Tioetar

Tioetar je funkcionalna grupa u organosumpornoj hemiji sa opštom formulom R-S-R'. Poput mnogih drugih jedinjenja koja sadrže sumpor, isparljivi tioeteri imaju loš miris. Tioetar je sličan etru osim što sadrži atom sumpora umesto kiseonika. Pošto su kiseonik i sumpor u istoj grupi u periodnoj tabeli, hemijske osobine etara i tioetara su u nekoj meri slične.

Opšta formula

Nomenklatura

Tioetri se takođe nazivaju sulfidima, posebno u starijoj literaturi, i taj termin je ostao u upotrebi u imenima specifičnih tioetara. Dva organska supstituenta se označavaju prefiksima. (CH₃)₂S se zove dimetilsulfid. Neki tioeteri su dobili ime modifikovanjem uobičajenog imena odgovarajućeg etra. Na primer, C₆H₅SCH₃ je metil fenil sulfid, ali se češće naziva tioanizolom, jer je njegova struktura srodna sa anizolom, C₆H₅OCH₃.

Struktura i osobine

Tioetri je funkcionalna grupa, čiji C-S-C ugao je približno 90°. Dužina C-S veza je oko 180 pm.

Tioetri su prepoznatljivi po njihovom jakom mirisu, koji je sličan mirisu tiola. Taj miris ograničava primenu isparljivih tioetara. U pogledu njihovih fizičkih osobina oni podsećaju na etre, ali su manje isparljivi, imaju višu tačku topljenja, i manje su hidrofilni. Te osobine proističu iz polarizabilnosti dvovalentnog sumpornog centra, koja je veća nego kod kiseonika u etrima.

Tiofeni

Tiofeni su zasebna klasa heterocikličnih jedinjenja koja sadrže tioetar. Zbog njihovog aromatičnog karaktera, oni nisu nukleofilni. Nevezujući elektroni sumpora su delokalizovani u π-sistem. Konsekventno, tiofen se znatno razlikuje od tipičnog tioetra. Hidrogenacijom tiofena nastaje tetrahidrotiofen, C₄H₈S, koji se ponaša kao tipičan tioetar.

Rasprostranjenost i primena

Primeri tioetara, sa leva, dimetilsulfid, koenzim-M, metionin, vitamin biotin, plastika polifenilen sulfid.

Tioetri su značajni u biologiji, npr. aminokiselina metionin i kofaktor biotin. Nafta sadrži mnoga organosumporna jedinjenja, među kojima su tioetri. Polifenilen sulfid je plastika koja je otporna na visoke temperature.