Kamptotecin

Kamptotecin
IUPAC ime
	(S)-4-etil-4-hidroksi-1H-pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]; hinolin-3,14-(4H,12H)-dion
Identifikatori
CAS broj	7689-03-4
ATC kod	none
PubChem	CID 2538
DrugBank	DB04690
ChemSpider	22775
UNII	XT3Z54Z28A
KEGG	C01897
ChEBI	CHEBI:27656
ChEMBL	CHEMBL65
Hemijski podaci
Formula	C20H16N2O4
Molarna masa	348,352 g/mol
	SMILES O=C\1N4\C(=C/C2=C/1COC(=O)[C@]2(O)CC)c3nc5c(cc3C4)cccc5; ;
	InChI InChI=1S/C20H16N2O4/c1-2-20(25)14-8-16-17-12(7-11-5-3-4-6-15(11)21-17)9-22(16)18(23)13(14)10-26-19(20)24/h3-8,25H,2,9-10H2,1H3/t20-/m0/s1 ; Key:VSJKWCGYPAHWDS-FQEVSTJZSA-N ;

Kamptotecin (CPT) je citotoksični hinolinski alkaloid koji inhibira DNK enzim topoizomerazu I (topo I). Njega su otkrili M. E. Val i M. C. Vani 1966. putem sistematskog testiranja prirodnih proizvoda za lekove protiv kancera. On je izolovan iz kore i stabla Camptotheca acuminata, drveta koji se u tradicionalnoj kineskoj medicini koristi za lečenje kancera^[1]. CPT je pokazao znatnu aktivnost protiv kancera u preliminarnim kliničkim ispitivanjima, međutim ovaj materijal ima nisku rastvorljivost i visoko izražene nepoželjne reakcije leka. Usled tih nedostataka putem sintetičke i medicinske hemije su razvijeni brojni sintetički analozi^[2]^[3]^[4] sa poboljšanim svojstvima. Dva CPT analoga su odobrena i koriste se u hemoterapiji kancera:^[5] topotekan i irinotekan.^[6]^[7]

Reference уреди

^ Efferth T, Fu YJ, Zu YG, Schwarz G, Konkimalla VS, Wink M (2007). „Molecular target-guided tumor therapy with natural products derived from traditional Chinese medicine.”. Current medicinal chemistry. 14 (19): 2024—32.
^ „Curran Synthesis of Camptothecin”. Архивирано из оригинала 05. 09. 2009. г.
^ „Comins Synthesis of Camptothecin”. Архивирано из оригинала 05. 09. 2009. г.
^ „Rapaport Synthesis of Camptothecin”. Архивирано из оригинала 07. 09. 2009. г.
^ Takimoto CH, Calvo E. "Principles of Oncologic Pharmacotherapy" Архивирано на сајту Wayback Machine (15. мај 2009) in Pazdur R, Wagman LD, Camphausen KA, Hoskins WJ (Eds) Cancer Management: A Multidisciplinary Approach Архивирано на сајту Wayback Machine (4. октобар 2013). 11 ed. 2008.
^ M.E. Wall, M.C.Wani, C.E. Cook, K.H.Palmer, A.I.McPhail, G.A.Sim (1966). „Plant antitumor agents. I. The isolation and structure of camptothecin, a novel alkaloidal leukemia and tumor inhibitor from camptotheca acuminate”. Journal of the American Chemical Society. 88 (16): 3888—3890. doi:10.1021/ja00968a057.
^ G. Samuelsson (2004). Drugs of Natural Origin: a Textbook of Pharmacognosy. Swedish pharmaceutical press, Stokkholm (5 изд.). ISBN 91-974318-4-2.

Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).