Anandamid, N-arahidonoil tanolamin ili AEA, je endogeni kanabinoidni neurotransmiter. Njega su izolovali i opisali češki analitički hemičar Lumír Ondrej Hanuš i američki molekularni farmakolog Vilijam Antoni Devan 1992. Ime je potiče od Sanskritske reči ananda, što znači blaženstvo, oduševljenje, i amid.[3][4]

Anandamid
Nazivi
IUPAC naziv
(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-hydroxyethyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide
Drugi nazivi
N-arahidonoil tanolamin
arahidonoil etanolamid
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
MeSH Anandamide
  • O=C(NCCO)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC
  • CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)NCCO
Svojstva
C22H37NO2
Molarna masa 347,53 g/mol
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

On se može sintetisati iz N-arahidonoil fosfatidiletanolamina na više načina.[5] Njega prvenstveno degradira enzim FAAH, koji konvertuje anandamid u etanolamin i arahidonsku kiselinu. Usled toga, FAAH inhibitori dovode do povišenih nivoa anandamida i imaju terapeutsku primenu.[6][7]

Fiziološke funkcije уреди

Efekti anandamida mogu da budu bilo centralni, u mozgu, ili periferni, u drugim delovima tela. Ti distinktni efekti su posredovani prvenstveno CB1 kanabinoidnim receptorima u centralnom nervnom sistemu, i CB2 kanabinoidnim receptorima na periferiji.[8] Na periferiji anandamid uglavnom učestvuje u funkcijama imunskog sistema. Kanabinoidni receptori su originalno otkriveni na osnovu njihove senzitivnosti na Δ9-tetrahidrokanabinol9-THC), koji je psihoaktivni kanabinoid nađen u kanabisu. Otkriće anandamida potiče iz CB1 i CB2 istraživanja, kaja su delom bila zasnovana na stanovištu da mora da postoji prirodna (endogena) hemikalija koja se vezuje za te receptore.

Vidi još уреди

Reference уреди

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Devane WA, Hanus L, Breuer A, Pertwee RG, Stevenson LA, Griffin G, Gibson D, Mandelbaum A, Etinger A, Mechoulam R (1992). „Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor”. Science. 258 (5090): 1946—9. PMID 1470919. doi:10.1126/science.1470919. 
  4. ^ Mechoulam R, Fride E (1995). „The unpaved road to the endogenous brain cannabinoid ligands, the anandamides”. Ур.: Pertwee RG. Cannabinoid receptors. Boston: Academic Press. стр. 233–258. ISBN 978-0-12-551460-6. 
  5. ^ Wang J, Ueda N (2009). „Biology of endocannabinoid synthesis system”. Prostaglandins & Other Lipid Mediators. 89 (3-4): 112—9. PMID 19126434. doi:10.1016/j.prostaglandins.2008.12.002. 
  6. ^ Gaetani S, Dipasquale P, Romano A, Righetti L, Cassano T, Piomelli D, Cuomo V (2009). „The endocannabinoid system as a target for novel anxiolytic and antidepressant drugs”. International Review of Neurobiology. 85: 57—72. PMID 19607961. doi:10.1016/S0074-7742(09)85005-8. 
  7. ^ Hwang J, Adamson C, Butler D, Janero DR, Makriyannis A, Bahr BA (2010). „Enhancement of endocannabinoid signaling by fatty acid amide hydrolase inhibition: a neuroprotective therapeutic modality”. Life Sciences. 86 (15-16): 615—23. PMID 19527737. doi:10.1016/j.lfs.2009.06.003. 
  8. ^ Pacher P, Batkai S, Kunos G (2006). „The endocannabinoid system as an emerging target of pharmacotherapy.”. Pharmacol Rev. PMC 2241751 . PMID 16968947. doi:10.1124/pr.58.3.2.  Текст „ 58(3) ” игнорисан (помоћ); Текст „ 389-462 ” игнорисан (помоћ)

Spoljašnje veze уреди