Metaraminol
Metaraminol (Aramine, Metaramin, Presoneks, metaradrin) stereoizomer meta-hidroksinorefedrin (3,β-dihidroksiamfetamin), je potentan simpatomimetički amin koji se koristi u sprečavanju i tretmanu hipotenzije, posebno usled komplikacija proizvedenih anestezijom. On je agonist α1-adrenergičkog receptora sa delimičnim β efektom.
 | |
| IUPAC ime | |
|---|---|
(1R,2S)-3-[-2-amino-1-hidroksi-propil]fenol | |
| Klinički podaci | |
| Drugs.com | Internacionalno ime leka |
| Kategorija trudnoće | |
| Način primene | Intravenozno |
| Pravni status | |
| Pravni status |
|
| Farmakokinetički podaci | |
| Bioraspoloživost | n/a |
| Vezivanje proteina | ~45% |
| Metabolizam | Hepatički |
| Identifikatori | |
| CAS broj | 54-49-9  33402-03-8 (bitartrat) |
| ATC kod | C01CA09 (WHO) |
| PubChem | CID 5906 |
| DrugBank | DB00610 |
| ChemSpider | 5695 |
| UNII | 818U2PZ2EH |
| KEGG | D08192 |
| ChEBI | CHEBI:6794 |
| ChEMBL | CHEMBL1201319 |
| Hemijski podaci | |
| Formula | C9H13NO2 |
| Molarna masa | 167,205 g/mol |
| |
| |
Metaraminol se takođe koristi u tretmanu prijapizma, mada nije odobren za tu indikaciju.[1][2][3]
Hemija уреди
Metaraminol, L-1-(3-hidroksifenil)-2-aminopropan-1-ol, se može sintetisati na dva načina. Prvi način je sinteza počevši od 3-hidroksipropiofenona. Hidroksilna grupa se zaštiti alkilacijom sa benzil hloridom, dajući 3-benziloksipropiofenon. Nakon reakcije sa butil nitritom, dolazi do nitrozilacije u izonitrozoketon, koji se redukcijom vodonikom na Rejnijevem niklu pretvara u 1-(3-benziloksifenil)-2-aminopropan-1-ol, i zatim se zaštitna benzil grupa uklanja redukcijom koristeći vodonik sa paladijumskim katalizatorom, čime se formira racemski metaraminol. Željeni L-izomer se izoluje uz pomoć (+)-tartarinske kiseline.[4][5]
Drugi pristup je polusintetički. On se sastoji od fermentacije D-glukoze u prisustvu 3-acetoksibenzaldehida, čime se formira (–)-1-hidroksi-1-(3-hidroksifenil)-aceton, njegova karbonilna grupa se redukuje vodonikom paladijumskom katalizatoru u prisustvu amonijaka, i time se formira metaraminol.[6][7][8][9]
Reference уреди
- ^ McDonald M, Santucci R (2004). „Successful management of stuttering priapism using home self-injections of the alpha-agonist metaraminol.”. Int Braz J Urol. 30 (2): 121—2. PMID 15703094. doi:10.1590/S1677-55382004000200007.
- ^ Koga S, Shiraishi K, Saito Y (1990). „Post-traumatic priapism treated with metaraminol bitartrate: case report.”. J Trauma. 30 (12): 1591—3. PMID 2258979. doi:10.1097/00005373-199012000-00029.
- ^ Block T, Sturm W, Ernst G, Staehler G, Schmiedt E (1988). „[Metaraminol in therapy of various forms of priapism]”. Urologe A. 27 (4): 225—9. PMID 3140463.
- ^ G. Erhart, L. Stein, DE 555404 (1930).
- ^ E. W. Zeh, U.S. Patent 1.951.229 (1934).
- ^ G. Erhart, L. Stein, DE 571229 (1930)
- ^ G. Erhart, L. Stein, U.S. Patent 1.948.162 (1934)
- ^ W. H. Hartung, U.S. Patent 1.995.709 (1935)
- ^ I. G. Farbenindustrie AG, GB 396951 (1932)
Vidi još уреди
Spoljašnje veze уреди
 | Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja). |
