Отворите главни мени

Промене

[[Image:D-glucose color coded.png|130px|right|thumb|[[Глукоза|-{D}--глукоза]] је алдохексоза са формулом -{(C·H<sub>2</sub>O)<sub>6</sub>}-. Црвени атоми означавају [[алдехид]]ну групу, а плави [[хиралност (хемија)|асиметрични центар]] који је најудаљенији од алдехида. Пошто је та -{-OH}- група на десној страни [[Фишерова пројекција|Фишерове пројекције]], то је -{D}- шећер.]]
Моносахариди су најједноставнији угљени хидрати у смислу да се они не могу [[хидролиза|хидролизовати]] у мање угљене хидрате. Они су алдехиди или кетони са две или више хидроксилних група. Општа [[хемијска формула]] немодификованог моносахарида је -{(C•H<sub>2</sub>O)<sub>n</sub>}-, буквално „угљени хидрат“. Моносахариди су важни горивни молекули, као и градивни блокови нуклеинских киселина. Најмањи моносахариди, са -{n}-=3, су дихидроксиацетон и -{D}-- и -{L}--глицералдехиди.
 
{{rut}}
===Класификација моносахарида===
<div class="thumb tleft">
</div>
</div>
MonosaccharidesМоносахариди areсе classifiedкласификују accordingна toоснову threeтри different characteristicsкарактеристике: the placement of itsпозиције [[carbonylкарбонил]]не groupгрупе, theброја number ofатома [[carbonугљеник]] atoms it containsа, and itsи [[chiralityхиралност (chemistryхемија)|chiralхиралности]] handedness. If the carbonylАко groupје isкарбонилна anгрупа [[aldehydeалдехид]], theмоносахарид monosaccharide is anје [[aldoseалдоза]]; ifако theје carbonylкарбонилна group is aгрупа [[ketoneкетон]], the monosaccharide isмоносахарид aје [[ketoseкетоза]]. MonosaccharidesМоносахариди withса threeтри carbonатома atomsугљеника are calledсу [[trioseтриоза|триозе]]s, thoseони withса fourчетири are calledсу [[tetroseтетроза|тетрозе]]s, fiveса are calledпет [[pentoseпентоза|пентозе]]s, sixса areшест [[hexoseхексоза|хексозе]]s, andи soтако onдаље.<ref>{{cite book|last=Campbell|first=Neil A.|author2=Brad Williamson |author3=Robin J. Heyden |title=Biology: Exploring Life|publisher=Pearson Prentice Hall|year=2006|location=Boston, Massachusetts|pages=|url=http://www.phschool.com/el_marketing.html|isbn=0-13-250882-6}}</ref> TheseОва twoдва systemsкласификациона ofсистема classificationсе areобично often combinedкомбинују. ForНа exampleпример, [[glucoseглукоза]] is anје [[aldohexoseалдохексоза]] (aшестоугљенични six-carbon aldehydeалдехид), [[riboseрибоза]] is anје [[aldopentoseалдопентоза]] (aпетоугљенични five-carbon aldehydeалдехид), andи [[fructoseфруктоза]] is aје [[ketohexoseкетохексоза]] (a six-carbonшестоугљенични ketoneкетон).
 
