Epimer
Epimeri su diastereoizomeri koji se razlikuju u konfiguraciji samo jednog stereogenog centra. Diastereomeri su klasa stereoizomera koji nisu preklopljivi, koji se ne odnose kao predmet i lik u ogledalu.[1][2] U hemijskoj nomenklaturi, jednom izomeru epimerskog para se daje prefiks epi-, npr. kinin i epi-kinin. Kad su dva izomera enantiomeri, prefiks postaje ent-.
Primeri уреди
Šećeri α-glukoza i β-glukoza su epimeri. U α-glukozi, -OH grupa na prvom (anomernom) ugljeniku je u pravcu suprotnom metilenskoj grupi ugljenika C-6 (u aksijalnoj poziciji). U β-glukozi, -OH grupa je orijentisana u istom pravcu kao i metilenska grupa (u ekvatorijalnoj poziciji).[3] Ova dva molekula su epimeri i anomeri.
 |
|
|
|
β-D-glukopiranoza i β-D-manopiranoza su epimeri zato što se razlikuju samo u stereohemiji u C-2 poziciji. Hidroksilna grupa β-D-glukopiranoze je ekvatorijalna (u "ravni" prstena) dok je kod β-D-manopiranoze C-2 hidroksilna grupa aksijalna (iznad "ravni" prstena). Ta dva molekula su epimeri ali nisu anomeri.
 |
|
|
|
Doksorubicin i epirubicin su dva blisko srodna leka i epimera.
|
Primeri drugih srodnih jedinjenja su epi-inozitol i inozitol, i lipoksin i epilipoksin.
 |
 |
 |
|
Reference уреди
- ^ March, Jerry & Smith, Michael B.. (2007). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure (th ed. изд.). Hoboken, NJ: Wiley & Sons, Inc.
- ^ IUPAC. „Epimers”. Kompendijum hemijske terminologije (Internet izdanje).
- ^ „Structure of the glucose molecule”.
Literatura уреди
- March, Jerry & Smith, Michael B.. (2007). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure (th ed. изд.). Hoboken, NJ: Wiley & Sons, Inc.