Отворите главни мени

Промене

м
ciscenje dupliranih poziva
Раније се име „угљени хидрат“ користило у [[хемија|хемији]] за свако једињење са формулом -{C<sub>''m''</sub> (H<sub>2</sub>O)<sub>''n''</sub>}-. По тој дефиницији су неки хемичари сматрали [[формалдехид]] (-{CH<sub>2</sub>O}-) најједноставнијим угљеним хидратом,<ref name="coulter">{{Cite book|last=Coulter|first=John Merle|last2=Barnes|first2=Charler Reid|last3=Cowles|first3=Henry Chandler|title=A Textbook of Botany for Colleges and Universities|url=https://books.google.com/books?id=WyZnVpCiTHIC&pg=PA375|year=2009|publisher=BiblioBazaar|isbn=978-1-113-90995-4|pages=375}}</ref> док су други давали то звање [[гликолалдехид]]у.<ref name="tietz">{{Cite book|last=Burtis|first=Carl A.|last2=Ashwood|first2=Edward R.|last3=(PhD.)|first3=Barbara Border|last4=Tietz|first4=Norbert W.|title=Tietz Fundamentals of Clinical Chemistry|url=https://books.google.com/books?id=l5hqAAAAMAAJ|year=2001|publisher=Palme yayıncılık|isbn=978-0-7216-8634-9|pages=}}</ref> Данас се овај термин генерално схваћа у биохемијском смислу, чиме се искључују једињења са само једним или два угљеника и укључује мноштво биолошких угљених хидрата који одступају од те формуле. На пример, мада изгледа да горња формула обухвата широко заступљене угљене хидрате, постоји низ свеприсутних и изобилних угљених хидрата који одступају од ње. На пример, угљени хидрати често често садрже хемијске групе попут: -{''N''}--ацетил (нпр. [[хитин]]), [[сулфат]] (итд. гликозаминогликани), карбоксилне киселине (итд. [[сијалинска киселина]]) и дезокси модификације (итд. [[фукоза]] и сијалинска киселина).
 
Природни сахариди су генерално изграђени од једноставних угљених хидрата званих [[моносахарид]]и са општом формулом -{(CH<sub>2</sub>O)<sub>''n''</sub>}-, где је -{''n''}- три или више. Типични моносахарид има структуру -{H–(CHOH)<sub>''x''</sub>(C=O)–(CHOH)<sub>''y''</sub>–H}-, другим речима, [[алдехид]] или [[кетон]] са мноштвом [[хидроксил]]них група, обично једном на сваком атому [[угљеник]]а који није део алдехидне или кетонске [[функционална група|функционалне групе]]. Примери моносахарида су [[глукоза]], [[фруктоза]], и [[глицералдехид]]и. Међутим, неке биолошке супстанце које се обично називају моносахаридима не подлежу овој формули (нпр. [[уронска киселина|уронске киселине]] и дезокси-шећери као што је [[фукоза]]), а постоје и многе хемикалије које су обухваћене овом формулом али се не сматрају моносахаридима (нпр. формалдехид -{CH<sub>2</sub>O}- и [[инозитол]] (-{CH<sub>2</sub>O)<sub>6</sub>}-).<ref>{{Cite book|author3last3=Matthews, |first3=C. E.|author2=K. E. Van Holde|last=Ahern|first=K. G.|title=Biochemistry|edition=3rd|publisher=Benjamin Cummings|year=1999|isbn=978-0-8053-3066-3|pages=}}</ref>
 
Форма моносахарида [[Jedinjenje otvorenog lanca|отвореног ланца]] обично коегзистира са [[хетероциклично једињење|формом затвореног ланца]], у којој угљеник [[алдехид]]не/[[кетон]]ске [[карбонил]]не групе (-{C=O}-) и хидроксилна група (–-{OH}-) реагују формирајући [[хемиацетал]] са новим -{C–O–C}- мостом.
[[Датотека:Beta-D-glucopyranose-2D-skeletal.png|185px]]
<div class="thumbcaption">
[[α]] и [[Бета (слово)|β]] [[аномер]]и глукозе. Значајна је позиција хидроксилне групе (црвено или зелено) на аномерном угљенику релативно на -{CH<sub>2</sub>OH}- групу вазану за угљеник 5. Аномери могу да имају идентичне апсолутне конфигурације (-{R,R}- или -{S,S}-) (α), или супротне апсолутне конфигурације (-{R,S}- или -{S,R}-) (β).<ref>{{cite web|url=http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK1955/#_ch2_s4_|title=Structural Basis of Glycan Diversity - Essentials of Glycobiology - NCBI Bookshelf|authorlast=Bertozzi|first=Carolyn R Bertozzi.|work=nih.gov}}</ref>
</div>
</div>
Моносахариди се класификују на основу три карактеристике: позиције [[карбонил]]не групе, броја атома [[угљеник]]а, и [[хиралност (хемија)|хиралности]]. Ако је карбонилна група [[алдехид]], моносахарид је [[алдоза]]; ако је карбонилна група [[кетон]], моносахарид је [[Ketoza (šećer)|кетоза]]. Моносахариди са три атома угљеника су [[триоза|триозе]], они са четири су [[тетроза|тетрозе]], са пет [[пентоза|пентозе]], са шест [[хексоза|хексозе]], и тако даље.<ref>{{Cite book|last=Campbell|first=Neil A.|last2=Williamson|first2=Brad|last3=Heyden|first3=Robin J. |title=Biology: Exploring Life|publisher=Pearson Prentice Hall|year=2006|location=Boston, Massachusetts|url=http://www.phschool.com/el_marketing.html|isbn=978-0-13-250882-7|pages=}}</ref> Ова два класификациона система се обично комбинују. На пример, [[глукоза]] је [[алдохексоза]] (шестоугљенични алдехид), [[рибоза]] је [[алдопентоза]] (петоугљенични алдехид), и [[фруктоза]] је [[кетохексоза]] (шестоугљенични кетон).
 