EachСваки carbonатом atomугљеника bearing aса [[hydroxylхидроксилна група|хидроксилном groupгрупом]] (-{-OH}-), withизузев theпрвог exceptionи ofзадњег the first and last carbonsугљеника, areје [[Chiralityхиралност (chemistryхемија)|asymmetricасиметричан]], makingи themстога је [[Stereogenic|stereo centerстереоцентар]]s withса twoдве possibleмогуће configurations eachконфигурације (-{R}- orили -{S}-). BecauseЗбог ofте this asymmetryасиметрије, aзнатан number ofборј [[isomerизомер]]sа mayпостоји existза forсваку anyдату givenмоносахаридну monosaccharide formulaформулу. UsingКористећи [[LeЛе Bel-van'tБел–вант HoffХофово ruleправило]], the aldohexoseалдохексоза -{D}--glucoseглукоза, forна exampleпример, hasима the formulaформулу -{(C·H<sub>2</sub>O)<sub>6</sub>}-, ofу whichкојој fourсу ofчетири itsод sixшест carbonsатом atomsугљеника are stereogenicстереогени, makingте је -{D}--glucoseглукоја oneједан ofод 2<sup>4</sup>=16 possibleмогућих [[stereoisomerстереоизомер]]sа. In the caseУ ofслучају [[glyceraldehydeглицералдехид]]sа, an aldotrioseалдотриозе, there isпостоји oneсамо pairједан ofпар possibleмогућих stereoisomersстереоизомера, whichкоји areсу [[enantiomersенантиомер]]и andи [[epimerепимер]]sи. [[DihydroxyacetoneДихидроксиацетон|1, 3-dihydroxyacetoneдихидроксиацетон]], theкетоза ketoseкоја correspondingкореспондира toалдози the aldose glyceraldehydesглицералдехиду, isје aсиметричан symmetricмолекул moleculeбез with no stereo centersстереоцентара. The assignment ofОзнаке -{D}- orили -{L}- isсе madeдају accordingна toоснову theорјентације orientationасиметричног ofугљеника theкоји asymmetricје carbonнајдаље furthestод fromкарбонилне the carbonyl groupгрупе: inу aстандардној standardФишеровој Fischerпројекцији, projectionако ifје theхидроксилна hydroxylгрупа groupна isдесној onстани the right theмолекула, moleculeто is aје -{D}- sugarшећер, otherwiseу itсупротном isслучају anје -{L}- sugarшећер. The "„-{D-"}-“ andи "„-{L-"}-“ prefixesпрефиксе shouldне notтреба beмешати confusedса with "„-{d-"}-“ orили "„-{l-"}-“, whichкоји indicateозначавају theсмер directionу that the sugarкоме шећер [[LevorotationДекстроротација andи dextrorotationлеворотација|rotatesротира]] planeраван [[PolarizationПоларизација (wavesталаси)|polarizedполаризоване lightсветлости]]. ThisИндикатори usage of "„-{d-"}-“ andи "„-{l-"}-“ се isвише noне longerкористи followedу inхемији carbohydrateугљених chemistryхидрата.<ref>{{cite book|last=Pigman|first=Ward|author2=Horton, D.|title=The Carbohydrates: Chemistry and Biochemistry Vol 1A|editor=Pigman and Horton|edition=2nd|year=1972|publisher=Academic Press|location=San Diego|pages=1–67|chapter=Chapter 1: Stereochemistry of the Monosaccharides}}</ref>
 
===Изомеризам прстен-отворени ланац===
[[Image:Glucose Fisher to Haworth.gif|thumb|200px|right||[[Глукоза]] може да постоји у облику отвореног ланца и прстена.]]
TheАлдехидна aldehydeили orкетонска ketoneгрупа groupмоносахарида ofотвореног aланца straight-chainреверзибилно monosaccharideреагује willса reactхидроксилном reversiblyгрупом withна aдругом hydroxylатому groupугљеника onи aформира different carbon atom to form aсе [[hemiacetalхемиацетал]] orили [[hemiketalхемикетал]], formingчиме aнастаје [[heterocyclicхетероциклично једињење|хетероциклични]] ringпрстен withса anкисеоничним oxygenмостом bridgeизмеђу betweenдва twoатома carbon atomsугљеника. RingsПрстени withса fiveпет andи sixшест atomsатома areсе calledназивају [[furanoseфураноза|фуранозе]] andи [[pyranoseпираноза|пиранозе]] forms, respectivelyреспективно, andи existпостоје inу equilibriumравнотежи withса theформом straight-chainотвореног formланца.<ref name=pigman>{{cite book|last=Pigman|first=Ward|author2=Anet, E.F.L.J.|title=The Carbohydrates: Chemistry and Biochemistry Vol 1A|editor=Pigman and Horton|edition=2nd|year=1972|publisher=Academic Press|location=San Diego|pages=165–194|chapter=Chapter 4: Mutarotations and Actions of Acids and Bases}}</ref>
 
