Asparaginska kiselina
Asparaginska kiselina, ili aspartična kiselina, (skraćenice: Asp ili D; Asx ili B predstavlja bilo asparaginsku kiselinu ili asparagin)[4] je α-amino kiselina sa hemijskom formulom HO2CCH(NH2)CH2CO2H. Karboksilatni anjon asparaginske kiseline je poznat kao aspartat. L-izomer aspartata je jedna od 20 proteinskih amino kiselina, i.e. strukturnih blokova proteina. Njegovi kodoni su GAU i GAC.
| |
| |
| Nazivi | |
|---|---|
| IUPAC nazivs
Trivial: Aspartic acid
Systematic: 2-Aminobutanedioic acid | |
| Drugi nazivi
Amino-sukcinska kiselina, aspartična kiselina[1]
| |
| Identifikacija | |
3D model (Jmol)
|
|
| Abrevijacija | Asp, D |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.265 |
| MeSH | Aspartic+acid |
| |
| Svojstva | |
| C4H7NO4 | |
| Molarna masa | 133,10 g·mol−1 |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikuj (šta je   ?)
| |
| Reference infokutije | |
Asparaginska kiselina, zajedno sa glutaminskom kiselinom, je klasifikovana kao kisela amino kiselina sa pKa vrednošču od 4.0. Aspartat je sveprisutan u biosintezi. Kao kod svih amino kiselina, lokacija protona kiseline zavisi od pH vrednosti rastvora i kristalizacionih uslova.
Otkriće уреди
Asparaginska kiselinu je otkrio 1827 Plisson. On je sintetizovana putem ključanja asparagina (otkrivenog 1806) sa bazom.[5]
Forme i nomenklatura уреди
Termin "asparaginska kiselina" se odnosi na bilo koji od enantiomera smeše.[4] Od dve stereo forme, samo jedna, L-asparaginska kiselina, je direktno inkorporisana u proteine. Biološke uloge drugog enantiomera, D-asparaginske kiseline su znatno ograničenije. Dok enzimatska sinteza proizvodi bilo jedan ili drugi izomer, većina hemijskih sinteza proizvodi oba oblika, DL-asparaginsku kiselinu.
Uloga u biosintezi amino kiselina уреди
Aspartat je non-esencijalan kod sisara, budući da se proizvodi iz oksaloacetata transaminacijom. U biljkama i mikroorganizmima aspartat je prekurzor nekoliko aminokiselina, uključujući četiri koje su esencijalne: metionin, treonin, izoleucin, i lizin. Konverzacija aspartata u te druge amino kiseline počinje redukcijom aspartata do njegovog "semi-aldehida," O2CCH(NH2)CH2CHO.[6] Asparagin se dobija is aspartata putem transaminacije:
- -O2CCH(NH2)CH2CO2- + GC(O)NH3+ -> O2CCH(NH2)CH2CONH3+ + GC(O)O
(gde su GC(O)NH2 i GC(O)OH glutamin i glutaminska kiselina).
Druge biohemijske uloge уреди
Aspartat je isto metabolit u ciklusu ureje i učestvuje u glukoneogenezi. On izvodi redukciju ekvivalenata malate-aspartat premeštanja, koji koristi neposrednu inter-konverziju aspartata i oksaloacetata, koji je oksidovani (de-hidrogenizovani) derivat maleinske kiseline. Aspartat donira jedan atom azota u biosintezi inozitola, prekusora purinskih baza.
Neurotransmiter уреди
Aspartat (konjugovana baza asparaginske kiseline) stimuliše NMDA receptore, made ne sa istom jačinom kao amino kiselinski neurotransmiter glutamat.[7] Ona služi kao eksitacioni neurotransmiter u mozgu, i ona je ekscitotoksin.
Izvori уреди
Dijetarni izvori уреди
Asparaginska kiselina nije esencijalna amino kiselina, što znači da ona može biti sintetizovana iz metabolita centralnog metaboličkog puta kod ljudi. Asparaginska kiselina se nalazi u:
- Životinjski izvori: meso,
- Biljni izvori: žitarice, avokado, asparagus, mlada šećerna trska, i melasa iz šećerne repe.[1]
- Dijetarni suplementi, bilo kao sama asparaginska kiselina ili so (kao što je magnezijum aspartat)
- Zaslađivač aspartam (NutraSweet, Equal, Canderel, itd).
Hemijska sinteza уреди
Racemska asparaginska kiselina može biti sintetizovana iz dietil natrijum ftalimido-malonata, (C6H4(CO)2NC(CO2Et)2).[8]
Vidi još уреди
- Aspartat transaminaza
- Natrijum poli(aspartat), sintetički poliamid
- American Chemical Society (21. 4. 2010). „Ancestral Eve' Crystal May Explain Origin of Life's Left-Handedness”. ScienceDaily.
Reference уреди
- ^ а б „862. Aspartic acid”. The Merck Index (11th изд.). 1989. стр. 132. ISBN 978-0-911910-28-5.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ а б „Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)”, Pure Appl. Chem., 56 (5): 595—624, 1984, doi:10.1351/pac198456050595
- ^ R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins, ур. The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis (2nd изд.). London: Longmans, Green and Co. стр. 112. Приступљено 18. 1. 2010.
- ^ Albert L. Lehninger; David L. Nelson; Michael M. Cox (2000). Principles of Biochemistry (III изд.). New York: W. H. Freeman. ISBN 1-57259-153-6.
- ^ Chen, Philip E.; Geballe, Matthew T.; Stansfeld, Phillip J.; Johnston, Alexander R.; Yuan, Hongjie; Jacob, Amanda L.; Snyder, James P.; Traynelis, Stephen F.; Wyllie, David J. A. (2005), „Structural Features of the Glutamate Binding Site in Recombinant NR1/NR2A N-Methyl-D-aspartate Receptors Determined by Site-Directed Mutagenesis and Molecular Modeling”, Mol. Pharmacol., 67 (5): 1470—84, doi:10.1124/mol.104.008185
- ^ Dunn, M. S.; Smart, B. W. (1950). „DL-Aspartic Acid”. Org. Synth. 30: 7.; Coll. Vol., 4, стр. 55
Literatura уреди
- R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins, ур. The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis (2nd изд.). London: Longmans, Green and Co. стр. 112. Приступљено 18. 1. 2010.
- „862. Aspartic acid”. The Merck Index (11th изд.). 1989. стр. 132. ISBN 978-0-911910-28-5.
Spoljašnje veze уреди
Mediji vezani za članak Asparaginska kiselina na Vikimedijinoj ostavi
