Amin (hemija) — разлика између измена

Садржај обрисан Садржај додат
Ред 35:
 
== Struktura ==
{{rut}}
=== Alifatični amini ===
 
Razlikuju se tri vrste amina: '''primarni, sekundarni i tercijarni''', i to s obzirom na broj ugljovodoničnih grupa vezanih za azotov atom umjesto vodonika. Slovo '''-{R}-''' označava organsku (ugljovodoničnu) grupu.
 
Alkil amini karakteristično imaju tetrahedraltetraedralne nitrogenazotne centerscentre. -{C-N-C}- andi -{C-N-H}- anglesuglovi approachteže theidealizovanom idealized angle ofuglu 109°. -{C-N}- distancesrastojanja aresu slightlynešto shorterkraća thanod -{C-C}- distancesrastojanja. Energetska The energy barrierbarijera forbarijera theza [[nitrogen inversion|azotnu inverziju]] ofstereoizomera theje stereocenter is aboutoko 7 [[Kilocalorie per mole|-{kcal/mol}-]] forza a trialkylaminetrialkilamin. TheInterkonverzija interconversionse has been compared to the inversionmože ofuporediti ansa openinverzijom umbrellaotvorenog intokišobrana ana strongjakom windvetru.
 
AminesAmini of the typetipa -{NHRR′}- andi -{NRR′R″}- aresu [[chirality (chemistry)|chiralhiralni]]: theazotni nitrogencentar centernosi bearsčetiri foursupstituenta substituentsračunajući countingslobodni the lone pairpar. Because of the lowUsled barrierniske tobarijere inversioninverzije, aminesamini oftipa the-{NHRR′}- typese NHRR′ne cannotmogu bedobiti obtainedu inoptički opticalčistoj purityformi. Za Forhiralne chiraltercijarne tertiary aminesamine, -{NRR′R″}- canse onlyjedino bemože resolvedrešiti whenkad thesu -{R}-, R′-{R}-′, andi R″-{R}-″ groupsgrupe areograničene constrainedu incikličnim cyclicstrukturama structureskao suchšto assu -{N}--substitutedsupstituisani [[aziridineaziridin]]si ([[quaternary ammonium salt|kvaternarne amonijum soli]]s arese mogu resolvablerazdvojiti).
{| style="width:272px; float:right; margin-left:2em; margin-bottom:1ex;"
|[[File:Amine R-N.svg|76px]]
Линија 48 ⟶ 47:
|[[File:Amine N-R.svg|76px]]
|-
| colspan=3 style="font-size:small" |InversionInverzija of an amineamina. The pair of dots representsPar thetačaka lonepredstavlja electronusamljeni pairelektronski onpar thena nitrogenatomu atomazota.
|}
 
=== Aromatični amini ===
 
Aromatični amini na azotovom atomu imaju vezan [[aromatični prsten]], trivijalno se zovu [[anilin]]i, primer je [[fenilamin]]. Anilin i njegovi derivati su u industrijskoj sintezi boja polazna jedinjenja. Aromatični prsten snižava bazičnost amina zavisno od supstituenata, a prisustvo amino grupe povećava reaktivnost kod aromatičnog prstena, zbog elektron-donatora. Jedna od reakcija aromatičnog prstena je [[Goldbergova reakcija]].<ref>{{cite journal
| title = Ueber die Phenylirung von Phenolen
| author = [[Fritz Ullmann]], Paul Sponagel
| journal = [[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]]
| volume = 38
| issue = 2
| pages = 2211–2212
| year = 1905
| url =
| doi = 10.1002/cber.190503802176 }}</ref><ref>{{cite journal
| title = Ueber Phenylirungen bei Gegenwart von Kupfer als Katalysator
| author = Irma Goldberg
| journal = [[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]]
| volume = 39
| issue = 2
| pages = 1691–1692
| year = 1906
| url =
| doi = 10.1002/cber.19060390298 }}</ref>
 
InU aromaticaromatičnim aminesaminima ("anilines"„anilinima”), nitrogenazot isje oftenčesto nearlyskoro planarplanaran owingusled tokonjugacije conjugationslobodnog ofelektronskog thepara lonesa pairaril with the aryl substituentsubstituentom. The -{C-N}- distancerastojanje isje correspondinglyrespektivno shorterkraće. U In anilineanilinu, the -{C-N}- distancerastojanje isje theisto same as thekao -{C-C}- distancesrastojanja.<ref>G. M. Wójcik "Structural Chemistry of Anilines" in Anilines (Patai's Chemistry of Functional Groups), S. Patai, Ed. 2007, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/9780470682531.pat0385}}</ref>
 
== Bazičnost ==