Сваки атом угљеника са [[хидроксилна група|хидроксилном групом]] (-{-OH}-), изузев првог и задњег угљеника, је [[хиралност (хемија)|асиметричан]], и стога је [[стереоцентар]] са две могуће конфигурације (-{R}- или -{S}-). Због те асиметрије, знатан борј [[Изомер (хемијски)|изомера]] постоји за сваку дату моносахаридну формулу. Користећи [[Ле Бел–вант Хофово правило]], алдохексоза -{D}--глукоза, на пример, има формулу -{(C·H<sub>2</sub>O)<sub>6</sub>}-, у којој су четири од шест атом угљеника стереогени, те је -{D}--глукоја један од 2<sup>4</sup>=16 могућих [[стереоизомер]]а. У случају [[глицералдехид]]а, алдотриозе, постоји само један пар могућих стереоизомера, који су [[енантиомер]]и и [[епимер]]и. [[Дихидроксиацетон|1, 3-дихидроксиацетон]], кетоза која кореспондира алдози глицералдехиду, је симетричан молекул без стереоцентара. Ознаке -{D}- или -{L}- се дају на основу орјентације асиметричног угљеника који је најдаље од карбонилне групе: у стандардној Фишеровој пројекцији, ако је хидроксилна група на десној стани молекула, то је -{D}- шећер, у супротном случају је -{L}- шећер. „-{D-}-“ и „-{L-}-“ префиксе не треба мешати са „-{d-}-“ или „-{l-}-“, који означавају смер у коме шећер [[Декстроротација и леворотација|ротира]] раван [[Поларизација (таласи)|поларизоване светлости]]. Индикатори „-{d-}-“ и „-{l-}-“ се више не користи у хемији угљених хидрата.<ref>{{Cite book|last=Pigman|first=Ward|author2last2=Horton, |first2=D.|title=The Carbohydrates: Chemistry and Biochemistry Vol 1A|editor=Pigman and Horton|edition=2nd|year=1972|publisher=Academic Press|location=San Diego|chapter=Chapter 1: Stereochemistry of the Monosaccharides|pages=1-67}}</ref>
 
=== Изомеризам прстен-отворени ланац ===
{{refbegin|30em}}
* {{Cite book|ref=harv|last=Pigman|first=Ward|author2=Anet, E.F.L.J.|title=The Carbohydrates: Chemistry and Biochemistry Vol 1A|editor=Pigman and Horton|edition=2nd|year=1972|publisher=Academic Press|location=San Diego|chapter=Chapter 4: Mutarotations and Actions of Acids and Bases|pages=165-194}}
* {{Cite book|ref=harv|last=Pigman|first=Ward|author2last2=Horton, |first2=D.|title=The Carbohydrates: Chemistry and Biochemistry Vol 1A|editor=Pigman and Horton|edition=2nd|year=1972|publisher=Academic Press|location=San Diego|chapter=Chapter 1: Stereochemistry of the Monosaccharides|pages=1-67}}
* {{Cite book|ref=harv|last=Campbell|first=Neil A.|last2=Williamson|first2=Brad|last3=Heyden|first3=Robin J. |title=Biology: Exploring Life|publisher=Pearson Prentice Hall|year=2006|location=Boston, Massachusetts|url=http://www.phschool.com/el_marketing.html|isbn=978-0-13-250882-7|pages=}}
* {{Cite book|ref=harv|author3last3=Matthews, |first3=C. E.|author2=K. E. Van Holde|last=Ahern|first=K. G.|title=Biochemistry|edition=3rd|publisher=Benjamin Cummings|year=1999|isbn=978-0-8053-3066-3|pages=}}
* {{Cite book|ref=harv|last=Burtis|first=Carl A.|last2=Ashwood|first2=Edward R.|last3=(PhD.)|first3=Barbara Border|last4=Tietz|first4=Norbert W.|title=Tietz Fundamentals of Clinical Chemistry|url=https://books.google.com/books?id=l5hqAAAAMAAJ|year=2001|publisher=Palme yayıncılık|isbn=978-0-7216-8634-9|pages=}}
* {{Cite book|ref=harv|last=Coulter|first=John Merle|last2=Barnes|first2=Charler Reid|last3=Cowles|first3=Henry Chandler|title=A Textbook of Botany for Colleges and Universities|url=https://books.google.com/books?id=WyZnVpCiTHIC&pg=PA375|year=2009|publisher=BiblioBazaar|isbn=978-1-113-90995-4|pages=375}}
1.506.851

измена