Википедија

Glutaminska kiselina — разлика између измена

Интерактиван преглед историје
← Старија изменаНовија измена →
Садржај обрисан Садржај додат
ВизуелноВикитекст
м +
м ispravke; козметичке измене
Ред 10:
| OtherNames = 2-Aminopentandioksična kiselina
| Section1 = {{Chembox Identifiers-lat
| Abbreviations = -{'''-{Glu''', '''E}-'''}-
| InChI = 1/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10)
| CASNo = 617-65-2
| CASNo_Ref = {{cascite}}
| CASOther = <br />56-86-0 (<small>L</small>-izomer)<br />6893-26-1 (<small>D</small>-izomer) <!-- also verified at CAS Common Chemistry -->
| EC-number = 210-522-2
| ChemSpiderID = 591
Ред 22:
}}
| Section2 = {{Chembox Properties-lat
| Formula =
| C=5 | H=9 | N=1 | O=4
| Appearance = beo kristalni prah
| Density = 1.4601 (20 °-{C}-)
| MeltingPt = 199 °-{C}- dekomp.
| Solubility = rastvoran
}}
| Section7 = {{Chembox Hazards-lat
Ред 38:
 
== Hemija ==
[[Bočni lanac]], [[karboksilna kiselina|karboksilno kiselinska]] [[funkcionalna grupa]], ima [[Konstanta disocijacije kiseline|-{pK<sub>a</sub>}-]] od 4.1, i ona je u [[negativno naelektrisan|negativno naelektrisanom]]om [[deprotonacija|deprotonisanom]] [[karboksilat|karboksilatnom]]nom obliku na [[fiziološki pH|fiziološkom -{pH}-]].<ref name="Lehninger">{{Lehninger4th}}</ref>
 
== Istorija ==
{{Main-lat|Glutaminska kiselina (ukus)}}
Mada su glutaminska kiselina i druge [[aminokiselina|aminokiseline]] prirodno prisutne u mnogim vrstama hrane, njihovi doprinosi ukusu su naučno identifikovani tek u ranom [[20. vek|dvadesetom]] veku. Supstancu je otkrio i identifikovao [[1866]]. godine Nemački hemičar -{Karl Heinrich Leopold Ritthausen}-. [[1907]]. godine Japanski istraživač -{[[Kikunae Ikeda]]}- sa [[Tokio Imperijalni Univerzitet|Tokijskog Imperijalnog Univerziteta]] je identifikovao smeđe kristale zaostale nakon [[evaporacija|evaporacije]] veće količine ''[[kombu]]'' supe kao glutaminsku kiselinu. Ti kristali, su imali ukus, koji je podsećao nepotpuno izraženom ali neospornom ukusu prisutnom u mnogim drugim vrstama hrane, i pogotovu u morskoj travi. Profesor Ikeda je nazvao taj ukus mesa, i druge visokoproteinske hrane, [[umami]]. On je nakon toga patentirao metod za masovnu-proizvodnju kristalne soli glutaminske kiseline, [[mono-natrijum glutamat]]a.<ref name="guardian">{{cite news| url=http://observer.guardian.co.uk/foodmonthly/story/0,,1522368,00.html |title = If MSG is so bad for you, why doesn't everyone in Asia have a headache? | publisher = ''[[The Guardian]]''| last = Renton | first = Alex | date = 10. 07. 2005.| accessdate = 21. 11. 2008.}}</ref><ref>{{cite web| url =http://www.jpo.go.jp/seido_e/rekishi_e/kikunae_ikeda.htm | title = Kikunae Ikeda Sodium Glutamate | date = 07. 10. 2002. | accessdate = 21. 11. 2008.| publisher = Japan Patent Office}}</ref>
 
== Biosinteza ==
{| align="left" cellspacing="0" cellpadding="3" style="background: #FFFFFF; border: 1px solid #C0C090;"
! style="background-color: #F8EABA;" | [[Reaktanti]]
Ред 73:
== Funkcija i upotreba ==
=== Metabolizam ===
Glutamat ključni molekul u ćelijskom [[metabolizam|metabolizmu]]. Kod ljudi, dijetarni [[proteini]] se razlažu u [[aminokiselina|aminokiseline]], koje služe kao metaboličko gorivo za druge funkcionalne procese u telu. Ključni proces u degradaciji aminokiselina je [[transaminacija]], u kome se amino grupa jedne amino kiseline prenosi na [[ketokiselina|α-ketokiselinu]], što je tipično katalizovano [[transaminaza|transaminazama]]ma. Ta reakcija se može generalisati kao:
 
