Монтгомери је рођен у [[Лондон]]у [[1887]]. године. Војничко образовање стекао је у [[Војна академија Сандхерст|Војној академији]][[Сандхерст]]. Војничку каријеру започео је [[1908]]. године у 1. ворвикширском [[пук]]у који је био стациониран у [[Индија|Индији]]. По избијању [[Први светски рат|Првог светског рата]], у августу [[1914]]. године његов пук је пребачен у [[Француска|Француску]]. Борио се током повлачења британских снага из [[Монс]]а и био је рањен за време прве [[Прва битка код Ипра|Битке код Ипра]] [[13. октобар|13. октобра]] 1914. године током напада на село Метерн које је било у немачким рукама. За учешће у овој акцији одликован је Медаљом за изузетне заслуге. Након опоравка унапређен је почетком [[1915]]. године у чин бригадног [[мајор]]а. Почетком [[1916]]. године вратио се на [[Западни фронт (Први светски рат)|Западни фронт]] где је учествовао у [[Битка на Соми|бици на Соми]]. Током рата учестовао је у читавом низу већих и мањих окршаја. Крај рата дочекао је у чину [[пуковник]]а, као штапски [[официр]] у 47. (2. лондонској) дивизији.
По завршетку Првог светског рата многи перспективни млади официри који су током рата стекли високе чинове враћени су у статус који су имали пре избијања сукоба. Тако се Монтгомери поново вратио на чин [[капетан]]а и команданта чете у 1. ворвикшајерском пуку.
