Алкохол — разлика између измена

-{OH}- група није добра [[одлазећа група]] у реакцијама [[нуклеофилна супституција|нуклеофилне супституције]], тако да неутрални алкохоли не реагују у таквим реакцијама. Међутим, ако се кисеоник прво протонира и формира Р−ОХ₂⁺, одлазећа група ([[вода]]) је далеко стабилнија, и нуклеофилна супституција се може одвијати. На пример, терцијарни алкохоли реагују са [[хлороводонична киселина|хлороводоничном киселином]] и производе терцијарне [[алкил халид]]е, при чему се [[хидроксилна група]] замењује атомом [[хлор]]а путем [[SN1 reakcija|унимолекуларне нуклеофилне супституције]]. Да би примарни и секундарни алкохоли реаговали са хлороводоничном киселином, потребан је активатор као што је [[цинк хлорид]]. Алтернативно, конверзија се може извршити директно користећи [[тионил хлорид]].<ref>Lewis, E.S.; Boozer, C.E. ''J. Am. Chem. Soc.'' '''1952''', 74, 308.</ref><ref name="Cram">Cram, D. J., ''J. Am. Chem. Soc.'' '''1953''', 75, 332-338.</ref><ref>Lee, C. C. ; Clayton, J. W.; Lee, D. G.; Finlayson, A. J. ''Tetrahedron'', '''1962''', 18 1395-1402</ref>

 

 

Слично томе, алкохоли се могу конвертовати у алкил бромиде користећи [[бромоводонична киселина|бромоводоничну киселину]] или [[фосфор трибромид]], на пример: