Глуму је учио код [[Ли Стразберг|Лија Стразберга]] и Стеле Адлер. Током тог времена среће [[Мартин Скорсезе|Мартина Скорсезеа]], који га унајмљује у својој студенској продукцији ''-{[[Who's That Knocking at My Door]]}-''. Од тада, Кајтел и Скорсезе су сарађивали у неколико филмова. После игра у још једном филму Скорсезеа који се звао Mean Streets у коме је играо са [[Роберт де Ниро|Робертом де Ниром]]. Касније игра у филму „[[Таксиста]]“, где је сарађивао са [[Роберт де Ниро|Де Ниром]] и [[Џоди Фостер]].
ТребаоТребало је да игра капетана Виларда у [[Франсис Форд Копола|Кополином]] филму „[[Апокалипса данас]]“, али је отпуштен и улога је припала [[Мартин Шин|Мартину Шину]]. Након тога добијао је углавном мање улоге. Крајем седамдестех сарађује [[Ридли Скот|Ридлијем Скотом]] и игра у неколико европских филмова. Каријера му иде узлазним путем када је унајмљен за [[Квентин Тарантино|Тарантинов]] филм „[[Улични пси]]“ 1991. године. Те исте године игра у филму Bugsy, у коге је номинован за [[Награда Америчке филмске академије|Оскаром]] као најбољи споредни глумац. После поново сарађије са Тарантином у филму „[[Петпарачке приче]]“ у коме је одлично одиграо своју улогу чистача Винстона Волфа. Касније по трећи пут сарађује са [[Роберт де Ниро|Де Ниром]] у крими драми Cop Land, у филму су још играли [[Силвестер Сталоне]] и [[Реј Лиота]]. После је играо у филмовима као што су: „[[Од сумрака до свитања]]“, „[[Мали Ники]]“, „[[Подморница 571]]“ и „[[Национално благо]]“.