: -{R}-<sub>1</sub>-amino kiselina + -{R}-<sub>2</sub>-α-ketokiselina {{unicode|&#8652;}} -{R}-<sub>1</sub>-α-ketokiselina + -{R}-<sub>2</sub>-aminokiselina
Ред 104:
Glutaminska kiselina je bila povezana sa [[epileptički napad|epileptičkim napadima]]. Mikroinjekcija glutaminske kiseline u neurone proizvodi niz spontanih [[depolarizacija]] sa razmakom od jedne [[sekund]]e, i taj patern paljenja je sličan onom koji je poznat kao [[paroksizmalno depolarizujuće pomeranje]] kod epileptičkog napada. Ta promena potencijala neaktivirane membrane u žiži epileptičkog napada može da prouzrokuje spontano otvaranje [[VOCC|naponski-aktiviranog kalcijum kanala]], što dovodi do oslobađanja glutaminske kiseline i dalje depolarizacije.
 
Eksperimentalne tehnike za detekciju glutamata u neoštećenim ćelijama uvrštavaju genetički-dizajniran [[nanosenzor]].<ref>{{cite journal | author=Okumoto, S., ''et al.'' | title=Detection of glutamate release from neurons by genetically encoded surface-displayed FRET nanosensors | journal=Proceedings of the National Academy of Sciences U.S.A | volume=102 | issue=24 | year=2005 | pages=8740–8745 | pmid=15939876 | doi = 10.1073/pnas.0503274102 | pmc = 15939876}}</ref> Sensor je fuzija glutamat-vezujućeg proteina i dva fluorescentna proteina. Kad se glutamat veže, fluorescencija senzora pod [[ultraviolentni|ultraviolentnim]]m svetlom se promeni putem [[fluorescentno rezonantni energijski transfer|rezonance između dva fluorofora]]. Uvođenje nanosenzora u ćelije omogućava optičku detekciju koncentracije glutamata. Sintetički analozi glutaminske kiseline koji se mogu aktivirati [[ultraviolentni]]m svetlom i [[dvo-fotonska ekscitaciona mikroskopija]] su isto bile opisane.<ref>{{cite journal | author=Ellis-Davies, G.C.R., ''et al.'' | title=4- Carboxymethoxy-5,7-dinitroindolinyl-Glu: an improved caged glutamate for expeditious ultra- violet and 2-photon photolysis in brain slices | journal=Journal of Neuroscience | volume=27 | year=2007 | issue=Jun | pages=6601–6604 | pmid=17581946 | doi=10.1523/JNEUROSCI.1519-07.2007}}</ref> Metod brzog oslobađanja putem [[fotostimulacija|fotostimulacije]] je koristan za mapiranje konekcija između neurona, i razumevanje funkcija [[sinapsa|sinapse]].
 
Evolucija glutamat receptora je potpuno različita kod bezkičmenjaka, posebno artropoda i nematoda, gde glutamat stimuliše glutamat-kontrolisane hlorid kanale. Beta podjedinice receptora su responsivne sa veoma visokim afinitetom na glutamat i glicin.<ref>Laughton, D.L., Wheeler, S.V., Lunt, G.G. and Wolstenholme, A.J. 1995. "The beta-subunit of ''[[Caenorhabditis elegans]]'' avermectin receptor responds to glycine and is encoded by chromosome 1". ''J. Neurochem.'' 64, 2354-2357</ref> Modulacija tih receptora je bila terapeutski cilj [[antiparazitici|antiparazitne]] terapije koristeći [[avermektin]]e. Avermektinova meta je alfa-podjedinica glutamat-kontrolisanog hloridnog kanala.<ref>Cully, D.F., Vassilatis, D.K., Liu, K.K., Paress, P.S., Van der Ploeg, L.H.T., Schaeffer, J.M. and Arena, J.P. 1994. "Cloning of an avermectin-sensitive glutamate gated choride channels from ''Caenorhabditis elegans''". ''Nature'' 371, 707-711</ref> Ti receptori su bili opisani kod artropoda, kao što je -{''[[Drosophila melanogaster]]''}-<ref>Cully, D.F., Paress, P.S., Liu, K.K., Schaeffer, J.M. and Arena, J.P. 1996. "Identification of a ''Drosophila melanogaster'' glutamate-gated chloride channel sensitive to the antiparasitic agent avermectin". ''J. Biol. Chem. '271, 20187-20191'</ref> i -{''[[Lepeophtheirus salmonis]]''}-.<ref>Tribble, N.D., Burka, J.F. and Kibenge, F.S.B. 2007. "Identification of the genes encoding for putative gamma aminobutyric acid (GABA) and glutamate-gated chloride channel (GluCl) alpha receptor subunits in sea lice (''Lepeophtheirus salmonis'')". ''J. Vet. Pharmacol. Ther.'' 30, 163-167</ref> Nepovratna aktivacija tih receptora sa avermektinom rezultira u hiperpolarizaciji u sinapsama i neuromuskularnim sastavima, rezultirajući u flacidnoj paralizi, i uginuću nematoda i artropoda.
 
