Furan — разлика између измена

| ImageName2 = Space-filling model

| IUPACName = Furan

| Section1 = {{Chembox Identifiers-lat

| Abbreviations =

}}

| Section2 = {{Chembox Properties-lat

}}

| Section3 = {{Chembox Hazards-lat

}}

| Section4 = {{Chembox Related-lat

| Function = [[heterociklično jedinjenje]]

}}

}}

Furan je bezbojna, zapaljiva, visoko [[isparljivost (hemija)|isparljiva]] tečnost sa [[tačka ključanja|tačkom ključanja]] blizo sobne temperature. On je [[toksičnost|toksičan]] i [[karcinogen]]. Furan se koristi kao početni materijal za sintezu drugih hemikalija.<ref name = ullmann>{{Ullmann | doi = 10.1002/14356007.a12_119.pub2 | title = Furfural and Derivatives | author = H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs}}</ref>

 

 

 

U laboratoriji se furan može dobiti iz [[furfural]]a oksidacijom do furan-2-karboksilne kiseline, i naknadnom dekarboksilacijom.<ref>{{OrgSynth | author = Wilson, W.C. | title = Furan | collvol = 1 | collvolpages = 274 | year = 1941 | prep = cv1p0274}}</ref>. On se takođe može pripremiti direktno [[termalna dekompozicija|termalnom dekompozicijom]] materijala koji sadrži [[pentoza|pentozu]], [[celuloza|celuloznu]] masu, posebno drvo [[bor (biljka)|bora]]

 

Furan je [[aromatičnost|aromatičan]] jer je jedan od [[Slobodni elektronski par|slobodnih parova]] [[elektron]]a na atomu kiseonika [[delokalizovani elektron|delokalizovan]] u prstenu, čime se formira -{4n+2}- aromatični sistem (po [[Hukelovo pravilo|Hukelovom pravilu]]) slično [[benzen]]u. Zbog aromatičnosti molekul je ravan i nema diskretne [[dvostruka veza|dvostruke veze]]. Drugi slobodni elektronski par atoma kiseonika je u ravni prstena. [[Hibridizacija orbitala|-{sp²}- hibridizacija]] omogućava jednom slobodnom paru kiseonika da se nalazi u [[p orbitala|-{p}- orbitali]] i da stoga interaguje unutar -{pi}--sistema.

 

Kao posledica aromatičnosti, furanovo ponašanje se veoma razlikuje od tipičnih heterocikličnih [[etar]]a kao što je [[tetrahidrofuran]].

* On je znatno reaktivniji od [[benzen]]a u reakcijama [[elektrofilna supstitucija|elektrofilne supstitucije]] zbog elektron-donirajućih efekata kiseonikovog heteroatoma. Pregled rezonantnih doprinosa ukazuje na povećanu elektronsku gustinu prstena, što dovodi do povećane elektrofilne supstitucije.<ref>{{cite book |title=Organic Chemistry |edition=Fifth |last=Bruice |first=Paula Y. |year=2007 |publisher=Pearson Prentice Hall |location=Upper Saddle River, NJ |isbn=0-13-196316-3}}</ref>

 

* Furan služi kao [[dien]] u [[Diels-Alderova reakcija|Diels-Alderovim reakcijama]] sa elektron-deficitarnim [[dienofil]]ima kao što je etil (E)-3-nitroacrilat.<ref>{{cite journal | title = The oxanorbornene approach to 3-hydroxy, 3,4-dihydroxy and 3,4,5-trihydroxy derivatives of 2-aminocyclohexanecarboxylic acid | author = Masesane I, Batsanov A, Howard J, Modal R, Steel P | journal = Beilstein Journal of Organic Chemistry | year = 2006 | volume = 2 | issue = 9 | doi = 10.1186/1860-5397-2-9 | pages = 9 | pmid = 16674802 | pmc = 1524792}}</ref> Reakcioni [[produkt (hemija)|produkt]] je mešavina izomera sa preferencijom za [[endo izomer]]:

* [[Hidrogenacija]] furana proizvodi dihidrofurane i [[tetrahidrofuran]]e

* U [[Achmatowicz reakcija|-{Achmatowicz}- reakciji]], furani se konvertuju u dihidropirane.

* [[Furanoza]]

 

{{reflist|2}}

 

== Spoljašnje veze ==

 

[[Категорија:Фурани]]