Монтела чини највећи корак у својој каријери, и у сезони [[1999.]] прелази у [[ФК Рома|ФК Рому]]. У новом клубу Монтела је забележио одличан старт постигавши 18 погодака. Тиме је популарни Аеропланино придобио наклоност навијача „Вучице“. Ипак, у Роми МонтеллаМонтела наилази на тежак период у својој каријери, а главни разлог за то био је [[Фабио Капело]], који је у Рому довео [[Габријел Батистута|Габријела Омара Батистуту]], те му указао потпуно поверење у нападу. Тиме је МонтеллаМонтела изгубио статус првог нападача Роме. Иако није био у завидном положају Монтела је наставио давати голове. У неким утакмицама је једноставно приморао Капелла да промени свој систем игре и уврсти га у прву поставу заједно са Батистутом. У сезони коју је Рома завршила као првак Италије, МонтеллаМонтела је постигао 13 голова.
У наредним сезонама Винченцо је и даље био у немилости Фабиа Капела, па је у [[2003.]] години доживио сезону испод његовог ранга и просека, точнијетачније, Монтела је постигао свега 5 голова. Многи су нагађали да се Монтеллиа каријера полако гаси, али у сезони 2004./05. уследио је демант таквих прича. Монтела је постигао 21 погодак за Рому.
У сезони 2005/06 МонтеллаМонтела је доживио тешку озледу због које је пропустио већи део сезоне. У том периоду Монтела добија велики број понуда од других италијанских клубова, али их одбија са надом да ће поново успети у Роми...
У сезони 2006./07. ипак је одлучио прихватити понуду о позајмници енглеског [[ФК Фулам|Фулама]] и каријеру наставити у [[Премијер лига|Премиер лиги]].
Сезону 2007/08. проводи на позајмници у Сампдорији.
Иначе, МонтеллаМонтлла је најбољи активни стрелац италијанске [[Серија А|Серије А]], а ближи се листи првих 10 најбољих стрелаца свих времена. Треба поменути да је утакмица Монтелиног живота, велики градски дерби [[ФК Лацио|Лацио]] - Рома, у којем је Аеропланино постигао 4 поготка, а иначе Рома је ту утакмицу добила резултатом 5:1.