Mentol
Mentol je organsko jedinjenje koje se može napraviti sintetičkim putem[1], ili dobiti iz peperminta i drugih ulja nane. On je voskasta, kristalna supstanca, prozirna ili bele boje, koja je čvrsta na sobnoj temperaturi i otapa se na nešto većoj. Glavni oblik mentola u prirodi je (−)-mentol, koji ima (1R,2S,5R) konfiguraciju. Mentol ima lokalna anestetička i kontrairitantska svojstva, i u širokoj je upotrebi za olakšavanje manjih iritacija grla. Mentol takođe deluje kao slab agonist kapa opioidnog receptora.
| |||
| |||
| Nazivi | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC naziv
(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexanol
| |||
| Drugi nazivi
3-p-Mentanol,
Heksahidrotimol, Mentomentol, pepermintni kamfor | |||
| Identifikacija | |||
3D model (Jmol)
|
|||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.016.992 | ||
| RTECS | OT0350000, racemski | ||
| UNII | |||
| |||
| Svojstva | |||
| C10H20O | |||
| Molarna masa | 156,27 g·mol−1 | ||
| Agregatno stanje | beli ili bezbojni kristali | ||
| Gustina | 0,890 g·cm−3, čvrst (racemski ili (−)-izomer) | ||
| Tačka topljenja | 36–38 °C (311 K), racemski 42–45 °C (318 K), (−)-forma (α) 35-33-31 °C, (−)-izomer | ||
| Tačka ključanja | 212 °C (485 K) | ||
| malo rastvoran, (−)-izomer | |||
| Opasnosti | |||
| Opasnost u toku rada | Iritant, zapaljiv | ||
| R-oznake | R37/38, R41 | ||
| S-oznake | S26, S36 | ||
| Tačka paljenja | 93 °C | ||
| Srodna jedinjenja | |||
Srodne alkoholi
|
Cikloheksanol, Pulegol, Dihidrokarveol, Piperitol | ||
Srodna jedinjenja
|
Menton, Menten, Timol, p-Cimen, Citronelal | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 verifikuj (šta je   ?)
| |||
| Reference infokutije | |||
Struktura уреди
Prirodni mentol postoji kao jedan čist stereoizomer, skoro uvek (1R,2S,5R) form (donji levi ugao na dijagramu ispod). Osam mogućih stereoizomera su:
U prirodnom jedinjenju, izopropilna grupa je u trans orijentaciji sa metil i hidroksil grupom. To se može prikazati na sledeće načine:
Reference уреди
- ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
Literatura уреди
- E. E. Turner, M. M. Harris, Organic Chemistry, Longmans, Green & Co., London, 1952.
- Handbook of Chemistry and Physics, 71st edition, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, 1990.
- The Merck Index, 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.
- Perfumer & Flavorist, December, 2007, Vol. 32, No.12, Pages 38–47
