У почетку се Пит појављивао у епизодним улогама у [[Телевизијска серија|телевизијским серијама]] и [[филм]]овима. Прву главну улогу Пит је добио [[1988]]. у филму „[[Тамна страна Сунца]]“, где је игра младог Американца одвеногодведеног од стране породице на [[Јадранско море|Јадран]] да пронађе лек за очајно стање коже. Филм је сниман у [[Социјалистичка Федеративна Република Југославија|Југославији]] у лето 1988. и Пит је био плаћен 1.523 [[Амерички долар|долара]] недељно за седам недеља. Ипак, са монтажом при крају, [[Распад СФРЈ|рат]] је прекинуо завршетак филма и велики део филма је изгубљен. Филм је објављен тек [[1997]].<ref>{{Cite web|url=http://www.bradpittnow.com/brad_pitt_biography_full.php|title=Brad Pitt}}</ref>
