Konjugovani sistem — разлика између измена

Садржај обрисан Садржај додат
м +
м +
Ред 3:
[[Датотека:1,3-pentadien.svg|thumb|[[Piperilen|1,3-pentadien]]]]
 
U [[hemija|hemiji]], '''ko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugovani sistem''' je grupa vezanih [[атомска орбитала|-{p}--orbitala]] sa [[delokalizovani elektron|delokalizovanim elektronima]] u jedinjenjima sa naizmeničnim jednostrukim i višestrukim [[kovalentna veza|vezama]]. Prisustvo ko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugovanog sistema generalno snižava sveukupnu energiju molekula i povećava njegovu stabilnost. [[Slobodni elektronski par|Slobodni parovi]], [[radikal (hemija)|radikali]] i [[karbenijum jon]]i mogu da budu deo sistema. Jedinjenje može da bude [[Ciklično jedinjenje|ciklično]], aciklično, linearno ili mešovito.
 
'''Ko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugacija''' je [[orbitalno preklapanje|preklapanje]] jedne p-orbitale sa drugom u pravcu [[sigma veza|sigma veze]] (kod većih atoma d-orbitale mogu da učestvuju).<ref>-{IUPAC Gold Book [http://goldbook.iupac.org/C01267.html - ''conjugated system (conjugation)'']}-</ref> Ko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugovani sistemi sadrže regione preklapajućih p-orbitala, koji premoštavaju jednostruke veze. Oni omogućavaju delokalizaciju [[pi veza|pi elektrona]] duž svih susednih poravnatih p-orbitala.<ref>{{March6th}}</ref> Pi elektroni ne pripadaju pojedinačnoj vezi ili [[atom]]u, već grupi atoma.
Ред 12:
[[Датотека:Conjugation by Other Means.jpg|thumb|200px|Ko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugacija sa različitim vrstama donirajućih grupa {{nowrap|p-orbitala}}]]
 
Ko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugacija je moguća kod naizmeničnih jednostrukih i [[dvostruka veza|dvostrukih veza]]. Dokle god svaki atom u lancu ima raspoloživu [[атомска орбитала|-{p}--orbitalu]], sistem se može smatrati ko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugovanim. Na example, [[furan]] (na slici) je petočlani prsten sa dve naizmenične dvostruke veze i jednim [[кисеоник|kiseonikom]] u poziciji 1. Kiseonik ima dva [[Slobodni elektronski par|slobodna para elektrona]], jedan od kojih zauzima p-orbitalu u podesnoj poziciji, čime se održava ko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugacija tog petočlanog prstena. Prisustvo [[azot]]a u prstenu ili grupama u α poziciji u odnosu na [[karbonilna grupa|karbonilnu]] grupu (-{C=O}-), [[imin]]sku grupu (-{C=N}-), [[Vinil|vinil grupu]] (-{C=C}-), ili [[јон|a-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-on]] takođe može da bude izvor pi orbitala kojim se održava ko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugacija.
 
Postoje i drugi tipovi ko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugacije. ''Homoko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugacija''<ref name=IUPAC>-{[http://goldbook.iupac.org/H02842.html IUPAC Gold Book - ''homoconjugation'']}-</ref> je preklapanje dva π-sistema razdvojena neko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugovanom grupom, kao što je -{CH}-<sub>2</sub>. Na primer, molekul -{CH<sub>2</sub>=CH–CH<sub>2</sub>–CH=CH<sub>2</sub>}- (1,4-pentadien) je homoko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugovan, jer su dve -{C=C}- dvostruke veze (svaka dvostruka veza sadrži jednu [[pi veza|π vezu]]) razdvojene jednom -{CH}-<sub>2</sub> grupom.