[aldohexose]] (a six-carbon aldehyde), [[ribose]] is an [[aldopentose]] (a five-carbon aldehyde), and [[fructose]] is a [[ketohexose]] (a six-carbon ketone).
 
Each carbon atom bearing a [[hydroxyl group]] (-OH), with the exception of the first and last carbons, are [[Chirality (chemistry)|asymmetric]], making them [[Stereogenic|stereo center]]s with two possible configurations each (R or S). Because of this asymmetry, a number of [[isomer]]s may exist for any given monosaccharide formula. Using [[Le Bel-van't Hoff rule]], the aldohexose D-glucose, for example, has the formula (C·H<sub>2</sub>O)<sub>6</sub>, of which four of its six carbons atoms are stereogenic, making D-glucose one of 2<sup>4</sup>=16 possible [[stereoisomer]]s. In the case of [[glyceraldehyde]]s, an aldotriose, there is one pair of possible stereoisomers, which are [[enantiomers]] and [[epimer]]s. [[Dihydroxyacetone|1, 3-dihydroxyacetone]], the ketose corresponding to the aldose glyceraldehydes, is a symmetric molecule with no stereo centers. The assignment of D or L is made according to the orientation of the asymmetric carbon furthest from the carbonyl group: in a standard Fischer projection if the hydroxyl group is on the right the molecule is a D sugar, otherwise it is an L sugar. The "D-" and "L-" prefixes should not be confused with "d-" or "l-", which indicate the direction that the sugar [[Levorotation and dextrorotation|rotates]] plane [[Polarization (waves)|polarized light]]. This usage of "d-" and "l-" is no longer followed in carbohydrate chemistry.<ref>{{cite book|last=Pigman|first=Ward|author2=Horton, D.|title=The Carbohydrates: Chemistry and Biochemistry Vol 1A|editor=Pigman and Horton|edition=2nd|year=1972|publisher=Academic Press|location=San Diego|pages=1–67|chapter=Chapter 1: Stereochemistry of the Monosaccharides}}</ref>
[[Моносахарид]]и (прости шећери) се [[хидролиза|хидролизом]] не могу разложити на простија једињења. По хемијском саставу они су полихидроксилни [[алдехид]]и или [[кетон]]и.
 
===Изомеризам прстен-отворени ланац===
Према броју угљеникових атома деле се на:
[[Image:Glucose Fisher to Haworth.gif|thumb|200px|right||[[Глукоза]] може да постоји у облику отвореног ланца и прстена.]]
* [[Trioza|триозе]],
The aldehyde or ketone group of a straight-chain monosaccharide will react reversibly with a hydroxyl group on a different carbon atom to form a [[hemiacetal]] or [[hemiketal]], forming a [[heterocyclic]] ring with an oxygen bridge between two carbon atoms. Rings with five and six atoms are called [[furanose]] and [[pyranose]] forms, respectively, and exist in equilibrium with the straight-chain form.<ref name=pigman>{{cite book|last=Pigman|first=Ward|author2=Anet, E.F.L.J.|title=The Carbohydrates: Chemistry and Biochemistry Vol 1A|editor=Pigman and Horton|edition=2nd|year=1972|publisher=Academic Press|location=San Diego|pages=165–194|chapter=Chapter 4: Mutarotations and Actions of Acids and Bases}}</ref>
* [[Tetroza|тетрозе]],
* [[Pentoza|пентозе]],
* [[Heksoza|хексозе]] и
* [[Heptoza|хептозе]].
 
During the conversion from straight-chain form to the cyclic form, the carbon atom containing the carbonyl oxygen, called the [[anomeric carbon]], becomes a stereogenic center with two possible configurations: The oxygen atom may take a position either above or below the plane of the ring. The resulting possible pair of stereoisomers is called [[anomer]]s. In the ''α anomer'', the -OH substituent on the anomeric carbon rests on the opposite side ([[Cis-trans isomerism|trans]]) of the ring from the CH<sub>2</sub>OH side branch. The alternative form, in which the CH<sub>2</sub>OH substituent and the anomeric hydroxyl are on the same side (cis) of the plane of the ring, is called the ''β anomer''.
Према томе да ли садрже кето или алдехидну групу деле се на:
* [[алдозе]]
* [[Ketoza (šećer)|кетозе]]
 
===Употреба у живим организмима===
[[Пентоза]]ма (са 5 атома угљеника) припадају:
Моносахариди су главни извор горива за [[метаболизам]], being used both as an energy source ([[glucose]] being the most important in nature) and in [[biosynthesis]]. When monosaccharides are not immediately needed by many cells they are often converted to more space-efficient forms, often [[polysaccharide]]s. In many animals, including humans, this storage form is [[glycogen]], especially in liver and muscle cells. In plants, [[starch]] is used for the same purpose. The most abundant carbohydrate, [[cellulose]], is a structural component of the [[cell wall#plant cell walls|cell wall]] of plants and many forms of algae. [[Ribose]] is a component of [[RNA]]. [[Deoxyribose]] is a component of [[DNA]]. [[Lyxose]] is a component of lyxoflavin found in the human heart.<ref>{{cite web|title=lyxoflavin|url=http://www.merriam-webster.com/medical/lyxoflavin|publisher=Merriam-Webster}}</ref> [[Ribulose]] and [[xylulose]] occur in the [[pentose phosphate pathway]]. [[Galactose]], a component of milk sugar [[lactose]], is found in [[galactolipid]]s in [[cell membrane#lipids|plant cell membranes]] and in [[glycoprotein]]s in many [[biological tissue|tissues]]. [[Mannose]] occurs in human metabolism, especially in the [[glycosylation]] of certain proteins. [[Fructose]], or fruit sugar, is found in many plants and in humans, it is metabolized in the liver, absorbed directly into the intestines during [[digestion]], and found in [[semen]]. [[Trehalose]], a major sugar of insects, is rapidly hydrolyzed into two glucose molecules to support continuous flight.
* [[рибоза]] (која улази у састав [[Рибонуклеинска киселина|РНК]]) и
* [[дезоксирибоза]] (која изграђује [[ДНК]]).
 
У хексозе спадају:
* [[глукоза]] (гликоза)
* [[фруктоза]]
* [[галактоза]]
 
Сви моносахариди изузев дихидроксиацетона могу се јављати у свом -{D}- или -{L}- енантиомерном облику. [[Енантиомер]]и су једињења са идентичним физичким и хемијским особинама. Једина разлика је смер у коме ротирају раван поларизоване светлости. То је последица различитог распореда [[Funkcionalna grupa|функционалних група]] на хиралном угљениковом атому.
 
Глукоза је главни извор [[енергија|енергије]] и основни транспортни облик шећера у организму [[кичмењаци|кичмењака]].
 
== Олигосахариди ==