[[FileДатотека:L-Glutamate Structural Formulae.png|thumb|center|250px||L-Glutaminska kiselina u fiziološkim uslovima]]
 
=== Moždana non-sinaptička glutamatergična signalizaciona kola ===
Ред 120:
=== Pojačivač ukusa ===
{{Main-lat|glutaminska kiselina (začin)}}
Slobodna glutaminska kiseline je prisutna u širokom asortimanu hrane, uključujući [[sir]] i [[soja sos]], i one je odgovorna za jedan od pet [[osnovni ukus|osnovnih ukusa]] ljudskog čula [[ukus|ukusa]]a ([[umami]]). Glutaminska kiselina se često koristi kao [[prehrambeni aditiv]] i [[pojačivač ukusa]] u obliku njene [[natrijum|natrijumove]]ove [[soli]], [[mono-natrijum glutamat|mono-natrijum glutamata]]a (MSG).
 
=== Hranljivi sastojak ===
Sva mesa, [[živina]], [[riba]], [[jaja]], [[mlečni proizvodi]], kao i -{[[kombu]]}- su izvrsni izvori glutaminske kiseline. Neka protein-bogata biljna hrana isto služi kao izvor. Devedeset pet procenata mlečnog glutamata je metabolizovano u intestinalnim ćelijama u [[prvi prolaz|prvom prolazu]].<ref>{{cite journal | author=Reeds, P.J., ''et al.'' | title=Intestinal glutamate metabolism | journal=Journal of Nutrition | volume=130 | issue=4s | date = 1. April4. 2000.| pages=978S–982S | pmid=10736365 | url = http://jn.nutrition.org/cgi/content/full/130/4/978S }}</ref>
 
=== Uzgoj biljaka ===
Ред 134:
Lek [[fenciklidin]] (bolje poznat kao PCP) non-kompetitivno [[antagonist receptora|antagonizira]] glutaminsku kiselinu na [[NMDA receptor]]u. Iz istog razloga, sub-anastetičke doze [[ketamin]]a imaju jake disocijativne i halucinogene efekte. Glutamat ne prolazi lako kroz [[krvno moždana barijera|krvno moždanu barijeru]], ali je umesto toga njegov transport posredovan transportnim sistemom visokog afiniteta.<ref>{{cite journal |author=Smith QR |title=Transport of glutamate and other amino acids at the blood-brain barrier |journal=J. Nutr. |volume=130 |issue=4S Suppl |pages=1016S–22S |year=2000 |month=April |pmid=10736373 |doi= |url=http://jn.nutrition.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=10736373}}</ref> On se može konvertovati u [[glutamin]].
 
== Literatura ==
{{Reflistreflist|2}}
 
== Vidi još ==
* [[Kainska kiselina]]
* [[Di-natrijum glutamat]]
* [[Mono-natrijum glutamat]]
 
== Spoljašnje veze ==
* [http://www.dijeta.net/aditivi.htm Aditivi]
* [http://www.google.com/images?q=glutamic+acid&oe=utf-8&rls=org.mozilla:en-US:official&client=firefox-a&um=1&ie=UTF-8&source=univ&ei=mHbcS5zZOMWAlAfX0ZjfDA&sa=X&oi=image_result_group&ct=title&resnum=4&ved=0CCoQsAQwAw Glutaminska kiselina]
* [http://www.bionet-skola.com/w/Aminokiseline Bionet škola]
{{Commons category-inline-lat|Amino acids}}
 
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/wiki/Glutaminska_kiselina”