Oksalosirćetna kiselina
Oksalosirćetna kiselina (oksalacetatna kiselina) je organsko jedinjenje sa hemijskom formulom C4H4O5 ili HOOC-(C=O)-(CH2)-COOH.
| |
| |
| Nazivi | |
|---|---|
| IUPAC naziv
Oksobutandionska kiselina
| |
| Drugi nazivi
Oksalosirćetna kiseline
Oksalacetatna kiselina Oksosukcinska kiselina | |
| Identifikacija | |
3D model (Jmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.005.755 |
| EC broj | 206-329-8 |
| |
| Svojstva | |
| C4H4O5 | |
| Molarna masa | 132,7 g/mol |
| Tačka topljenja | 161 °C |
| Termohemija | |
Std entalpija
formiranja (ΔfH⦵298) |
-943,21 kJ/mol |
| Std entalpija sagorevanja ΔcH |
-1205,58 kJ/mol |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikuj (šta je   ?)
| |
| Reference infokutije | |
Njen potpuno deprotonisani derivat je oksaloacetatni anjon, C4H2O52− ili [(C=O)2(CH2)(C=O)]2−. To ime se takođe koristi za estre koji sadrže divalentnu [-O(C=O)2(CH2)(C=O)O-] grupu. Gubitak jednog protona daje konjugovanu bazu, anjon hidrogenoksaloacetatni anjon H(C=O)2(CH2)(C=O)−.
Funkcija уреди
Ova dikarboksilna kiselina sa četiri ugljenika je protonisana varijanta oksaloacetata, koji je intermedijer u ciklusu limunske kiseline[3] i glukoneogenezi. Oksaloacetat se formira nakon oksidacije L-malata, posredstvom malat dehidrogenaze, i reaguje sa acetil-KoA da formira citrat, što je katalizovano citrat sintazom. Oksalosirćetna kiselina se takođe formira u mezofilu biljki putem kondenzacije CO2 sa fosfoenolpiruvatom, posredstvom PEP karboksikinaze. Ona se može formirati iz piruvata putem anaplerotske reakcije. Oksaloacetat je potentan inhibitor sukcinat dehidrogenaze.
Chemical properties уреди
Enolne forme oksaloacetne kiseline su posebno stabilne. To je izraženo do te mere da dva izomera imaju različite tačke topljenja (152 °C za cis izoformu i 184 °C za trans izoformu). Enolni proton ima pKa vrednost od 13,02.
Oksaloacetat je nestabilan u rastvoru, gde se razlaže do piruvata dekarboksilacijom tokom u toku nekoliko sati (na sobnoj temperaturi) ili dana (0 °C).[4] Iz tog razloga se preporučuje čuvanje zamrznutog suvog materijala.
Reference уреди
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ „Citric Acid Cycle Reactions”. Архивирано из оригинала 26. 07. 2011. г. Приступљено 18. 04. 2009.
- ^ „Oxaloacetic acid”. Архивирано из оригинала 10. 05. 2013. г. Приступљено 16. 12. 2012.