Током конверзије из форме отвореног ланца у цикличну форму, атом угљеника који садржи карбонилни кисеоник, који се назива [[Anomer|аномерни угљеник]], постаје стереогени центер са две могуће конфигурације. Атом кисеоника може да заузме позицију која је било изнад или испод равни прстена. Резултирајућа два стереоизомера се називају [[аномер]]има. У ''α аномеру'', -{-OH}- субституент на аномерном угљенику почива на супротној страни ([[Cis-trans izomerizam|''-{trans}-'']]) прстена од -{CH<sub>2</sub>OH}- бочног ланца. Алтернативна форма, у којој су -{CH<sub>2</sub>OH}- супституент и аномерни хидроксил на истој страни (''-{cis}-'') равни прстена, се назива ''β аномер''.
During the conversion from straight-chain form to the cyclic form, the carbon atom containing the carbonyl oxygen, called the [[anomeric carbon]], becomes a stereogenic center with two possible configurations: The oxygen atom may take a position either above or below the plane of the ring. The resulting possible pair of stereoisomers is called [[anomer]]s. In the ''α anomer'', the -OH substituent on the anomeric carbon rests on the opposite side ([[Cis-trans isomerism|trans]]) of the ring from the CH<sub>2</sub>OH side branch. The alternative form, in which the CH<sub>2</sub>OH substituent and the anomeric hydroxyl are on the same side (cis) of the plane of the ring, is called the ''β anomer''.
 
===Употреба у живим организмима===
Моносахариди су главни извор горива за [[метаболизам]], који се користи као извор енергије ([[глукоза]] је најважнији извор енергије у природи) и у [[биосинтеза|биосинтези]]. Кад моносахариди нису непосредо неопходни многе ћелије их обично конвертују у облике који су просторно ефикаснији, као што су [[полисахарид]]и. Код многих животиња, укључујући људе, складиштна форма је [[гликоген]], посебно у јетри и мишићним ћелијама. У биљкама, се користи [[скроб]] у исте сврхе. Најизобилнији угљени хидрат, [[целулоза]], структурна је компонента [[ћелијски зид|ћелијског зида]] биљки и многих форми алги. [[Рибоза]] је компонента [[РНК]]. [[Дезоксирибоза]] је компонента [[ДНК]]. [[Ликсоза]] је компонента лискофлавина присутног у људском срцу.<ref>{{cite web|title=lyxoflavin|url=http://www.merriam-webster.com/medical/lyxoflavin|publisher=Merriam-Webster}}</ref> [[Рибулоза]] и [[ксилулоза]] се јављају у [[Пут пентоза фосфата|пентозно фосфатном путу]]. [[Галактоза]], компонента млечног шећера [[лактоза|лактозе]], је присутна у [[галактолипид]]има у [[ћелијска мембрана|биљним ћелијским мембранама]] и у [[гликопротеин]]има у многим [[биолошко ткиво|ткивима]]. [[Маноза]] се јавља у људском метаболизму, посебно у [[гликозилација|гликозилацији]] појединих протеина. [[Фруктоза]], или воћни шећер, је присутна у многим биљкама и човеку, она се метаболизује у јетри, директно апсорбује у цревима током [[варење|варења]], и присутна је у [[сперма|сперми]]. [[Трехалоза]], главни шећер инсеката, се брзо хидролизује у два молекула глукозе у подршци континуираног лета.
Моносахариди су главни извор горива за [[метаболизам]], being used both as an energy source ([[glucose]] being the most important in nature) and in [[biosynthesis]]. When monosaccharides are not immediately needed by many cells they are often converted to more space-efficient forms, often [[polysaccharide]]s. In many animals, including humans, this storage form is [[glycogen]], especially in liver and muscle cells. In plants, [[starch]] is used for the same purpose. The most abundant carbohydrate, [[cellulose]], is a structural component of the [[cell wall#plant cell walls|cell wall]] of plants and many forms of algae. [[Ribose]] is a component of [[RNA]]. [[Deoxyribose]] is a component of [[DNA]]. [[Lyxose]] is a component of lyxoflavin found in the human heart.<ref>{{cite web|title=lyxoflavin|url=http://www.merriam-webster.com/medical/lyxoflavin|publisher=Merriam-Webster}}</ref> [[Ribulose]] and [[xylulose]] occur in the [[pentose phosphate pathway]]. [[Galactose]], a component of milk sugar [[lactose]], is found in [[galactolipid]]s in [[cell membrane#lipids|plant cell membranes]] and in [[glycoprotein]]s in many [[biological tissue|tissues]]. [[Mannose]] occurs in human metabolism, especially in the [[glycosylation]] of certain proteins. [[Fructose]], or fruit sugar, is found in many plants and in humans, it is metabolized in the liver, absorbed directly into the intestines during [[digestion]], and found in [[semen]]. [[Trehalose]], a major sugar of insects, is rapidly hydrolyzed into two glucose molecules to support continuous flight.
 
== Олигосахариди ==