Balc–Šimanova reakcija
Šimanova reaction (takođe poznata kao Balc–Šimanova reakcija) je hemijska reakcija u kojoj se anilini (1) prenose na aril fluoride (3) putem diazonijum fluoroborata (2).[1][2] Reakcija je imenovana je po nemačkim hemičarima Ginteru Šimanu i Ginteru Balcu. Ova reakcija je preferentni put dobijanja fluorobenzena i dela njegovih derivata,[3] uključujući 4-fluorobenzojevu kiselinu.[4]
| Balc–Šimanova reakcija | |
|---|---|
| Identifikatori | |
| Portal organske hemije | balz-schiemann-reaction |
| RSC ontološki ID | RXNO:0000127 |
![{\displaystyle {\ce {{\overset {}{\underset {\mathbf {1} }{Ar-NH2}}}+HBF4->[{\ce {HNO2}}]{\overset {diazonijum\ fluoroborati}{\underset {\mathbf {2} }{Ar-{\underset {+}{N}}{\equiv }N}}}+BF4^{-}->[\Delta ]{\overset {aril\ fluorid}{\underset {\mathbf {3} }{Ar-F}}}+{BF3}+N2}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/933325ecf032f108a8c96f17e2cc79e7d486eaa3 "The Schiemann reaction")
Ova reakcija je slična sa Sandmejerovom reakcijom, koja konvertuje diazonijum soli do drugih aril halida.[5]
Reference уреди
- ^ Günther Balz; Günther Schiemann (1927). „Über aromatische Fluorverbindungen, I.: Ein neues Verfahren zu ihrer Darstellung”. Ber. 5 (60): 1186—1190. doi:10.1002/cber.19270600539.
- ^ Roe, A. Org. React. 1949, 5, 193. (Review)
- ^ Flood, D. T. (1943). „Fluorobenzene”. Org. Synth.; Coll. Vol., 2, стр. 295
- ^ G. Schiemann; W. Winkelmüller (1943). „p-Fluorobenzoic Acid”. Org. Synth.; Coll. Vol., 2, стр. 299
- ^ Swain, C. G.; Rogers, R. J. (1975). „Mechanism of formation of aryl fluorides from arenediazonium fluoborates”. J. Am. Chem. Soc. 97: 799—800. doi:10.1021/ja00837a019.