Угљени хидрат — разлика између измена

Садржај обрисан Садржај додат
м Поправљене везе: изомерИзомер (хемијски), ћелијаЋелија (биологија) користећи Dab solver
м Dodavanje datuma u šablone za održavanje i/ili sredjivanje referenci; козметичке измене
Ред 16:
 
== Структура ==
Раније се име „угљени хидрат“ користило у [[хемија|хемији]] за свако једињење са формулом -{C<sub>''m''</sub> (H<sub>2</sub>O)<sub>''n''</sub>}-. По тој дефиницији су неки хемичари сматрали [[формалдехид]] (-{CH<sub>2</sub>O}-) најједноставнијим угљеним хидратом,<ref name="coulter">{{cite book|last1=Coulter|first1=John Merle|last2=Barnes|first2=Charler Reid|last3=Cowles|first3=Henry Chandler|title=A Textbook of Botany for Colleges and Universities|url=https://books.google.com/books?id=WyZnVpCiTHIC&pg=PA375|date=September 2009|publisher=BiblioBazaar|isbn=978-1-113-90995-4|pages=375–}}</ref> док су други давали то звање [[гликолалдехид]]у.<ref name="tietz">{{cite book|last1=Burtis|first1=Carl A.|last2=Ashwood|first2=Edward R.|last3=(PhD.)|first3=Barbara Border|coauthors=Norbert W. Tietz|title=Tietz Fundamentals of Clinical Chemistry|url=https://books.google.com/books?id=l5hqAAAAMAAJ|date = 1. January01. 2001|publisher=Palme yayıncılık|isbn=978-0-7216-8634-9}}</ref> Данас се овај термин генерално схваћа у биохемијском смислу, чиме се искључују једињења са само једним или два угљеника и укључује мноштво биолошких угљених хидрата који одступају од те формуле. На пример, мада изгледа да горња формула обухвата широко заступљене угљене хидрате, постоји низ свеприсутних и изобилних угљених хидрата који одступају од ње. На пример, угљени хидрати често често садрже хемијске групе попут: -{''N''}--ацетил (e.g. [[хитин]]), [[сулфат]] (e.g. гликозаминогликани), карбоксилне киселине (e.g. [[сијалинска киселина]]) и дезокси модификације (e.g. [[фукоза]] и сијалинска киселина).
 
Природни сахариди су генерално изграђени од једноставних угљених хидрата званих [[моносахарид]]и са општом формулом -{(CH<sub>2</sub>O)<sub>''n''</sub>}-, где је -{''n''}- три или више. Типични моносахарид има структуру -{H–(CHOH)<sub>''x''</sub>(C=O)–(CHOH)<sub>''y''</sub>–H}-, другим речима, [[алдехид]] или [[кетон]] са мноштвом [[хидроксил]]них група, обично једном на сваком атому [[угљеник]]а који није део алдехидне или кетонске [[функционална група|функционалне групе]]. Примери моносахарида су [[глукоза]], [[фруктоза]], и [[глицералдехид]]и. Међутим, неке биолошке супстанце које се обично називају моносахаридима не подлежу овој формули (нпр. [[уронска киселина|уронске киселине]] и дезокси-шећери као што је [[фукоза]]), а постоје и многе хемикалије које су обухваћене овом формулом али се не сматрају моносахаридима (нпр. формалдехид -{CH<sub>2</sub>O}- и [[инозитол]] (-{CH<sub>2</sub>O)<sub>6</sub>}-).<ref> Matthews, C. E.; K. E. Van Holde; K. G. Ahern (1999) ''Biochemistry''. 3rd edition. Benjamin Cummings. ISBN 0-8053-3066-6</ref>
Ред 67:
Моносахариди се класификују на основу три карактеристике: позиције [[карбонил]]не групе, броја атома [[угљеник]]а, и [[хиралност (хемија)|хиралности]]. Ако је карбонилна група [[алдехид]], моносахарид је [[алдоза]]; ако је карбонилна група [[кетон]], моносахарид је [[кетоза]]. Моносахариди са три атома угљеника су [[триоза|триозе]], они са четири су [[тетроза|тетрозе]], са пет [[пентоза|пентозе]], са шест [[хексоза|хексозе]], и тако даље.<ref>{{cite book|last=Campbell|first=Neil A.|author2=Brad Williamson |author3=Robin J. Heyden |title=Biology: Exploring Life|publisher=Pearson Prentice Hall|year=2006|location=Boston, Massachusetts|pages=|url=http://www.phschool.com/el_marketing.html|isbn=0-13-250882-6}}</ref> Ова два класификациона система се обично комбинују. На пример, [[глукоза]] је [[алдохексоза]] (шестоугљенични алдехид), [[рибоза]] је [[алдопентоза]] (петоугљенични алдехид), и [[фруктоза]] је [[кетохексоза]] (шестоугљенични кетон).
 
Сваки атом угљеника са [[хидроксилна група|хидроксилном групом]] (-{-OH}-), изузев првог и задњег угљеника, је [[хиралност (хемија)|асиметричан]], и стога је [[стереоцентар]] са две могуће конфигурације (-{R}- или -{S}-). Због те асиметрије, знатан борј [[Изомер (хемијски)|изомеризомера]]а постоји за сваку дату моносахаридну формулу. Користећи [[Ле Бел–вант Хофово правило]], алдохексоза -{D}--глукоза, на пример, има формулу -{(C·H<sub>2</sub>O)<sub>6</sub>}-, у којој су четири од шест атом угљеника стереогени, те је -{D}--глукоја један од 2<sup>4</sup>=16 могућих [[стереоизомер]]а. У случају [[глицералдехид]]а, алдотриозе, постоји само један пар могућих стереоизомера, који су [[енантиомер]]и и [[епимер]]и. [[Дихидроксиацетон|1, 3-дихидроксиацетон]], кетоза која кореспондира алдози глицералдехиду, је симетричан молекул без стереоцентара. Ознаке -{D}- или -{L}- се дају на основу орјентације асиметричног угљеника који је најдаље од карбонилне групе: у стандардној Фишеровој пројекцији, ако је хидроксилна група на десној стани молекула, то је -{D}- шећер, у супротном случају је -{L}- шећер. „-{D-}-“ и „-{L-}-“ префиксе не треба мешати са „-{d-}-“ или „-{l-}-“, који означавају смер у коме шећер [[Декстроротација и леворотација|ротира]] раван [[Поларизација (таласи)|поларизоване светлости]]. Индикатори „-{d-}-“ и „-{l-}-“ се више не користи у хемији угљених хидрата.<ref>{{cite book|last=Pigman|first=Ward|author2=Horton, D.|title=The Carbohydrates: Chemistry and Biochemistry Vol 1A|editor=Pigman and Horton|edition=2nd|year=1972|publisher=Academic Press|location=San Diego|pages=1–67|chapter=Chapter 1: Stereochemistry of the Monosaccharides}}</ref>
 
=== Изомеризам прстен-отворени ланац ===