Aceton — разлика између измена

Садржај обрисан Садржај додат
Autobot (разговор | доприноси)
м Разне исправке
Autobot (разговор | доприноси)
м Робот: обликовање ISBN-а; козметичке измене
Ред 72:
| Viscosity = 0,3075 c[[Poise|P]]
| pKa = 24,2
| RefractIndex = 1,35900 (20  °C)
}}
| Section3 = {{Chembox Structure-lat
Ред 97:
| TLV-TWA = 1185 mg/m<sup>3</sup>
| TLV-STEL = 2375 mg/m<sup>3</sup>
| LD50 = 5800 mg/kg (pacov, oralno)<br />3000 mg/kg (miš, oralno)<br />5340 mg/kg (zec, oralno)<ref name=IDLH>{{IDLH|67641|Acetone}}</ref>
| LC50 = 20,702 ppm (pacov, 8 hr)<ref name=IDLH/>
| LCLo = 45,455 ppm (miš, 1 hr)<ref name=IDLH/>
Ред 110:
== Osobine ==
 
Aceton je bistra bezbojna tečnost prijatnog mirisa koja dosta isparava već na sobnoj temperaturi. Rastvara se u vodi ključa na 56 &nbsp;°C. Aceton je veoma zapaljiva tečnost sa temperaturom paljenja od 19 &nbsp;°C. Ovo jedinjenje je samozapaljivo na 540 &nbsp;°C.
 
Aceton se prirodno proizvodi i odstranjuje iz ljudskog tela kao rezultat normalnih [[metabolizam|metaboličkih]] procesa. Testovi reproduktivne [[toksičnost]]i su pokazali da ima nizak potencijal da prouzrokuje reproduktivne probleme.
Ред 128:
 
Treći po obimu način korištenja acetona (oko 20%)<ref name="r1" /> je sinteza [[bisfenol A|bisfenola A]]. Bisfenol A je komponenta mnogih [[polimer]]a poput [[polikarbonat]]a, [[poliuretan]]a i epoksi-smola. Sinteza uključjuje kondenzaciju acetona sa fenolom:
:-{(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CO + 2 &nbsp;°Csub>6</sub>H<sub>5</sub>OH → (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C(C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>OH)<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O}-
 
Milioni kilograma acetona se potroše za proizvodnju rastvarača metil izobutil alkohola i [[metil izobutil keton]]a. Ovi proizvodi se dobijaju preko početne aldolne kondenzacije te se dobija [[diaceton alkohol]].<ref name="Ullmann" />
:-{2 (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CO → (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C(OH)CH<sub>2</sub>C(O)CH<sub>3</sub>}-
 
U laboratorijama, aceton se koristi kao [[Polarnost|polarni]] aprotonski rastvarač u brojnim organskim reakcijama kao što su S<sub>N</sub>2 reakcije. Korištenje acetona kao rastvarača je kritično za Jonesovu oksidaciju. On ne formira azeotrop sa vodom.<ref name="azeo" /> Uobičajen je rastvarač za čišćenje i ispiranje [[Laboratorijsko posuđe|laboratorijskog posuđa]] zbog svoje niske cene i lake isparljivosti. Aceton se može hladiti [[Suvi led|suvim ledom]] na −78 &nbsp;°C bez smrzavanja; acetonska kupka sa suvim ledom se često koristi za obavljanje reakcija na niskim temperaturama. Aceton daje [[Fluorescencija|fluorescentni]] odsjaj pod [[Ultraljubičasto zračenje|ultraljubičastim svetlom]], a njegove pare se koriste kao fluoroscentni pokazivač u eksperimentima toka fluida.<ref name="fluid" />
 
== Industrijska proizvodnja ==
Ред 145:
=== Načini proizvodnje ===
Današnji najrašireniji način dobijanja acetona je direktno ili indirektno iz [[propilen]]a. Oko 83% acetona se dobija putem [[kumenski proces|kumenskog procesa]]<ref name="Ullmann" /> a kao rezultat toga, proizvodnja acetona je usko vezana za proizvodnju fenola. U kumenskom procesu, [[benzen]] se alkiluje sa propilenom i dobija se [[kumen]] (kumol), koji se stajanjem na vazduhu oksiduje u [[fenol]] i aceton:
:[[DatotekaДатотека:Cumene-process-overview-2D-skeletal.png|320px|Pregled kumenskog procesa]]
 
Drugi procesi uključuju direktnu oksidaciju propilena (Vaker-Hohstov proces) ili hidraciju propilena kojim se dobija [[2-propanol]] čijom oksidacijom se dobija aceton.<ref name="Ullmann" /> Ranije, aceton se proizvodio suvom destilacijom određenih acetata, na primer [[kalcijum acetat]]a putem ketonske dekarboksilacije.
: -{Ca(CH<sub>3</sub>COO)<sub>2</sub> &rarr; CaO(s) + CO<sub>2</sub>(g) + (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CO(t)}-
 
Tokom Prvog svetskog rata aceton se proizvodio ''aceton-butanol-etanol'' fermentacijom uz pomoć [[bakterije]] -{''[[Clostridium acetobutylicum]]''}-, procesom koji je razvio [[Chaim Weizmann|Haim Vajcman]] (kasnije je postao prvi predsednik [[Izrael]]a), da bi pomogao u britanskim ratnim nastojanjima<ref name="Ullmann" /> u proizvodnji [[kordit]]a.<ref name="wittcoff" /> Ova vrsta fermentacije je kasnije napuštena, te su otkrivene nove metode kojima se postizao veći prinos reakcije.<ref name="Ullmann" />
Ред 170:
<ref name="icis">{{cite web|publisher=ICIS.com | title = Acetone Uses and Market Data | url = http://www.icis.com/v2/chemicals/9074858/acetone/uses.html |date=oktobar 2010 | accessdate=21. 3. 2011}}</ref>
<ref name="icispricing_132">[http://www.icispricing.com/il_shared/Samples/SubPage132.asp Acetone (US Gulf) Price Report – Chemical pricing information]. ICIS Pricing. Pristupljeno 26.11.2012.</ref>
<ref name="wittcoff">{{cite book|last=Wittcoff|first=M.M. Green ; H.A.|title=Organic chemistry principles and industrial practice|year=2003|publisher=Wiley-VCH|location=Weinheim|id=ISBN 978-3-527-30289-15|page=4|edition=1. izd., 1. reprint.}}</ref>
<ref name="weiner">{{Cite book|isbn=978-0-8247-8210-8| page = 32| last=Weiner| first = Myra L.| title = Excipient Toxicity and Safety|year=1999}}</ref>
<ref name="excip">[http://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/iig/index.cfm Inactive Ingredient Search for Approved Drug Products], FDA/Center for Drug Evaluation and Research</ref>
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/wiki/Aceton